Новая волна популярности Ильинского выпала на конец 50-х, когда он вновь решил вернуться в кинематограф. В 1956 году на широкий экран вышли сразу две комедии, в которых Ильинский сыграл главные роли, причём внешне мало похожие одна на другую. В фильме режиссёра Андрея Тутышкина (это он десять лет спустя снимет «Свадьбу в Малиновке») «Безумный день» Ильинский сыграл незадачливого завхоза детских яслей Зайцева, который, пытаясь попасть на приём к чиновнику, называется мужем знаменитой чемпионки и проникает в покои бюрократа. Во втором фильме — «Карнавальная ночь» режиссёра Эльдара Рязанова — Ильинский уже сам играет бюрократа — директора Дома культуры Серафима Огурцова. Именно с этой ролью и связана новая волна его популярности.
По словам Рязанова, пригласить Ильинского на роль Огурцова ему посоветовал сам Иван Пырьев. Несмотря на то что это предложение повергло Рязанова в смятение (он справедливо опасался, что Ильинский попросту «забьёт» его своим авторитетом, к тому же на роль им уже был выбран другой исполнитель — Пётр Константинов), оспорить предложение Пырьева он не осмелился. С дрожью в коленках он отправился на встречу с прославленным артистом. А далее произошло неожиданное. Ильинский повёл себя с режиссёром на удивление тактично, согласился практически со всеми его доводами и высказал мысли, которые если не на сто, то, во всяком случае, на девяносто процентов были созвучны режиссёрским. Короче, они поладили.
Прекрасно складывались их отношения и во время съёмок. Ильинский оказался прекрасным партнёром. Начисто лишённый гонора и самоуверенности, он в то же время постоянно находился в творческих сомнениях, которыми не боялся делиться. По словам Рязанова, работать с таким актёром было истинное удовольствие. Буквально всех, кто трудился над фильмом, подкупали искренность и простота Ильинского. Он держался так, что окружающие не чувствовали разницы ни в опыте, ни в годах, ни в положении. Сам Э. Рязанов позднее напишет: «У меня тогда впервые зародилась парадоксальная мысль, которая впоследствии подтвердилась на многих примерах и превратилась в прочное убеждение: чем крупнее актёр, тем он дисциплинированнее, тем меньше в нём фанаберии, тем глубже его потребность подвергать свою работу сомнениям, тем сильнее его желание брать от своих коллег всё, чем они могут обогатить. И наоборот: чем меньше актёр, тем больше у него претензий, озабоченности в сохранении собственного престижа, необязательности по отношению к делу и к людям».
Фильм «Карнавальная ночь» вышел на широкий экран в 1956 году и мгновенно стал фаворитом. Он занял в прокате 1-е место, собрав 48,64 млн. зрителей. Без сомнения, огромная заслуга в этом успехе принадлежала исполнителям главных ролей в картине: Игорю Ильинскому и Людмиле Гурченко.
В конце 50-х у Ильинского появилась возможность сыграть ещё одну новую роль и в театре. Режиссёр Б. Равенских внезапно увидел его в роли Акима во «Власти тьмы» Л. Толстого. Причём отдать роль Ильинскому режиссёру пришлось вопреки мнению большинства в театре, считавшему, что сыграть этого деревенского мужика такому актёру, как Ильинский, не под силу. Да и сам актёр какое-то время сомневался в себе. Однако режиссёр победил. Говорят, готовясь к этой роли, Ильинский специально купил магнитофон и, сидя на балконе, стал часами учиться говорить по-мужицки: «Таеть, ты не того». Эту роль он играл на сцене с минимумом грима. Вот как напишет позднее З. Владимирова: «Ильинский добился во „Власти тьмы“ идеального согласия между бытовым и духовным, конкретностью и обобщением, исторической правдой характера и его поэтическим звучанием. Интеллигент Ильинский стал тульским крестьянином в самом полном значении этого слова. Глядя на него, казалось, что знаешь, из какой деревни вышел его Аким.
Непреложная сила подлинности ощутима в облике, жестах, поведении Акима—Ильинского. В этих его редких, по-простонародному длинных, подстриженных под скобку волосах, в бородёнке клинышком, в порыжевшем, видавшем виды зипуне, аккуратно подпоясанном верёвочкой. В том, как, войдя в избу, он долго топчется у порога, сбивая веничком снег с лаптей, как истово хлебает деревянной ложкой щи, подставляя руку горстью, чтобы, не дай бог, не пролить и капли, как подбирает крошки со стола, — человек, знающий цену хлебу…»
В 1960 году Ильинский вступает в Коммунистическую партию. По словам очевидцев, делал он это неохотно, даже пытался протестовать, объясняя райкомовским работникам, что он верующий. Но его всё равно уговорили. Сказали: «Вступив в партию, вы сможете помочь многим своим друзьям и коллегам». Знали, что против этого аргумента Ильинский не найдёт возражений.