Столь плотная оборона ключевого направления обеспечила уверенное отражение атаки противника вдоль шоссе. Немцам удалось разрушить ДЗОТы и добиться вклинения к югу от него, в районе деревни Малая Шубинка. К 19.00 они продвигаются дальше и занимают Большую Шубинку, обходя курсантов с фланга. Однако к рассвету 15 октября контратака курсантов и 108-го запасного полка заставляет немцев вернуться на исходные позиции. Днем 15 октября 19-я тд возобновила атаки. К 12.00 наступающие вновь овладели Большой и Малой Шубинкой. Положение удалось восстановить контратакой, на этот раз при содействии 1079-го полка 312-й сд. Одновременно атакам 15 октября подверглись позиции непосредственно у Ильинского. Немецкие танки подходили к ДОТам на 50 метров и в упор расстреливали амбразуры. Несмотря на скромные характеристики 37-мм пушек танков 38(t), составлявших основную массу бронетехники 19-й тд, для выполнения данной задачи их оказалось достаточно. После гибели защитников ДОТы занимались немецкой мотопехотой. В целом итог дня для подольских курсантов нельзя назвать вдохновляющим. Хотя прорыва немцев в глубину еще не состоялось, устойчивость позиций пошатнулась, а резервы для восстановления положения – исчерпаны.
16 октября состоялся, пожалуй, самый знаменитый бой на Ильинском рубеже. Начался день, впрочем, практически катастрофой для советской обороны. Глубоким обходом левого фланга позиций Подольского училища боевой группе 19-й тд удалось выйти в тыл Ильинского рубежа – к деревне Черкасове. Контратака 12-го полка 53-й сд успеха не имела. Как по горячим следам событий писал комбриг С.И. Любарский, исполнявший в тот момент обязанности начальника штаба 43-й армии: «Танки в количестве 15 шт. прорвались на Черкасово и разогнали действовавший в этом районе 12 си 53 сд без всяких противотанковых средств (полк не имел ни одного орудия). После разгона полка танки отошли [в] Черкасовой[119].
Несмотря на успех с обходным маневром танками, провести тем же обходным маршрутом артиллерию не представлялось возможным. Немецкие дальнобойные орудия РГК могли только издалека поддерживать огнем прорвавшиеся к Черкасове части. Для дальнейшего продвижения требовалось в любом случае высвободить Варшавское шоссе у Ильинского. Сообразно этой задаче немецкое командование планирует удар танками в тыл советских позиций у Ильинского. Создается боевая группа из 15 танков (один Pz.IV, остальные 38(t)) и мотопехоты, задачей которой стал удар в тыл позициям под Ильинским. Танки двигались вдоль шоссе, пехота шла по обе стороны дороги. В глубине позиций курсантов под Сергеевкой находились две 85-мм зенитки. Поначалу двигавшиеся от Малоярославца танки были приняты за свои и их даже пропустили дальше по шоссе на запад. Однако вскоре расчеты зениток опомнились и открыли огонь по колонне в упор с обеих сторон шоссе. Стреляли расчеты лейтенантов И.И. Мусеридзе и А.Г. Шаповалова. За несколько минут 14 танков из 15 были выведены из строя, в том числе 12 машин – безвозвратно[120]. Для поражения танков чехословацкого производства могущества 85-мм зениток хватало с избытком. Лишь один танк 38(t) успел уйти от губительного огня, причем вперед, к Ильинскому, и вышел к своим, проскочив позиции курсантов с востока на запад. Всего за 16 октября из 21 введенного в бой танка 19-й тд 18 были уничтожены[121].
Неудача атаки с тыла заставила немцев возобновить лобовой штурм позиций под Ильинским. На этот раз укрепления атаковали по всем правилам, с использованием инженерных средств. Этот эпизод позднее красочно описал П. Карелл: «Огнеметы изрыгнули длинные струи горючей жидкости, поливая ею два ДОТа в середине и справа. С ревом ворвалось в амбразуры пламя. Все потонуло в черном дыму». Далее Карелл живописует «бетонированную траншею» и мощь укреплений в целом. Однако суть дела заключалась в том, что, потерпев неудачу с ударом с тыла, немцам ничего не оставалось, кроме как осуществить силовой прорыв Ильинского рубежа. Тем более атаки предыдущих дней уже сильно подорвали его оборонительные возможности. Несмотря на остающиеся островки сопротивления, 16 октября прорыв в целом состоялся. Это позволило прорвавшимся до Черкасово подразделениям 19-й тд двигаться дальше на Малоярославец.