Это произошло в тот же день, когда Ли, собиравшийся переправиться через Потомак под проливным дождем на Traveller, пока оркестр играл "Дикси", был, очевидно, поражен тем же самым зрелищем. Он пришел к выводу, что ни федеральное правительство, ни народ Севера не настолько "деморализованы", как он предполагал, и написал президенту Дэвису из "Напротив Уильямспорта", предлагая сделать все, "чтобы способствовать мирному чувству" (в "федеральных штатах"), и что "наш курс должен быть таким, чтобы не препятствовать ему". Каким образом продвижение в Пенсильванию должно было способствовать формированию "мирных чувств" на Севере, Ли не уточняет - более того, для генерала, отправляющегося в крупное вторжение со всей своей армией, его письмо не слишком оптимистично. Он отмечает, что у него "недостаточно войск для поддержания моих коммуникаций, и поэтому придется их оставить", и повторяет ранее высказанное предложение приказать генералу Борегару организовать "армию, даже в виде чучела" в Калпепер-Корт-Хаус, предположительно, чтобы создать у Линкольна впечатление, что Вашингтон будет атакован с юга, а также отрезан Ли с севера. Время для такого предложения было задолго до того, как армия Северной Вирджинии переправилась через Потомак, поскольку к этому времени любой человек с картой в руках мог точно определить, куда направляется Ли; а когда его люди окажутся в Мэриленде или Пенсильвании, не потребуется сложной шпионской сети, чтобы сообщить Вашингтону о направлении продвижения конфедератов или численности их войск - почти каждый взрослый гражданин был настроен просоюзнически и наверняка передаст информацию о присутствии вражеских войск. Ли закончил свое письмо фразой, которая выражает определенный пессимизм в отношении его кампании: "Я думаю, что смогу перебросить армию генерала Хукера через Потомак и оттянуть на себя войска с юга, в какой-то мере нарушив их план кампании, если не смогу сделать ничего больше и буду вынужден вернуться". Конечно, Ли не мог предвидеть, что ему осталось всего шесть дней до самой крупной и отчаянной битвы в его жизни, но даже если учесть это, его ожидания от кампании кажутся удивительно скромными, как будто вся ее цель заключается лишь в том, чтобы отвлечь Хукера от Раппаханнока, после чего Ли сможет отвести свою армию обратно через Потомак в Виргинию вместе с припасами, которые "реквизировали" его квартирмейстеры.
Этот процесс тоже дал менее удовлетворительные результаты, чем ожидалось. 23 июня Ли доложил президенту Дэвису о нехватке продовольствия, соли и фуража, а также о том, что мука "в Мэриленде стоит 6,50 долларов за баррель; говядина - 5 долларов за сотню брутто", добавив: "Мы используем деньги Конфедерации для всех покупок". Это немного неискренне со стороны Ли; он, конечно, знал, что бумажные деньги Конфедерации считались на Севере ничего не стоящими. Пенсильванская сельская местность, конечно, была даже более продуктивной, чем Мэриленд, но в обоих штатах было тихое, упорное сопротивление требованиям Конфедерации на продовольствие и фураж, а также большое нежелание принимать оплату в долларах Конфедерации, тем более в "ваучерах", которые можно было выкупить в Ричмонде после победы Конфедерации - можно представить, что крепкие бюргеры Мэриленда и Пенсильвании прятали все, что могли, и не стремились обменять свои товары на бесполезные бумажки; Полковник Фримантл не преминул отметить, что единственным способом достать кукурузу для своей лошади и еду для себя было предложение заплатить золотыми монетами.
К этому времени Ли, возможно, уже совершил роковую ошибку, последствия которой были настолько серьезными, что помощник Ли Чарльз Маршалл посвятил более двадцати страниц своих мемуаров объяснению того, как она произошла и почему ни Ли, ни его штаб не несли за нее ответственности. Перед тем как переправиться через Потомак, Ли написал Стюарту письмо, в котором отдавал ему приказы и инструктировал его "занять позицию справа от генерала Юэлла... охранять его фланг, держать его в курсе передвижений противника и собирать все припасы, которые вы можете использовать для армии". Этому приказу суждено было стать одним из самых непримиримых и длительных противоречий, окружающих Ли в ходе Геттисбергской битвы. То, какое значение Ли придавал указаниям своего кавалерийского командира, подчеркивает тот факт, что на следующий день он повторил их в другом письме Стюарту - знак того, что он хотел убедиться в том, что Стюарт их понял, или, возможно, был обеспокоен тем, что его первое письмо было недостаточно точным. Передавая письмо Ли от 22 июня Стюарту, который действовал под командованием Лонгстрита, Лонгстрит приложил к нему собственное сопроводительное письмо с дальнейшими инструкциями - еще один признак того, что все командующие придавали большое значение роли кавалерии в ближайшие дни.