Чарльз Маршалл прилагает огромные усилия, чтобы распутать эту переписку, но избегает критического вопроса о том, были ли первоначальные приказы Ли достаточно ясными, учитывая, что они были адресованы Стюарту. Генерал-майор Фуллер осуждает приказы Ли как "как обычно расплывчатые", но реальная проблема заключается в том, что они оставляют слишком много на усмотрение Стюарта и ставят перед ним целую серию противоречивых задач - "удерживать горные перевалы к югу от Потомака", совершать рейды "по тылам войск Хукера", захватывать припасы и в конце концов занять позицию справа от Юэлла, продвигаясь к Йорку, - не устанавливая между ними четкого приоритета. Зная Стюарта так хорошо, как он знал, а Стюарт был для него как второй сын, Ли должен был с самого начала определить, что самой важной задачей Стюарта является охрана правого фланга Юэлла и донесение о направлении продвижения Хукера, как только Ли перейдет Потомак. Крупное кавалерийское сражение при Брэнди-Стейшен оставило у Стюарта тяжелые впечатления - ричмондские газеты были необычайно критичны к нему, не только приписывая ему "небрежность" и тщеславие, но и призывая извлечь уроки из этого опыта, а также обвиняя его (несправедливо) в том, что он "резвится и бегает за девушками". Учитывая приподнятое настроение Стюарта и его героическое самовосприятие, он плохо воспринял подобное унижение, тем более что Брэнди-Стейшн была победой Конфедерации; и нетрудно было бы догадаться, что, получив свободу действий, он попытается заставить замолчать своих критиков, повторив один из своих знаменитых подвигов, например, объезд армии Макклеллана на полуострове.
И Ли, и Лонгстрит были обеспокоены тем, в какой именно точке Стюарт перейдет Потомак, хотя Лонгстрит, написав постскриптум на эту тему в своем сопроводительном письме Стюарту, возможно, невольно ввел Стюарта в заблуждение. Дело было в том, что если Стюарт переправится позади пехоты Ли, это поставит кавалерию между армией Ли и противником, и она сможет охранять правый фланг Юэлла и предупредить Ли о приближении Хукера - именно то, чего ожидал Ли. С другой стороны, если Стюарт перейдет в тыл Хукеру, кавалерия окажется между федеральной армией и Вашингтоном - позиция, которая позволит Стюарту совершить налет на поезда снабжения Хукера, прервать его линию коммуникаций и проскакать прямо вокруг федеральной армии, чтобы присоединиться к Юэллу под Йорком, триумфальная "радостная поездка", которая приведет его в десяти милях от Вашингтона. К чести Стюарта, он написал записку Ли о своем положении и планах - записку, которую Ли так и не получил, - а затем с большими трудностями переправился вброд через Потомак и достиг Роквилла, штат Мэриленд, примерно в тридцати милях от того места, где Ли ожидал его увидеть; там он и его люди попали в "восьмимильный обоз из 140 повозок". Позже Стюарт хвастался, что взял с собой "более ста двадцати пяти лучших повозок образца Соединенных Штатов и великолепные упряжки с красивыми накидками", содержащие "продукты питания, овес, сено... бекон, ветчину, сухари и хлеб", но его продвижение теперь замедлялось огромным обозом захваченных припасов, лошадей и мулов, и он пересек границу штата Пенсильвания только 29 июня. Далеко не охраняя правый фланг Юэлла, Стюарт теперь отходил от него, не имея ни малейшего представления о том, где может находиться армия Хукера, и не имея никакой связи с Ли, который часто спрашивал своих помощников: "Не подскажете ли вы мне, где находится генерал Стюарт?" и был вынужден посылать патрули на его поиски впустую.
Это был первый акт трагедии, которая должна была произойти в Пенсильвании и которой можно было бы избежать, если бы Стюарту было ясно, что его важнейшей задачей является оставаться справа от Юэлла. Вместо этого Стюарту пришлось сделать полкруга вокруг Геттисберга протяженностью более пятидесяти миль, прежде чем он прибыл туда около полудня на второй день сражения, причем большая часть его войск, артиллерии и обоза двигалась далеко позади него.
Тем временем Ли был слеп. Он не знал, что Хукер переправился через Потомак и что армия Потомака была сосредоточена между Бунсборо и Фредериком 28 июня, в тот день, когда Стюарт застал врасплох федеральный обоз у Роквилла. В тот момент Стюарт находился далеко к востоку от армии Хукера и не подозревал о ее присутствии; он был ближе к Вашингтону, чем к Юэллу - более того, если бы не бремя захваченного им обоза, Стюарт даже подумывал о том, чтобы совершить быстрый рейд на Вашингтон.