Дантов Улисс — образ, в самой своей сущности героический. Нам открывается его титаническая безнадежчая борьба против фатума. Бесконечная жажда знания и страсть к постижению неведомого оказываются сильнее любви к близким и привязанности к родной земле. В творческом сознании Данте «великий злодей» и «зачинщик преступлений» — таким представлен Улисс в «Энеиде» Вергилия — превращается в трагического героя, дерзкого, отважного, смелого, исполненного жажды новых открытий, родственного по духу людям Возрождения. Его слова, обращенные к павшим духом спутникам, звучат призывом к открытию новых земель, где еще не ступала нога человека, к доблести и знанию:
Но дерзание человека превысило меру возможного. Непостижимое хранит свои тайны. Плывя со своими спутниками на запад, в неизвестное, Улисс пять месяцев находился в пустынном океане. Над дерзкими мореходами зажигались неведомые им звезды, и, наконец, вместо безбрежной глади океана они увидели землю:
Еще одно пламя приблизилось к поэтам, и из его короны раздалось трагическое восклицание: «Смотри, я медлю, пред тобой горя!» Душе, заключенной в нем, показалось, что Вергилий говорит по-ломбардски, то есть по-североитальянски. Узник пламени обращается с тревожным вопросом: «Скажи, в Романье — мир или война?» — он хочет знать, что происходит у него на родине. Это граф Гвидо да Монтефельтро, наиболее искушенный в военном деле человек в Италии XIII века.
Гвидо да Монтефельтро мысленно переносится к событиям своей бурной жизни. Графство Монтефельтро было расположено между Урбино и истоками Тибра у подножья горы Коро-наро в Романье, обширной области, граничившей с Тосканой. В область Романьи входили города Болонья, Фаэнца, Равенна, Имола, Форлй, Римини. Романья раздиралась феодальными смутами и распрями гибеллинов и гвельфов. Несмотря на некоторое замирение в конце XIII века (граф Гвидо умер в 1298 году), в сердцах тиранов Романьи стремление к войнам и раздорам не умирало. К бесконечным политическим переменам в Романье, кишевшей тиранами, города которой попеременно испытывали «ярмо раба», враждебно относились тосканские города-коммуны, особенно Флоренция. Данте перечисляет многочисленных романских тиранов, обозначая их эмблемами или же придавая им черты птиц и животных, изображенных на их гербах. Поэт стремится отмежевать добрых правителей романских городов, как равеннские Полента, от тиранов, подобных Малатеста деи Малатеста, сеньору Римини.
Гвидо да Монтефельтро был наместником короля Корра-дина, сына императора Фридриха II, и вождем гибеллинов Романьи. Он не раз одерживал победы над войсками папы и гвельфской лиги и был отлучен от церкви. Командуя пизанцами в войне с Флоренцией, Монтефельтро проявил большие стратегические способности. Он захватил Урбино и стал сеньором этого города. В конце жизни, в 1296 году, строптивый воин помирился с церковью и вступил в францисканский орден. Умер спустя два года в одном из монастырей Ассизи. Возникает вопрос, соответствует ли дальнейший рассказ Данте исторической истине или является поэтическим вымыслом. В настоящее время известно, что в «Истории» Риккобальдо из Феррары, до нас не дошедшей, и в более поздних хрониках есть намеки на то, что Гвидо да Монтефельтро подал злой совет папе Бонифацию VIII.