Поведение Данте, весь его новый образ жизни и компания людей, с которыми он водился, вызывали горькое чувство у «первого друга», Гвидо Кавальканти, от которого он стал далек. Огорчение и негодование Гвидо вылились в известном сонете «Io vegno il giorno».
Гвидо говорит дальше, что когда-то Данте не нравились люди известного сорта, что он избегал их докучного общества, что с ним он был дружен и он собирал его стихи. Теперь постыдная жизнь друга внушает Гвидо отвращение и к его стихам.
Упреки любимого друга, общество мертвых друзей, классиков, заставили Данте опомниться. Он вернулся к занятиям, и родные, воспользовавшись его отрезвлением, женили его. Женою его была выбрана Джемма Донати, дочь Манетто Донати, родственница Корсо и Форезе. Семья невесты была состоятельная, и родня Данте остановилась на Джемме, по всей вероятности, больше по соображениям экономическим, чем политическим. В то время было обычно для закрепления мира между двумя враждебными семьями заключать браки, причем возрастом не стеснялись, и женили иной раз детей, как Биче Портинари и Симоне деи Барди. Алигиери в момент брака Данте — он, вероятно, был заключен до 1297 г. — с Донати не враждовали. Дела у них были не блестящи, и размеры приданого играли большую роль. Но приданное Джеммы не внесло изобилия в дом Алигиери. Уже в 1297 году Данте с братом Франческо заложил часть именья за 480 флоринов, причем за братьев еще поручились дед Данте по матери Дуранте дельи Абати, тесть его Манетто Донати и двое знакомых. Манетто еще два раза пришлось поручиться за зятя в сумме в общей сложности в 136 флоринов. Если принять во внимание, что флорин по своей покупательной ценности был равен по меньшей мере 22 золотым лирам, то долги братьев Алигиери составят сумму очень значительную. Изгнание Данте, сопровождавшееся конфискацией лично ему принадлежавшего имущества, осложнило его отношения с кредиторами, но после его смерти продажа части имения довольно безболезненно ликвидировала главную часть долга. Остальное, вероятно, выплатил Франческо.
Что за женщина была Джемма? Боккаччо, когда писал биографию Данте, находился в женоненавистническом трансе и наплел про нее невесть что. Его словам в данном случае нельзя придавать значение. Но и ничего другого о Джемме мы не знаем. Единственно, что твердо, — это то, что у нее было несколько детей. Нам известны имена двух сыновей Якопо и Пьетро и двух дочерей Антонии и Беатриче.
Семейный уют и достаток дали возможность Данте спокойно продолжать свои занятия философией и отдаваться творчеству. Его поэзия с этих пор принимает характер созерцательный, отвлеченный, морализирующий. Поэт чего-то беспокойно ищет, чем-то беспрестанно мучит мятежный свой дух. Он весь внутри себя. Внешняя жизнь, где бьет ключом общественная борьба, его не интересует, к политической карьере он не стремится. Но если он не искал политических лавров, то его нашли политические тернии.