В 1940 г. Геращенко вызывают в НКВД к легендарному в то время заместителю НКВД СССР по кадрам Сергею Никифоровичу Круглову. Фигура преинтереснейшая, замнаркома он стал в 1939 г., когда ему было всего 32 года! Перед самой войной доверявший Круглову Лаврентий Берия передал в его владение ГУЛАГ и производственно–строительные управления. Во время войны он занимался вопросами охраны правительственных делегаций СССР, США и Великобритании на Крымской и Потсдамской конференциях. Ф. Рузвельт прислал ему письмо с благодарностью «за подготовку резиденции и качественное обслуживание в Ялте его и 275 сопровождающих лиц» и наградил орденом Легион Достоинства, а король Великобритании издал указ «О награждении генерал–полковника Круглова С. Н. Превосходнейшим орденом Британской империи и присвоении звания рыцаря командора Превосходнейшего ордена Британской империи». В октябре 1941 г. Круглов — командующий 4‑й саперной армией под Москвой. В феврале 1942 г. награждается за заслуги орденом Красной Звезды.
Чекист занимается и организацией заградотрядов. Наконец, в марте 1944 г. Круглов руководит операцией по выселению карачаевцев, калмыков, чеченцев, ингушей в Сибирь, Казахстан, на Алтай. 29 декабря 1945 г. он становится министром НКВД-МВД СССР. Штат его структуры составляет тогда без малого 2 млн человек (точнее, 1,9 млн.)! Но к началу 1950‑х гг. из МВД в МГБ (Министерство государственной безопасности) передали все оперативные подразделения, внутренние и пограничные войска, милицию, уголовный розыск. МВД практически становится министерством лагерей. У него в подчинении 267 лагерей, 392 рабочих батальона, 178 специальных госпиталей. В том числе знаменитые «шарашки».
В 1949 г. ему вручили орден Ленина за участие в создании ядерного оружия. Круглов руководил специальным 9‑м управлением МВД, которое занималось атомным проектом.
Всю войну Геращенко проработал в Москве в Госбанке. Работа в правлении Госбанка в это время протекала в условиях сталинского «стиля работы» — до поздней ночи. Часто совещания затягивались до полуночи. Сотрудникам выдавали специальные пропуска, чтобы они могли вернуться домой, ведь в городе был введён комендантский час. Утром на работу выходили к одиннадцати часам.
Близился конец войны. В 1944 г. активно обсуждалось будущее Югославии. При Броз Тито обосновалась английская военная миссия. Уинстон Черчилль, всегда считавший эту страну важной зоной влияния Великобритании, включил в состав миссии своего старшего сына — Рандольфа. Была и советская миссия, в неё были включены зампредседателя Госбанка В. С. Геращенко и первый замминистра финансов Михаил Фёдорович Бодров. Решался вопрос о предоставлении Тито беспроцентного кредита в 10 млн долларов. Пробыла наша миссия там с марта по сентябрь 1944 г.
Геращенко тогда прошёл курсы по прыжкам с парашютом, судя по всему, только теоретические. И через Тегеран, Хабани (Ирак), Каир, Бари (Италия) миссию отправили в Югославию. Миссия постоянно попадала под обстрелы немцев и подвергалась нападению хорватских фашистов — усташей, и Владимиру Сергеевичу пришлось вместе со всеми бегать по горам. Другой раз в горах их на бреющем полёте обстреливал немецкий истребитель, они спрятались за валуны, пересидели, пока у лётчика не стало заканчиваться топливо и самолёт не улетел. По рассказам помощника Геращенко в той операции В. Щеглова, случайно встреченного автором этого материала, он постоянно носил с собой вещь–мешок командира, полный валюты. Впоследствии Владимир Сергеевич мало рассказывал о том, что он пережил в те месяцы.