Учитывая настроение казаков, вышедших на границы Донской области, желающих тут просто закрепиться, наплевав на Белокаменную, и искать возможность «замириться с Советами», логика в этом плане была. К тому же главный удар наносился на Донбасс, где население было уже достаточно услаждено грабежами белых. Если бы это удалось, Южный фронт выходил бы к Азовскому морю, дробя ВСЮР на украинскую и кубанские части. А это уже стратегический успех, способный стать прологом к решающей победе.
Троцкий в своей книге «Как вооружалась революция» писал: «…была закончена подготовка для решительного контрудара. Образованы были две группы: одна — из резерва главкома и части 14-й армии к северо-западу от Орла для действия на Курско-Орловскую железную дорогу, вторая — к востоку от Воронежа, из конного корпуса Буденного, который должен был разбить противника под Воронежем и ударить в тыл орловской группе противника в направлении на Касторную».
В начале октября, обеспечив на главном боо-верстном участке фронта от Бахмача до Задонска троекратное преимущество в живой силе, красные перешли в наступление.
Поредевшему корпусу Кутепова в правый фланг в районе Воронежа ударил 1-й конный корпус вахмистра Семена Буденного, сформированный из 4-й и 6-й кавдивизий, и пехотные части 8-й армии Григория Сокольникова, который сменил бежавшего к белым командарма Ратайского со своим начштаба Нечволодовым. На левом фланге на Дмитриевск и Фатеж ударила большевистская «гвардия» — Латышская и Эстонская дивизии (по 10 тысяч пехоты и 3 тысячи конницы в каждой).
Буденному противостояли распустившиеся, ослабевшие, но еще не уставшие от гулянок конные корпуса Мамантова и Шкуро (3,5 тысячи сабель против 12–15 тысяч). Хмельных конников поддержал от падения штыками лишь «цветной» Марковский полк. Лишь благодаря ему фланг не рухнул, и бои на этом направлении длились почти весь октябрь.
Однако выдвинутый вперед по фронту Орел пришлось сдать Эстонской дивизии, под Кромами же уперлись дроздовцы, бившие поочередно 1-ю и 2-ю Латышские бригады, но обессилев в многодневных боях, они тоже вынуждены были отступить.
На западе главноначальствующий Киевской областью генерал Абрам Драгомиров, не ожидавший перемирия между красными и поляками, не углядел угрозы со стороны Житомира и после короткого боя сдал Киев. 12-я армия красных вытеснила добровольцев с левого берега Десны и отбила Чернигов. Поняв, что в данный момент на левом фланге Добрармии конницы нет (гонялась за Махно), бригада «червонных казаков» Виталия Примакова при поддержке двух кавполков ринулась в рейд по белым тылам, прорвав фронт южнее Кром на участке Фатеж-Поныри. Да не как-нибудь, а переодевшись в белогвардейскую форму и выдавая себя за «конницу Шкуро».
Май-Маевский дрогнул и скомандовал отход. Это спасло корпус Кутепова от окружения, но не выправило ситуации.
К концу октября стратегическая инициатива начала переходить на сторону красных.
В начале ноября Буденный, к двум своим получивший в усиление еще 11-ю кавдивизию, взял Воронеж и оттеснил Шкуро к Касторной. Захват этой важной станции вбивал клин между Добровольческой и Донской армиями. Теперь уже красные в полной мере разыгрывали «конную карту» при полном перевесе в численности кавалерии. С севера напирала 13-я армия, начальником штаба которой был старый знакомый Деникина генерал Зайончковский.