Символика орденских печатей вообще не была связана с наиболее распространенным орденским символом (за исключением, пожалуй, печатей меченосцев). Причем подобная ситуация наблюдалась и в других европейских военно-монашеских орденах. Так, печати тамплиеров были односторонними с изображениями двух типов, представлявшими либо Храм Соломонов того или иного вида, или двух рыцарей верхом на одной лошади. Печати обоих типов использовались практически одновременно. Первая печать тамплиеров, датируемая, как и появление красного креста на их белых плащах, примерно 1147 г., представляла (в соответствии с полным названием ордена) – тамплиеры (храмовники, рыцари Храма) – Храм Господень=Храм Соломона. Печать такого вида использовалась до середины XIII в. На печатях второго типа, введенных с 1167 г., были изображены два рыцаря, едущие на одной лошади в левую сторону, что являлось символом не бедности (каждый рыцарь-тамплиер был обязан по Уставу иметь трех лошадей!), а христианского смирения.
Как писал апологет тамплиеров, епископ Акконский Жак (Иаков) де Витри: «Два гордеца не поскачут в одном седле». На многих тамплиерских печатях этого типа оба храмовника прикрыты одним щитом, но у каждого свое копье. Печати госпитальеров-иоаннитов были двусторонними. На лицевой стороне их печатей одного типа, начиная с XII в., изображался коленопреклоненный человек (магистр ордена Святого Иоанна) перед так называемым «патриаршим» крестом (шестиконечным крестом с двумя поперечными перекладинами, из которых верхняя короче нижней – в память изначальной подчиненности странноприимцев Святого Иоанна православному Патриарху Иерусалима), а под ним – греческие буквы «А» и «О» («Альфа» и «Омега», то есть «Начало» и «Конец» всего; в «Апокалипсисе» Христос говорит о Себе святому Иоанну Богослову: «Аз есмь Альфа и Омега, Первый и Последний…» Откр., 1, 10).
В первой трети XIII в. у ордена Святого Иоанна появилась печать другого типа, на лицевой стороне которой была изображена фигура (магистра ордена), расположенная анфас, с крестом на левой стороне груди. На оборотной стороне иоаннитских печатей обоих типов на фоне здания Госпиталя (странноприимного дома) был изображен перебинтованный больной человек с удлиненным крестом в изголовье. Печати с подобным изображением на обороте использовались рыцарями Святого Иоанна вплоть до изгнания их французами с острова Мальты в 1798 г. Но вернемся к печатям рыцарей ордена Пресвятой Девы Марии.
Хотя вышеуказанный отличительный знак – черный крест на белом плаще – был усвоен тевтонскими рыцарями практически сразу же после окончательного оформления их ордена, на печатях Верховного магистра и орденского Капитула (высшего Совета ордена) изображалась Богородица с Младенцем Иисусом, держащая в другой руке скипетр (иногда с навершием в виде лилии). Это изображение, вполне отражавшее полное название ордена, как братства во имя Пресвятой Богородицы (Девы Марии), хотя и с незначительными изменениями, сохранилось до конца XV в. Одновременно с этой т.н. Большой орденской печатью, с 30-х-40-х гг. XIV в. вошла в обиход так называемая Малая магистерская печать, именовавшаяся также «секретной печатью» (Secretsiegel), с изображением должностного герба тевтонского Верховного магистра, представлявшего собой белый щит с прямым черным крестом и наложенным на этот черный крест более узким золотым крестом с утолщенными Т-образными концами, замененными в конце XV в. лилиями (впрочем, нередко геральдические лилии просто увенчивали собой Т-образные концы золотого креста). На пересечении перекладин креста был расположен щиток с черным одноглавым «распластанным» некоронованным орлом, смотрящим влево от зрителя – эмблема, указывающая на принадлежность Верховного магистра Тевтонского ордена, «по должности», к числу князей «Священной Римской империи германской нации».
По орденскому преданию, не кто иной, как римско-германский император Фридрих II Гогенштауфен (1220-1250), внук Фридриха I Барбароссы, даровал тевтонским Верховным магистрам право ввести черного императорского орла в состав магистерской эмблемы, а французский король Людовик Святой дозволил им использовать французские королевские лилии на концах креста – в знак доблести, проявленной «тевтонами» в борьбе с врагами Христианства. Магистры провинций Тевтонского ордена (ландмейстеры) имели собственные должностные печати. На печатях немецких ландмейстеров (дейчмейстеров) изображение было такое же, как и на печати Верховных магистров; различались они только надписями (в надписи на своей печати немецкий ландмейстер – «Дейчмейстер» – именовался не «магистром», а «прецептором»).