Благополучно пройдя обыск на вахте, заключенные под конвоем двух красноармейцев отправились в лес. Работая не разгибаясь, узники старались совсем не привлекать внимания конвоя и тем самым усыпить его бдительность. Приблизительно через два часа Бессонов подал своим товарищам условный знак (поднял воротник), по которому они все вместе набросились на охранников. Одного из красноармейцев Мальсагов и Бессонов сразу же разоружили, второму удалось вырваться, и он побежал в сторону лагеря, оглашая окрестности диким криком. Но скрыться ему не удалось. Бросившийся за ним вдогонку Мальсагов нагнал его и ранил штыком винтовки, отнятой у первого охранника. Раненый красноармеец упал без сознания. После долгих споров заговорщики решили не убивать конвоиров, а взять их вместе с собой. Причем Бессонов видел в этом особый смысл, намереваясь по ходу пути по одному отпускать красноармейцев, а отпустив, резко переменить направление движения. Это был ловкий ход: красноармейцы обязательно рассказали бы преследователям, по какому пути двигаются беглецы, тем самым направив их по ложному следу.
Заключенному Приблудину, который ничего не знал о готовившимся побеге, заговорщики предложили или присоединиться к ним, или отправляться на все четыре стороны. Но выбора у Приблудина не было: возвращение в лагерь означало для него неминуемый расстрел, поэтому он решил бежать вместе со всеми.
Группу беглецов повел Бессонов. Вырвавшиеся на свободу узники шли в некотором отдалении от железной дороги, держа путь на север. Пройдя 12 км, они отпустили первого охранника, а еще через 5 км – второго. Впоследствии оба заложника-конвоира направили преследователей по ложному следу, сказав, что беглецы идут на север. Их слова подтвердил и путевой обходчик, в домик которого заключенные заходили по пути, чтобы купить хлеба. Железнодорожный служащий отказался продать хлеб беглецам, и тогда они забрали силой все имеющиеся у него продукты.
Пройдя несколько километров в северном направлении, Бессонов и его группа перешли через железнодорожное полотно и по растаявшему болоту двинулись на запад. Этот ловкий маневр сбил погоню со следа и дал беглецам значительное преимущество во времени.
Лагерные власти, узнавшие о побеге пяти заключенных и о взятых в заложники конвоирах, поначалу выделили лишь незначительные силы для их поимки, так как считали, что истощенным и больным узникам далеко не уйти, точно так же как раньше не удавалось далеко убежать и другим заключенным. Группа красноармейцев с натасканными собаками двинулась в погоню. Как уже говорилось, преследователи были уверены, что беглецы двигаются на север. Но через некоторое время красноармейцы сбились со следа: узники словно сквозь землю провалились. Вскоре из Москвы поступил приказ: немедленно обнаружить и уничтожить беглецов.
После приказа московских властей на поиски группы Бессонова были брошены тысячи красноармейцев, перекрыты все дороги, в населенных пунктах устроены засады. На предполагаемом пути беглецов власти сосредоточили отряды милиции, пожарников и красноармейцев. Но все меры оказались безрезультатными. Бывшие узники, благодаря своему руководителю Бессонову, ни разу не нарвались на преследователей. Часто меняя направление, двигаясь практически без отдыха и сна, они еле стояли на ногах и даже были готовы сдаться властям. Но Бессонов не допускал и мысли о том, чтобы остановиться. Не обращая внимания на пессимистичные разговоры своих товарищей, он сказал, что пристрелит любого, кто ослушается его приказаний. Любое неповиновение бывший офицер объявил предательством.
Через несколько дней беглецам неожиданно пришел на выручку начавшийся снегопад. По глубокому снегу невозможно было передвигаться, и по распоряжению Бессонова измученные заключенные остановились в заброшенной лесной избушке, где три дня пережидали непогоду. Как только снегопад прекратился, Бессонов снова повел свою группу по болотам. Как-то на пути им встретились двое крестьян карельской национальности, от которых беглецы узнали, что за каждого из них власти обещают по десяти пудов муки. Но у беглецов не было выбора, и им все равно приходилось заходить в селения, чтобы добыть продовольствие. Причем местные жители, у которых заключенные брали хлеб и другие продукты, впоследствии обязательно докладывали властям о визите сбежавших заключенных.
В одной из деревень группа Бессонова попала в засаду, столкнувшись лицом к лицу с преследователями. Но все закончилось благополучно: благодаря боевой выучке Бессонова и Мальсагова беглецы справились с ситуацией и смогли скрыться. Этот инцидент произошел в небольшом селении, приблизившись к которому, странники несколько часов вели наблюдение из леса. Не обнаружив ничего подозрительного, Бессонов и Мальсагов отправились в село за продовольствием, оставив остальных участников побега в надежном укрытии.