Когда началась Вторая мировая война, главе Императорского Дома Романовых Владимиру Кирилловичу было всего 22 года. Он жил в пригороде Парижа – Сен-Бриаке и, таким образом, оказался на оккупированной немцами территории. Положение было чрезвычайно трудным, особенно после того, как Германия напала на СССР. Нынешний наследник российского престола, внук Владимира Кирилловича Георгий Романов рассказывает о том, что слышал от своего деда: «Многие русские эмигранты верили, что с помощью Германии удастся победить коммунизм. Но мой дед, как и его отец, Государь Кирилл Владимирович, всегда принципиально отвергали ставку на иностранную интервенцию. Поэтому, когда немцы и прогермански настроенные соотечественники стали настаивать на издании обращения в связи с началом войны, дедушка оказался в почти безвыходной ситуации. Отказаться или сделать антигерманский демарш означало не только погубить себя, но и подвергнуть риску жизни многих русских людей, живших в оккупированной зоне. Выпустить обращение в пользу Германии – значило отречься от своих взглядов и поддержать захватчиков родной страны. И дедушка нашел единственный возможный в тот момент выход. Он издал краткое обращение, в котором лишь констатировал факт начала войны и призвал соотечественников использовать момент для освобождения страны от коммунизма. Здесь он ни в чем не шел против совести, так как призывал бороться с богоборческим коммунизмом всегда – и до войны, и во время войны, и после войны. Но он ни прямо, ни косвенно не высказался в поддержку оккупантов, прекрасно понимая, что нацисты идут не освобождать Россию от коммунизма, а порабощать ее».
Немцы больше не пытались привлечь великого князя Владимира Романова на свою сторону и просто установили над ним тотальный контроль. Однако среди немецких офицеров аристократического происхождения нашлись люди, относившиеся к русскому великому князю с уважением и не разделявшие нацистских взглядов. Благодаря их содействию Владимиру Кирилловичу Романову удалось оказать помощь советским военнопленным, содержавшимся в концентрационных лагерях в Сен-Мало и на острове Джерси. Он передавал им продукты питания и игрушки для детей, пригласил для них православного священника отца Иоанна, лично навещал их и старался ободрить. «Это было весьма рискованно, но дед не мог поступить иначе – это были его соотечественники, и он использовал все возможности, чтобы им хоть немного помочь», – вспоминал Георгий Романов.
Когда дела у немцев стали ухудшаться, перед высадкой союзников они заставили великого князя Владимира Романова переехать сначала в Париж, а потом в Германию, к его сестре Марии Лейнингенской. Когда нацистов постиг окончательный крах, им было уже не до надзора за русским князем. Тогда Владимир Романов хотел вернуться во Францию или уехать к своим родным в Испанию. Наиболее безопасный путь проходил через Австрию и Швейцарию. В австрийский город Фельдкирх, в котором он остановился, вошли французские части генерала Леклера. Известно, что в тех же местах располагалась Первая русская национальная армия под командованием царского генерала Бориса Смысловского, воевавшая на стороне гитлеровской Германии. В отличие от власовской армии, состоявшей главным образом из бывших советских солдат и офицеров, командование этого военного формирования было укомплектовано бывшими генералами и офицерами царской и белой армий, продолжавших традицию Белого движения. Деятельность вооруженных сил генерала Смысловского – один из самых темных и малоизученных эпизодов Второй мировой войны. Впоследствии Владимира Кирилловича Романова не раз обвиняли в том, что он имел отношение к Первой русской национальной армии и, более того, был лично знаком с Борисом Смысловским и якобы вместе с ним отправился в Лихтенштейн из Австрии. Однако внук великого князя Георгий Романов всячески опровергает подобные обвинения. «Армия Смысловского оказалась в тех же местах в силу стечения обстоятельств, – утверждает он. – Некоторые непорядочные люди пытаются использовать этот факт, чтобы бросить тень на память дедушки, что якобы он имел отношение к этой армии, воевавшей в немецких мундирах. Это абсолютная ложь. То, что деда не пропустили тогда проехать через территорию Лихтенштейна, свидетельствует только о неразберихе и хаосе военного времени. Ведь армию Смысловского лихтенштейнские власти как раз пропустили! Если бы они избегали контактов с союзниками немцев, то скорее отказали бы военным, чем гражданским лицам. Это явно указывает, что причиной были не какие-то предосудительные действия деда, а запутанность ситуации. Офицерам и солдатам в немецкой форме, перешедшим границу с оружием в руках, дали убежище, а деда и группу мирных русских эмигрантов, сопровождавших его, вернули в Австрию. Разумного объяснения последнему факту не существует. Напротив, французы, входившие в антигитлеровскую коалицию и ненавидевшие нацистов, помогли деду оформить документы и проехать в Испанию к его тете инфанте Беатрисе».