С гуманистических позиций образованный русский князь критикует беззаконие и произвол царя, воевод, «судей неправедных», приказных людей. Он считает, что прочно лишь государство, основанное на законе, который чтут все, начиная с монарха.
По словам книговеда и историка М.В. Кукушкиной, Андрей Михайлович Курбский, этот интеллигент-одиночка, предпринял отчаянную попытку борьбы с бесправием и жестокостью.
Обвинения Грозного, изложенные в первом послании князя Курбского, поэтически и очень близко к тексту пересказал А.Н. Толстой в балладе «Василий Шибанов»:
Как публицист Андрей Курбский продолжает традиции своего учителя святогорца Максима Грека, который настоятельно советовал писать так, чтобы «в кратких словесах много разум замыкающе», то есть писать кратко и содержательно. Курбский прекрасно справился с такой задачей.
Автор «Истории...» обнаруживает прекрасное знание Библии и древних славянских книг. Упрекая Ивана IV в самовластии и отказе от традиционных форм правления совместно с Боярской думой, Курбский напоминает о Давиде, царе Иудеи и его внуке Ровоаме. Они не захотели прислушиваться к мнению старейших советников, что и послужило причиной многих бед в государстве. Писатель-публицист приводит пример из книги пророка Даниила о трех отроках, сохранивших верность вере своих отцов, использует первое послание Павла к солунянам: заимствует из Псалтыри образ оленя, стремящегося утолить свою жажду от источника; приводит цитату из Притч Соломоновых о жестокости царя: «Мудрый жалеет душу скотов своих, а глупый их бьет без пощады».
Хорошо знал Курбский и античную мифологию. К примеру, обличая лютую жестокость Ивана Грозного и его ближайших приспешников, Курбский сравнивает их с Кроносом — титаном, отцом Зевса, который, чтобы спастись от судьбы, живьем проглатывал своих детей.
Практически все авторы, описывавшие жизнь Курбского в русской Литве, поражаются энциклопедичности его знаний. Так, Е.Л. Немировский писал: «В своем имении Миляновичи Курбский собрал большую библиотеку латинских, греческих, славянских и польских книг. «Аз же те токмо Великого Василия всю книгу купих, — писал он ученику старца Артемия Марку Сырыгозину, — но иных некоторых учителей наших: все оперы книги Иоанна Златоуставы, Григория Богослова, Кирилла Александрийского, Иоанна Дамаскина и кронику неякую ново з грецка на латынске переложенную, зело потребную и премудрую...» Князь составил каталог своей библиотеки и послал его Сарыгозину, прося рекомендовать ему, какими еще книгами следовало пополнить собрание.
Были в библиотеке Курбского философские и естественнонаучные труды классиков античной литературы. В предисловии к переведенному им сборнику произведений Иоанна Златоуста, которому он дал название «Новый Маргарит», князь сообщил, что он «разумы высочайших древних мужей прохождах... прочитах рассмотрях физические (физика есть книга Аристотельская, коя в себе замыкает прирожденную або естественную философию и есть зело премудра) и обучахся и навыках еттических (также и этика, десять книг Аристотельски...)». Знал Курбский и злободневную в ту пору литературу реформационного движения — «Меленктона Филиппа и Лютора Мартина, и учеников его Цвинглияна, Кальвина и протчих». Ко всем этим сочинениям, как и к писаниям русских и польских «еретиков», князь относился отрицательно. Известна была ему и славянская рукописная и печатная традиция, в частности издания Франциска Скорины. «Книги обретаются в земли нашей Ветхаго и Новаго Завета и пророчески вси, — писал он старцу Васьяну, — а перевод Скорины Полотского, переведены не в даних летех, аки лет 50 или мало с сим».