Отнюдь не все члены обширного «семейства» Дюка относились к Рут с любовью. Фрэн Хантер говорила: «Когда мы были молоды, она могла вести себя очень холодно. Она умела мгновенно поставить на место кого угодно». Хуан Тизол едко отзывался о ней и утверждал, что она никогда не платила ему столько, сколько причиталось, за его песни. «Рут терпеть не может платить по счетам», — утверждала Роза Тизол.
В частности, Рут осуждали за ее так называемый «комплекс» по отношению к белым: она дважды выходила замуж за белых, она носит парик под блондинку, она постоянно поддерживает отношения со множеством белых. Такая критика, да еще в то время, когда Америка пытается покончить с расовыми барьерами, представляется несправедливой. В поведении Рут интересно то, как оно отражает присущую Эллингтонам уверенность, что они ничуть не хуже белых и даже лучше многих из них. Рут просто не ощущала расовых барьеров.
Коренные перемены в руководстве оркестром, происшедшие после 1940 года, сделали наконец Дюка полноправным хозяином своего предприятия и позволили ему самому выбирать направление дальнейшего движения. В музыкальном же отношении еще более важными стали изменения в составе, осуществленные в течение нескольких месяцев в конце 1939 — начале 1940 года. Первым из новоприбывших оказался Билли Стрейхорн, которому предстояло стать ближайшим помощником Эллингтона. Он не только много сочинял для оркестра, но порой проводил репетиции, сам садился за рояль.
Стрейхорн родился 29 ноября 1915 года в Дейтоне, штат Огайо. Его родителями были Джеймс Натаниэл Стрейхорн и Лиллиан Марго Янг. Один из его предков, по имени Иов, вскоре после Гражданской войны завел винокурню; был в роду индеец-полукровка; был повар Роберта Ли «
Когда Билли был еще ребенком, родители переехали в Монтклер, штат Нью-Джерси. Потом Билли отправили жить к бабушке, в Хиллсборо (Северная Каролина). Бабушка умерла, когда мальчику исполнилось десять лет. К тому времени его отец переехал в Питтсбург и поступил на сталелитейный завод. Туда переправили Билли, где он и воссоединился с семьей.
Его мать играла на фортепиано в церкви, и ребенком Билли немножко баловался с инструментом. Всерьез он, однако, не начал учиться, пока не переехал в Питтсбург. В средней школе Вестингхауз он посещал занятия по общему музыкальному развитию, а возможно, играл и в школьном оркестре. Во всяком случае, он проявил некоторые способности, и отец, определивший других своих сыновей по строительному делу, отправил Билли в Питтсбургский музыкальный институт, где тот изучал теорию и стандартный классический репертуар. Уже в старших классах у него проявились черты щеголя и интеллектуала. Он читал «Нью-Йоркер» — не вполне обычный вкус для мальчишки в те годы и в тех местах, — любил хорошо одеваться. Роста он был небольшого: к зрелым годам Билли набрал всего пять футов три дюйма. Заметна была в нем и неуверенность в себе; похоже, гомосексуальные наклонности начинали развиваться в нем уже в ту пору.
В школе Билли пользовался популярностью. Он участвовал в школьных театральных постановках. Успех среди сверстников подвигнул его после окончания школы написать ревю «Фантастический ритм» и поставить его вместе с приятелями. Два музыкальных номера из этого шоу, «My Little Brown Book» и «Something to Live For», были впоследствии записаны оркестром Эллингтона.
До этой пробы пера Билли мало интересовался джазом. Но в 1934 году, в год окончания школы Вестингхауз, Стрейхорн услышал — скорее всего, в театре — оркестр Эллингтона. «Тут я и попался», — вспоминал он. Однако в то время сочинял он мало. Билли организовал небольшое трио под названием «Tophatters», которое регулярно выступало по Питтсбургскому радио, но основной заработок давала ему служба в аптеке.
В декабре 1938 года, вняв, вероятно, настояниям своего друга по имени Билли Эш, занимавшегося аранжировкой для оркестра Хаттона, Стрейхорн пришел в театр «Стэнли» в Питтсбурге послушать Эллингтона, а потом пробрался за кулисы и показал ему кое-какие свои работы, в том числе «Lush Life». Эллингтону особенно понравились в песне слова, и он предложил Билли зайти к нему, когда тому случится быть в Нью-Йорке.