С вокалистами в оркестре царила еще большая неразбериха, чем с инструменталистами. В начале 1940 года Эллингтон ввел в оркестр человека, который уже создал себе репутацию среди черных, играя роли героев в вестернах. Его звали Герб Джеффриз, а в рекламных афишах он фигурировал как «Бронзовый вождь». Джеффриз был не джазовым певцом, а одним из тех вокалистов с более-менее поставленным голосом, каких предпочитал Эллингтон. Первое время в оркестре он пел высоким легким тенором, который царил в моде 20-х годов, но теперь был вытеснен более мужественным баритоном, как у Бинга Кросби или Рэя Эберли. Однажды за кулисами, в перерыве между выступлениями, Джеффриз имитировал популярных певцов на потеху музыкантам. Когда он дошел до Бинга Кросби, Стрейхорна и некоторых других поразило звучание его голоса. «Вот оно, — сказал Стрейхорн. — Не нужно дальше. Пой как Бинг». Сравнение песни «You, You Darling», одной из первых вещей, записанных Джеффризом у Эллингтона, — никудышной песенки с хорошим, правда, соло Бена Уэбстера — с песней «There Shall Be No Night», напетой несколько месяцев спустя, подтверждает правдоподобность этой истории. Во втором случае Джеффриз поет не намного ниже, но голос его звучит богаче, гуще, и сходство с Кросби, этим «старым стоналой», очевидно. Когда записывали «Flamingo», принесшую успех Джеффризу, он пел уже гораздо более низким голосом.
После Джеффриза в оркестре выступал забытый ныне Джимми Бриттон, а затем Эл Хибблер, долго проработавший у Эллингтона. Хибблер был слепым. Он прослушивался у Дюка еще в 1935 году, но тогда его не взяли в оркестр. После этого он выступал с несколькими оркестрами, но к тому моменту, когда Дюк в Нью-Йорке решил испытать его еще раз, оказался не связанным ни с одним ансамблем. По рассказу Хибблера, в 1943 году, когда оркестр Эллингтона давал большую серию концертов в «Харрикейн-клаб», он вышел на эстраду, спел, и слушатели не отпускали его, пока он не исполнил пять или шесть номеров. Вечер за вечером Хибблер приходил в клуб, и Эллингтон приглашал его на сцену. Но о том, выдержал он прослушивание или нет, не говорилось ни слова. В конце концов Хибблер подошел к Эллингтону и заявил: «Дюк, я не могу ходить сюда каждый вечер». Дюк ответил «Пойди получи деньги. Ты уже две недели в штате». Восемь с половиной лет, до 1951 года, Хибблер работал у Эллингтона и стал признанным певцом того времени.
Как и Джеффриза, Хибблера нельзя считать настоящим джазовым певцом. По замечанию Леонарда Фэзера, «своей популярностью Хибблер был во многом обязан гротескному фиглярству, тому, что Дюк Эллингтон называл „звуковой пантомимой“ и что можно отнести скорее к развлекательному жанру, нежели к джазовому или эстрадному вокалу».
Певцы проходили через оркестр чередой. Певицы же шли пачками. К 1942 году у Айви Андерсон обострилась астма, и стало ясно, что она не справится со всем объемом работы или хотя бы со значительной ее частью. Летом этого года, когда оркестр выступал в Чикаго, Айви и Билли Стрейхорн отправились по чикагским клубам в поисках замены. Они разыскали Бетти Роше, опытную тридцатилетнюю певицу. Эллингтон взял ее в оркестр, и она пела во время выступлений на военных базах, пока оркестр двигался с гастролями на Запад. Добравшись до Западного побережья, она позвонила родителям. «Я в Лос-Анджелесе, пою у Дюка», — сообщила она. Мать не поверила: «Бетти, ты лжешь». Она проработала в оркестре большую часть 40-х годов, пока, устав от переездов, не решила уйти. В 50-е годы она на короткое время вернулась в оркестр.
Примерно в то же время Эллингтон пригласил симпатичную семнадцатилетнюю девушку из Детройта по имени Джоя Шеррилл, которую услышал впервые, когда той было пятнадцать лет. Ее отец получил степень магистра журналистики в Северо-Западном университете и являлся заметной фигурой среди черных в Детройте, где он активно боролся за гражданские права черных. Джоя не курила, не пила, и ее буржуазные родители не позволяли ей поступать в оркестр Эллингтона. В конце концов согласились на том, что мать Джои будет путешествовать с оркестром в качестве дуэньи своей дочери — ситуация, мягко говоря, несколько странная. Джоя была молода и неопытна, и ее работа в оркестре продолжалась всего четыре месяца. Однако в 1944 году она вернулась в оркестр и почти сразу добилась успеха с песней «I'm Beginning to See the Light».
Двух вокалистов, однако, казалось мало, и Дюк добавил к ним певицу Мэри Эллингтон (свою однофамилицу). Она обладала глубоким голосом; впоследствии она вышла замуж за Нэт Кинг Коула, одного из самых популярных эстрадных певцов того времени. В оркестре у нее было очень мало работы, и она попытала счастья в бродвейской труппе. Это проявление неблагонадежности разозлило Дюка, и он ее уволил.