Американцы установили и морское сообщение с западом континента посредством торговли с мексиканским штатом Калифорния. Добираться туда по морю было в два раза дальше, чем в Европу, зато торговля была в четыре-пять раз прибыльней, и предприимчивые владельцы судов привозили туда, огибая южную Америку, ткани, одежду, фаянсовую посуда скобяные товары и безделушки, а там покупали серебро и кожу. Никакой промышленности в Калифорнии не было, и потому из кожи, привезенной на восточное побережье, нередко шили обувь и следующим рейсом отправляли ее вокруг мыса Горн на запад.
Моряки, занимающиеся торговлей с Калифорнией, столкнулись с различными табачными привычками переселенцев. Испанские калифорнийцы курили сигары, и вскоре моряки стали предпочитать их трубкам. Пересекая Тихий океан, они брали с собой и трубки, и сигары и первыми начали регулярно снабжать табаком Сандвичевы (Гавайские) острова, с которыми торговали. У жителей Сандвичевых островов, чьи предки убили капитана Кука, был свой способ курения, больше напоминавший тот, которым пользовались равнинные индейские племена, а не белые люди, через которых они получили табак:
Они курили очень часто, но понемногу за один раз, и пользовались трубкой с большой чашечкой и очень коротким черенком, а то и вовсе без черенка. Они раскуривали трубку, брали ее в рот и делали глубокую затяжку, заполняя весь рот дымом. Щеки у них раздувались, после чего они медленно выпускали дым изо рта и ноздрей, и трубка переходила к другому. Одной трубки хватало на полдюжины курильщиков. Они никогда не делали, как европейцы, коротких, многократных затяжек. Одной затяжки, или «Оаху-пуфф», как называли ее моряки, хватало на час-другой, потом кто-нибудь снова раскуривал трубку и передавал ее по кругу.
Наблюдая за тем, как местные жители курят трубки, американцы стали увлекаться испанскими сигарами, особенно на восточном побережье, которое вело активную торговлю с Кубой, легализованную в 1817 году, когда король Испании разрешил своей колонии заниматься торговым бизнесом с другими странами. Королевский указ 1817 года ослабил испанский контроль над производством и продажей табака с целью стимулировать кубинскую промышленность. Эти шаги были предприняты ради сохранения лояльности Кубы к Испании, в первой четверти XIX века утратившей большую часть своих американских владений. Были потеряны серебряные рудники Перу; после долгих лет беззакония Мексика добилась наконец свободы, прихватив с собой Флориду и Калифорнию. Кубу, «жемчужину Антильских островов», приходилось ублажать, чтобы и она не отделилась.
Наступление свободы торговли привело к росту производства кубинского табака. В Европе гаванские сигары охотно покупали — после долгого плавания сигары лучше сохранялись, чем сваленный в кучу табак, и потому кубинские сигары предпочитав скрученным из того же табака в Испании. Но главным рынком Кубы были Соединенные Штаты, население которых полюбило кубинские сигары с тех пор, как генерал Эйб Патнам участвовал в британском разграблении Кубы в 1762 году. Патнам нагрузил трех ослов гаванскими сигарами и продал их в розницу в своей таверне в Коннектикуте. С тех пор гаванские сигары стали предметом торговли, а кубинские семена доставили в Коннектикут, который начал производить свои собственные сигары.