Исключительно важное место в дневнике занимают образы родных и близких Толстого, прежде всего жены и детей. Несмотря на различия в их отношении к главе семейства и далеко не одинаковое отношение самого писателя к каждому из членов семьи, все они в равной степени включены в сферу толстовского религиозно-нравственного учения и подвержены критике с известных позиций. Временной интервал, который отделяет первые попытка Толстого разобраться в характере и особенностях мира души Софьи Андреевны и семерых детей от записей, сделанных под диктовку умирающим на станции Астапово писателем, составляет четверть века. За это время большинство детей обзавелось семьей (а некоторые, разведясь, завели новую), подарило стареющему писателю внуков, но заметных изменений к ним со стороны отца не произошло, как не изменились к лучшему взаимоотношения Толстого с женой. Единственным нюансом, который зафиксировал дневник, было чувство мучительного терпения и порой искренней жалости к заблудшим и пребывающим в духовном грехе родным. Члены семьи Толстого представляют в летописи его жизни как бы один групповой портрет, в котором свет и тени распределены в зависимости от степени отдаленности того или другого от солнца духовной истины, исповедуемой писателем. Причем полутона могут с годами меняться пульсирующим образом, то высвечивая ту или иную добродетель, то, напротив, выделяя темноту порока. Напряженные внешние отношения в семье Толстых, отмеченные рядом мемуаристов (в том числе самими членами семьи), не идут ни в какое сравнение с теми болезненными переживаниями писателя за духовный строй детей и спутницы жизни, которые раскрываются в дневнике.
Образы родных в дневнике строятся не в форме развернутых характеристик или динамики поступков. Им скорее свойственна статика и известная односторонность. Все они – их характеры, действия, взгляды – поверяются излюбленным толстовским мерилом: способны или не способны к духовному совершенствованию, могут ли жить по нормам первобытной земледельческой культуры, отказаться от условий жизни цивилизации прогресса. Не находя в жене понимания, а в детях проблеска духовного роста, Толстой окружает их образы чувством безысходности и сострадания: «<4 мая 1884 г.> Старшие дети грубы, а мне больно. Илья еще ничего. Он испорчен гимназией и жизнью, но в нем искра жизни цела. В Сергее ничего нет. Вся пустота и тупость навеки закреплены ненарушимым самодовольством» (49, 90); «<16 июля 1884 г.> Иду гулять с девочками. Весело гуляли, но мертвы. Слишком много пресного, дрожжи не поднимаются. Я это постоянно чувствую на моей Маше» (49, 104); «<23 июня 1884 г.> Вызвал Таню. Она возила граблями. Она мягка тоже, но уж очень испорчена» (49, 106); «30 мая 1884 г. Отчуждение с женой все растет. И она не видит и не хочет видеть» (49, 99).
Ценой огромных усилий над собой Толстой сдерживается в выражении негативных оценок близких. На страницах дневника постоянно мелькают раскаяния писателя, его признания в нехристианском отношении к «заблудшим» и греховным членам семьи. Не раз накопившиеся отрицательные эмоции прорываются в экспрессивные монологи, в которых оценка перемежается с наставлениями. Но раздраженный писатель долго не выдерживает учительский тон и, обмягший и ослабевший, снова возвращается к состоянию религиозного смирения: «31 августа 1909 г. Вчера был не добр в душе и даже на словах с Сережей (сыном). Вот уж именно cercle vicieux: как только не в духе, так не любишь людей, а чем больше позволяешь себе не любить, тем больше и больше становишься не в духе» (5, 129).
Под влиянием усиливающегося невроза и регрессии в бессознательное образ человека в поздних дневниках претерпевает значительные изменения. Религиозная антропология (служившая выражением бессознательных тенденций психики Толстого) вследствие многолетней укорененности в сознании привела к унификации человеческих образов. Единичные образы стали сливаться в представлении писателя в некие обобщенные образы-типы, в которых индивидуальные черты (возрастные, характерологические) ослабевали, а порой и растворялись. То, что это представление сформировалось в результате сложного взаимодействия сознательных и бессознательных психических тенденций, подтверждается записью, сделанной в ночь на 29 июля 1909 года. Она представляет собой маленький трактат под названием «Представление о людях и их жизни», в котором излагается взгляд Толстого на человеческую природу и устройство общества. Здесь люди названы «существами», им дается негативная оценка.