Увы, но последующие тверские князья уже мало походили на радетелей о земле Русской. Тверское княжество, разделенное между детьми и внуками святого Михаила на частные уделы, превратилось в поле раздора, поле битвы. Дядя шел на племянника, племянник — на дядю и брата, вновь горели города, разорялись и опустошались села, но виновниками этих бедствий были уже не татары и даже не москвичи, а свои же князья и их дружины. Хуже того, эта междоусобная борьба трансформировалась и вовлекла в свою орбиту московских и литовских князей.
Самым деятельным, самым предприимчивым из тверских князей оказался микулинский князь Михаил Александрович, тесть самого Ольгерда Литовского. Сначала он боролся за Тверское княжество. Получив его, нарекся великим князем тверским и замахнулся уже на великое владимирское княжение. Причем, не имея собственных сил, он достаточно искусно интриговал как в Литве, так и в Орде. Это благодаря его подстрекательству Ольгерд, нарушив сорокалетнее затишье на Руси, трижды подступал к Москве, о чем мы говорили выше. Это по его своекорыстному умыслу были разорены Стародуб, Оболенск, Кострома, Молога, Углич, Бежецкий Верх, Торжок, где «тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц… что, — как говорит летописец, — и поганые не делают». Михаил трижды выпрашивал в Орде ярлык на великое владимирское княжение. Но в 1370 и 1371 годах он отступил от своей затеи, устрашившись грозного ответа Дмитрия Московского «к ярлыку не еду», подкрепленного решительными действиями московских полков. А в третий раз (1375 г.), понадеявшись на помощь Литвы и Орды, Михаил объявил войну Москве на горе себе и тверичам — помощи со стороны он не дождался, в то время как к Дмитрию Московскому собрались практически все князья русские. И вновь горят посады, гибнет урожай, жители подвергаются грабежу, насилию, принудительному переселению в чужие края. Находясь в безвыходном положении, Михаил капитулирует перед коалицией русских князей, отказывается от союза с Литвой и своих претензий на великое княжение владимирское, соглашается на независимость от Твери Кашинского княжества, обязуется считать себя младшим братом Дмитрия Московского и выступать на его стороне в случае войны с Литвой или Ордой. Однако крестоцелование Михаила в подтверждение искренности своих помыслов оказалось притворным, о чем свидетельствует хотя бы то обстоятельство, что в том же 1375 году он не то что не порывает с Литвой, а наоборот, укрепляет эту связь: женит своего сына Ивана на Марии, дочери Кейстута.
ОРДА. Что она представляла собой к этому времени? Даже краткий обзор происходящих там событий будет полезен для осознания всего того, что предшествовало и сопутствовало Куликовской битве. Итак, что же произошло в Орде после смерти «грозного царя Узбека»? Да то же самое, что и в большинстве раннефеодальных государств — началась борьба за личную власть. Тинбека, старшего сына Узбека и его преемника, через год-два убивает его младший брат Джанибек, пятнадцатилетнее правление которого русские летописцы оценивают как благоприятное, ибо «при нем была большая льгота Земле Русской». Объяснялось это, с одной стороны, особенностью характера и достаточной просвещенностью данного ордынского владыки, а с другой — исключительностью его отношений с митрополитом Алексием, вылечившим жену хана Тайдулу от какой-то неведомой глазной болезни. Но было и еще одно обстоятельство, сблизившее Москву с Ордой — это их отрицательное отношение к проникновению на Восток представителей западно-европейского торгового капитала и идеологии католической церкви. А тут еще генуэзцы, обосновавшиеся в Крыму и Северном Причерноморье, воспользовались разразившимся голодом и стали «за кусок хлеба» скупать в татарских кочевьях малолетних детей в расчете на будущие барыши. Такого коварства Джанибек не мог простить своим соседям и поэтому решил наказать их. Он осадил крепость Кафу (современная Феодосия) и катапультой забросил через ее стены труп человека, умершего от чумы. Эпидемия охватила город, а потом через бежавших оттуда генуэзцев перекинулась на Европу, уничтожив там чуть ли не половину всего населения.