В течение этих тридцати трех лет Юниуса и Пьерпонта связывали интенсивные отношения, несмотря на географическую удаленность. Им удавалось проводить вместе огромное количество времени: осенью каждого года Юний совершал ежегодную поездку в США продолжительностью до трех месяцев, а весной Пьерпонт совершал свое ритуальное паломничество в Лондон. Но их разлука в другое время года только усиливала тревогу Джуниуса по поводу того, что он не может укротить своенравный характер своего сына. Он пичкал бедного мальчика бесконечными советами и был полон максим. Ни один аспект жизни Пирпонта не был настолько тривиальным, чтобы остаться без внимания. "Ты слишком быстро избавляешься от еды, - говорил он ему. "Если ты будешь продолжать в том же духе, у тебя не будет здоровья".
Во время Гражданской войны Пирпонт подтвердил опасения своего отца относительно его опрометчивости. В 1861 г. на фоне безумного ажиотажа на Уолл-стрит Пьерпонт профинансировал сделку, которая если и не была беспринципной, то свидетельствовала о явном недостатке рассудительности. Некий Артур М. Истман приобрел пять тысяч устаревших карабинов Hall, хранившихся в то время на государственном оружейном складе в Нью-Йорке, по цене 3,50 долл. за штуку. Пирпонт одолжил 20 тыс. долларов Саймону Стивенсу, который купил их по 11,50 доллара за штуку. Нарезка гладкоствольного оружия позволила Стивенсу увеличить дальность и точность стрельбы. Он перепродал их генерал-майору Джону К. Фремонту, в то время командующему войсками Союза в Миссури, по 22 доллара за штуку. В течение трех месяцев правительство выкупило свои собственные, теперь уже измененные, винтовки по цене, в шесть раз превышающей их первоначальную стоимость. И все это было профинансировано). Пирпонт Морган.
Степень вины Пирпонта в деле с карабином Холла обсуждается бесконечно. Неоспоримым фактом является то, что он рассматривал Гражданскую войну как повод для наживы, а не для службы, хотя у него был альтернативный пример для подражания - его дед, преподобный Пирпонт, служивший капелланом в армии Союза, когда она стояла лагерем на Потомаке. Как и другие обеспеченные молодые люди, Пирпонт заплатил 300 долл. за своего заместителя, когда его призвали в армию после Геттисберга - обычная, хотя и несправедливая практика, которая способствовала призывным бунтам в июле 1863 года. (Будущий президент США Гровер Кливленд также нанимал дублера, хотя ему нужно было содержать овдовевшую мать). В более поздние годы Пьерпонт с юмором называл своего доверенного лица "другим Пьерпонтом Морганом" и субсидировал его. Во время войны он также занялся дикими спекуляциями в печально известной "золотой комнате" на углу Уильям-стрит и Биржевой площади. Цены на золото скакали при каждой новой победе или поражении армии Союза. Пирпонт и его компаньон попытались подтасовать рынок, отправив на пароходе большое количество золота, и заработали на этом 160 000 долл.
Если Пьерпонту казалось, что его развращает шумный Уолл-стрит военного времени, он мог быть и неожиданно нежным. В 1861 году, в год "дела о карабине Холла", Пирпонт, которому тогда было двадцать четыре года, завязал причудливый роман с Амелией Стерджес, хрупкой девушкой с овальным лицом и волосами, разделенными посередине, которую Пирпонт знал уже два года. Ее отец покровительствовал художникам школы реки Гудзон, а мать была прекрасной пианисткой. Когда Пьерпон женился на Мими в гостиной семейного особняка на Четырнадцатой улице, у нее уже была последняя стадия туберкулеза. Пьерпону пришлось нести Мими по лестнице и поддерживать ее во время церемонии. Гости наблюдали за этой виньеткой издалека, через открытую дверь. После церемонии Пьерпон отнес невесту в ожидавшую его карету.
У них был трогательный, хотя и странный медовый месяц: Пьерпон возил Мими по теплым средиземноморским портам, надеясь восстановить ее здоровье. Когда через четыре месяца она умерла в Ницце, Пьерпон был безутешен, и его благочестивое поклонение ей никогда не прекращалось. Когда впоследствии он купил свою первую картину, на ней была изображена юная фея, и он повесил ее на почетном месте над своей мантией. Возможно, опыт общения с Мими преподал Пьерпону неправильные уроки - страх перед своими лучшими порывами, необходимость подавлять в себе затаенный романтизм. Под строгим внешним обликом Морганы всегда оставались сентиментальным кланом, их публичная сдержанность часто вступала в борьбу с сильными личными эмоциями. Более пятидесяти лет спустя Пьерпонт в своем завещании завещал 100 000 долл. на создание дома отдыха для больных, названного "Мемориал Амелии Стерджес Морган". Даже его сын, Джек, считал память о Мими священной и подлежащей обсуждению только в тишине.