Кроме трех сестер - Сары, Мэри и Джульетты - у Пьерпонта был младший брат Джуниус Младший, которого ласково прозвали "Доктор", умерший в 1858 г. в возрасте двенадцати лет. Поэтому именно на Пьерпонта, единственного оставшегося в живых наследника мужского пола, Джуниус Морган проецировал свои имперские амбиции, готовясь к которым, он дал ему джентльменское образование. Чтобы он мог свободно владеть иностранными языками и подготовиться к ведению мирового бизнеса, Джуниус в 1854 г. отправил Пьерпонта в Институт Силлига, школу-интернат на Женевском озере. Затем в 1856 г. последовала учеба в немецком университете в Геттингене, где Пьерпонт наслаждался блестящим товариществом студенческих клубов. Он был щеголеватым, франтоватым юношей, неравнодушным к жилетам в горошек, ярким кафтанам и клетчатым брюкам. Уже стесняясь своих кожных высыпаний, он избегал популярных студенческих дуэлей, которые могли изуродовать его лицо.
На протяжении всей своей жизни Пьерпонт не отличался ни интеллектуальной любознательностью, ни склонностью к теоретизированию, а в Геттингене он больше всего преуспел в математике. Под грубоватой мальчишеской развязностью скрывалась его чувствительность к искусству. Он коллекционировал автографы президентов и известных деятелей, а также разбитые осколки витражей, найденные в закромах соборов. Впоследствии эти осколки будут вмонтированы в окна Западной комнаты его знаменитой библиотеки.
Джуниус Морган опасался вспыльчивости своего сына и стонал друзьям: "Я не знаю, что мне делать с Пирпонтом". Он говорил, что мальчика нужно "сдерживать", и старался привить ему сильное чувство ответственности. Когда Пьерпону исполнился двадцать один год, Джуниус сказал ему, что он "единственный, к кому [семья] может обратиться за советом и руководством, если меня заберут у них... Я хочу внушить тебе необходимость подготовки к подобным обязанностям - постоянно иметь их в виду, быть готовым принять и выполнить их, когда они будут возложены на тебя". Весомые наставления для молодого человека.
После того как Пирпонт начал работать в компании Duncan, Sherman в паническом 1857 году, он проявил удивительную, но тревожную предусмотрительность. Во время посещения Нового Орлеана в 1859 г. он вступил в необдуманную, несанкционированную спекуляцию. Он поставил капитал фирмы на груз бразильского кофе, который прибыл в порт без покупателя. Он купил всю партию на сайте и быстро перепродал ее с прибылью. Это первое доказательство его уверенности в себе привело в ужас серых людей из компании Duncan, Sherman. Возможно, именно на основании этого инцидента фирма отказалась сделать Пирпонта своим партнером. В 1861 г. он отправился в самостоятельное плавание, создав вместе со своим двоюродным братом Джеймсом Гудвином компанию J. P. Morgan and Company по адресу 54 Exchange Place. В возрасте двадцати четырех лет он стал нью-йоркским агентом компании "Джордж Пибоди и компания". (Эта компания J. P. Morgan and Company просуществовала недолго. Название будет возрождено в 1895 г.). На фотографии Пирпонта, сделанной в этот период, видно, что он утратил свой подростковый легкомысленный вид. Он стал крепким и красивым, с усами ручкой, полными губами и напряженным взглядом. В отличие от спокойного взгляда отца, его взгляд уже казался беспокойным.
Важной частью обязанностей Пирпонта в Нью-Йорке было снабжение отца политической и финансовой информацией. Торговые банки нуждались в новостях о финансировании правительства или кредитоспособности компаний-клиентов и ценили такую информацию. В Фолкстоне у Ротшильдов была знаменитая стая почтовых голубей и курьерские лодки. Талейран в одном из своих знаменитых сетований вздыхал: "Английское министерство всегда информируется обо всем Ротшильдами за десять-двенадцать часов до того, как приходят депеши лорда Стюарта".
Пирпонт начал составлять пространные письма отцу с описанием политических и экономических условий в Америке и вывешивать их на Нассау-стрит. Для этих отчетов он отводил вечера вторника и пятницы. В течение тридцати трех лет Джуниус не только переваривал их, но и переплетал, как священные реликвии, и ставил на свою полку. Будучи менее сентиментальным, чем Жюниус, или, наоборот, придя в ужас от их содержания, Пьерпон сжег коллекцию в 1911 г., через двадцать один год после смерти своего отца.