В первой трети XIX века улица именовалась 2-й и 3-й линиями Гавани. В 1820-х годах параллельно существовали другие названия. Так, от Большого проспекта до Шкиперского протока она значилась Перекрестной улицей, что было связано с ее коммуникационной ролью: только по ней можно было проехать в Гребной порт, так как проезда по Наличной улице от Большого проспекта еще не было. За протоком ее называли Апачинской, Апачихиной, Опочининой, Опочинской и даже Починной. Эти названия связаны с фамилией жены флотского капитана М.В. Опочининой. Ее деревянный угловой дом стоял на том месте, которое ныне занимает дом № 13 по Шкиперскому протоку.
Там ее навещал внук – контр-адмирал В.П. Опочинин, известный и как певец, музыкальный деятель. Ученик А.С. Даргомыжского, он прекрасно исполнял его произведения, был знаком с М.И. Глинкой и М.П. Мусоргским. С середины XIX века название Опочинина распространилось на всю длину улицы.
Во второй половине XIX века, когда среди гаванских жителей стали преобладать рабочие судостроительного, кожевенных и других заводов, сюда проникло революционное влияние. В деревянном доме, стоявшем на нынешнем участке № 6, снимал комнату слесарь механических мастерских Балтийского завода И.И. Тимофеев. Здесь он организовал Гаванский рабочий кружок, в котором изучали естествознание, труды К. Маркса и Ф. Энгельса, историю политического развития Европы. В кружок вошли рабочие К.М. Норинский, В.В. Фомин, И.Е. Егоров и другие, ставшие революционерами. Позднее кружок влился в социал-демократическую группу М.И. Бруснева.
В конце XIX и начале XX века улица быстро меняла свой облик. На углу Большого проспекта гражданский инженер В.П. Голубин возвел в 1912 году шестиэтажный доходный дом № 1. Тремя годами раньше архитектор Н.М. Аристов построил дом № 3, а гражданский инженер Н.Д. Каценеленбоген – № 5, оба тоже шестиэтажные. Фронт таких же крупных зданий продолжили дома № 7 (архитектор Н.С. Бродович) и № 9. Тогда же, в 1911–1912 годах, техник-строитель С.И. Титов возвел дом № 17, а архитектор Д.А. Шагин – № 27 и 29. В тот же период сооружался дом № 33, а на четной стороне № 16 (реконструирован в 1990-х годах).
Создание каменного фасада улицы продолжилось в 1930-х годах, когда на участке № 10 построили школу по проекту архитекторов Н.А. Троцкого и Т.Д. Каценеленбоген, а также жилые корпуса – под № 12/8 и 13.
В доме, стоявшем на месте школы, в 1880-х годах существовала частная библиотека Вышеславцева.
В предвоенные годы на улице работала фабрика детских игрушек имени I слета пионеров. Она находилась за нынешним домом № 13 по Шкиперскому протоку. А за Малым проспектом в то же время находились поля овощеводческого совхоза.
Остававшиеся деревянные домики старой Гавани в большинстве своем были разобраны на дрова во время блокады. В конце 1940-х и начале 1950-х годов вместо них возвели монументальные пяти-семиэтажные здания на участках № 4, 6, 8, 23, 25, 31 и 35. Тогда же на четной стороне между Большим и Среднегаванским проспектами разбили Опочининский сад.
Остоумова улица
Небольшая – от Шкиперского протока до Малого проспекта, тихая и зеленая, она имеет характер внутриквартального проезда. Это подчеркивается еще и тем, что начинается улица под аркой монументального здания 1950-х годов на Шкиперском протоке (см.:
Начала застраиваться в первой половине XVIII века в Галерном селении (см.:
В 1830-х годах вблизи нынешнего дома № 8—10 находилась сафьяновая фабрика Шлепмана, в 1860-х на участке № 1 – кожевенный завод А. Погольского, № 4 – ткацко-бумажная фабрика В. Никитина. Они не сохранились. В 1906–1907 годах на углу Малого проспекта был построен дом № 21/76 – Гаванский пожарный резерв, пожарная часть, ныне здесь 8-й отряд Государственной противопожарной службы (см.:
Парусная улица