Территория перед этой стройкой несколько возвышается над соседними участками. Это память о существовавшем здесь Убежище для беднейших жителей Галерной гавани на время наводнений. Подсыпка участка до незатопляемой отметки была сделана в 1900 году, а на следующее лето возвели двухэтажный каменный дом убежища. Капитал пожертвовал император Николай II.
До 1990-х сохранялась железобетонная лестница – спуск к проезжей части, а также старые деревья, обозначавшие периметр участка.
Далее, в середине XIX века, вдоль Среднего проспекта, включая и нынешний кинотеатр «Прибой», тянулся протяженный участок генерал-майора С.Ф. Панова. В 1870—1890-х годах новый владелец– купец 1-й гильдии и известный благотворитель и трактиродер-жатель А.Л. Кекин – возвел здесь несколько двухэтажных деревянных домов. Им же было создано Общество временной помощи бедным и их семьям. Одно из этих зданий в конце 1890-х годов арендовалось купцом Д.П. Павлухиным под обойную фабрику.
В 1893 году общество возвело четырехэтажное узкое здание богадельни. На третьем этаже по проекту Н.М. Самойлова открыли церковь во имя праведного святого Лазаря. Над зданием возвели купол с крестом. Церковь закрыли в 1931 году, вероятно, тогда же сняли и «луковку». А бывшую богадельню снесли в 1960-х годах.
Кинотеатр «Прибой» (дом № 93) сооружен в 1968 году по типовому проекту, разработанному архитекторами В.Ф. Беловым, О.В. Василенко, Н.Н. Трегубовым, В.М. Фромзелем, Л.Н. Шимаковским, инженерами П.А. Таракановым и Р.И. Пашковским. В 1980-х годах предполагалось установить рядом с кинотеатром памятник Т.Г. Шевченко, но позднее было найдено более удачное место на Петроградской стороне.
За улицей Шевченко красную линию нечетной стороны Среднего проспекта продолжает Шкиперский сад (см.:
Далее, за Карташихиной улицей, нечетная сторона проспекта формируется зданиями постройки 1930—1950-х годов. Исключение составляет дом № 103/9 на углу Наличной улицы. Каменный, трехэтажный, он был возведен в 1886–1887 годах по проекту гражданского инженера А.К. Павловского и техника А.Н. Поликарпова как приют для бедных церкви Святой Троицы, стоявшей на другой стороне Наличной улицы. Церковь не сохранилась.
Четную сторону Среднего проспекта открывает трехэтажный дом № 2/16 (см.:
Участок № 4 со второй половины XVIII века принадлежал купеческой семье Загибениных, в дальнейшем – другим купеческим фамилиям. Он был занят в основном складами. Ныне здесь расположился НИИ «Гипроцемент». На его фасаде мемориальная доска: «Указ президиума Верховного Совета СССР за успешное выполнение заданий по проектированию предприятий цементной промышленности, разработку и внедрение новых технических решений наградить институт «Гипроцемент» орденом Трудового Красного Знамени. Председатель Президиума Верховного Совета СССР Н. Подгорный. Секретарь Президиума Верховного Совета СССР М. Георгадзе. Москва, Кремль. 22 июля 1966 г.».
Застройка участка № 6/13 началась в конце XVIII века. В начале 1800-х годов уже имелся двухэтажный каменный дом по Тучкову переулку, выходящий на Средний проспект узким боковым фасадом. В первой четверти XIX века пристроили двухэтажный корпус по Среднему проспекту. В 1832 году архитектор В.Е. Морган надстроил его третьим этажом.
Во второй половине XIX века дом принадлежал известной купеческой семье Ждановых, в которой были мастера-химики, а Н.И. Жданов являлся инженером-технологом. Они работали на собственном химическом заводе, располагавшемся на Петровском острове. С этой семьей связано название реки Ждановки.
Деревянная застройка участка № 8/20 сохранялась в XVIII и первой трети XIX века. В 1842 году архитектор И.А. Цим возвел четырехэтажный угловой дом по проспекту, до соединения с № 10, и по Тучкову переулку.
25 февраля 1887 года в одной из квартир происходило последнее совещание членов революционной группы, готовившей покушение на жизнь императора Александра III. А 1 марта здесь же полиция арестовала одного из руководителей группы – А.И. Ульянова.
В 1890-х годах тут жил городской садовник И.П. Визе. В этот период он участвовал в разработке первоначальной планировки полукруглого сквера на Стрелке Васильевского острова.
Участок под № 10 выходит на Кадетскую линию под № 25 (см.:
Участок № 12/44 на углу проспекта и 1-й линии первоначально, в 1730-х годах, принадлежал графине Е. Апраксиной. Дом, возведенный здесь, во второй половине XVIII века был занят казенным питейным заведением, которое именовалось еще «Ржевским» питейным домом. По нему перекресток с 1-й линией именовался «Ржевским перекрестком». В начале XIX века здание надстроили третьим этажом, продлили до границы с № 42.
В 1892–1900 годах здесь жил академик архитектуры А.А. Парланд. В тот период в Петербурге по его проекту строился храм Воскресения Христова на Екатерининском канале. В начале 1890-х годов одну из квартир дома снимал член-корреспондент Академии наук зоолог Н.П. Вагнер.