Участок № 30⁄50 на углу 7-й линии выделился в 1800-х годах из крупного владения, существовавшего во второй половине XVIII века. Вместе со стоявшим там одноэтажным каменным домом его приобрел купец Д.К. Рубцов. В 1809 году дом по завещанию Рубцова перешел к церкви Благовещения Пресвятой Богородицы, в первой трети XIX века был надстроен вторым этажом. Церковь сдавала жилые и торговые помещения этого здания внаем. С этим домом связаны нелегкие детские годы писателя А.П. Чапыгина, отец которого в 1880-х годах служил здесь дворником.
В конце XIX и начале XX века первый этаж арендовали магазин золотых и серебряных вещей, книжный и часовой магазины, фотография, москательная лавка, белошвейная мастерская. Там располагались также ренсковый погреб и портерная лавка Калинкинского пивоваренного завода, чайный магазин, фруктовая и сливочная лавки. Торговые заведения, фотография существовали в этом доме до середины 1950-х годов.
Бывший церковный дом не сохранился. На его месте была сооружена станция метрополитена «Василеостровская», которая открылась в 1967 году. Авторами подземного зала явились архитекторы А.Я. Мачерет, А.И. Прибульский, Л.С. Чупина и инженер В.А. Акатов. Наземный вестибюль проектировали архитекторы А.С. Гецкин и В.П. Шувалова. Предполагалось строительство рядом с ним здания дома бытового обслуживания и музыкальной школы. Но эта часть проекта не была реализована.
Не сохранился и каменный дом № 32, построенный примерно в одно время с № 30/50. Его территория тоже отошла под станцию метро «Василеостровская».
На обширном соседнем участке № 34/25 в XVIII и начале XIX века стоял деревянный угловой дом с большим садом и службами. Но уже в первой четверти столетия угловой деревянный дом был заменен двухэтажным каменным. В 1874–1875 годах архитектор Э.Ф. Крюгер надстроил его до четырех этажей и продлил по проспекту до границы с № 32, а также по 8-й линии – но не до границы. Там в 1901–1902 годах по проекту архитектора Н.А. Дрягина пристроили пятиэтажный корпус.
Среди жителей дома в 1905–1917 годах была М.Л. Диллон, одна из первых женщин-скульпторов. В тот период она создала несколько скульптурных портретов, а также надгробные памятники – живописцу-пейзажисту К.Я. Крыжицкому на Смоленском кладбище и В.Ф. Комиссаржевской в Александро-Невской лавре.
В 1912–1913 годах здесь была квартира историка литературы и генеалога Б.Л. Модзалевского, известного к тому времени работами о жизни и творчестве А.С. Пушкина, библиографическим описанием библиотеки поэта, участием в организации Пушкинского Дома.
Капитальный ремонт начала 1970-х годов несколько изменил облик здания. Так, были сняты эркеры на Среднем проспекте. Но традиционные торговые помещения остались.
Каменный дом № 36⁄40 пришел на смену деревянному в первой четверти XIX века, когда по 9-й линии возвели двухэтажный жилой корпус. В 1832 году архитектор И.К. Лаутер пристроил трехэтажное здание по Среднему проспекту. Заказчиком был купец Воробьев. В 1860-х годах строительство продолжал очередной хозяин участка – архитектор К.И. Лоренцен. Вся существующая многоэтажная застройка связана с табачной фабрикой товарищества «Лаферм», участок для которой был приобретен в начале 1870-х годов. Для нее в 1890-х годах угловой дом надстроили четвертым, пятым, а затем и мансардным этажами (архитектор Ю.Ю. Бенуа).
«Лаферм» было одним из старейших табачных предприятий страны. Основанное в середине XIX века, оно с переездом на Средний проспект быстро расширялось. Фабрика стала первым табачно-папиросно-сигаретным производством в России и первой сигаретной фабрикой в мире. К началу Первой мировой войны товарищество «Лаферм» поглотило своих конкурентов и превратилось в трест, который охватывал 14 крупнейших фабрик страны и контролировал две трети производства табачных изделий, что гарантировало ему господство на внутреннем рынке. Трест захватил всю скупку сырья и влиял на табаководческие районы Закавказья, Крыма, Бессарабской, Харьковской и других губерний.
В 1920-х годах фабрика получила имя М.С. Урицкого. Она работала и во время блокады – выпускала табачную смесь с использованием заменителей и табачной пыли. В качестве добавок брали осенние листья клена, собранные работницами на аллеях Большого проспекта. К 1980-м годам фабрика стала головным предприятием объединения. С 1992 года это Российско-американское предприятие «Р. Дж. Р. – Петро». Ее приобрел ведущий международный концерн GT International и перевез все оборудование предприятия из центра города на окраину. В 2002 году в реконструированных корпусах фабрики открылся торговый и общественный центр «Торговый остров».