Четную сторону переулка Каховского открывает дом № 2, выходящий главным фасадом на площадь Балтийских Юнг. Пятиэтажный, возведенный в 1912 году по проекту И.А. Фомина, он оказался в числе немногих, которым суждено было стать воплощением идеи «Нового Петербурга». После революции несколько десятилетий его занимала школа, затем один из факультетов Педагогического института имени А.И. Герцена, ныне школа-интернат. В 2005 году к ней пристроили крытый каток.
Далее идет типовая застройка 1960-х годов.
Завершает эту сторону крупный жилой дом № 10. В.Ф. Розинский проектировал его в 1899 году, одновременно с домом № 7 и тоже четырехэтажным. Несколько лет среди огородов одиноко стояли эти два здания. И.А. Фомин, приступая к разработке плана «Нового Петербурга», наметил трассу Северного проспекта так, чтобы они вошли в его застройку. В 1911–1912 годах архитектор Э.И. Кох, с учетом идей Фомина, перестроил дом № 10, полностью изменил фасад с перебивкой окон и дверей. Фасады получили архитектурную обработку в неоклассическом стиле. Появились полуколонны и пилястры ионического ордера, медальоны. Тогда же часть чердака перестроили в пятый этаж, который в 1930-х годах продлили над всем зданием.
Выход переулка Каховского к Наличной улице перекрыт одним из ее жилых корпусов – домом № 51.
Проспект КИМа
Пересекает остров Декабристов с юга на север – от набережной Смоленки за Уральскую улицу в сторону Малой Невы. Длина – около километра. Проложен перед Первой мировой войной по плану застройки «Нового Петербурга», разработанному Н.А. Фоминым и Ф.И. Лидвалем. По этому проекту в 1915 году был назван Парковой улицей. Но так как успели построить лишь два дома – № 5/34 и 7/19, название не закрепилось. Современное название появилось в начале 1930-х годов благодаря соседству построенного здесь в середине 1920-х стадиона «КИМ». Это аббревиатура Коммунистического интернационала молодежи, существовавшего с 1919 по 1943 год. В 1916 году от Смоленки до Железноводской улицы был пущен трамвай, который в основном обслуживал госпитали, размещавшиеся в домах № 5 и 7. С 1926 года, когда завершили прокладку путей по Железноводской и Уральской улицам, 8-й и 9-й линиям до Малого проспекта, остров Декабристов получил кольцевую трамвайную линию. В 1978 году старый участок линии от Смоленской петли до Железноводской улицы упразднили. Вместо нее по проспекту КИМа проложили двухколейную в сторону Малой Невы, до Уральской улицы.
Начинается проспект КИМа нежилой зоной. По нечетной стороне большую территорию занимают стадион завода имени М.И. Калинина и школа. Далее – девятиэтажный жилой дом № 3. Он, как и однотипный № 9, возведен в конце 1960-х годов по проекту архитекторов С.И. Евдокимова и Д.С. Нейфаха. Выход Железноводской улицы к полукруглой площади – центру «Нового Петербурга» – архитектурно оформляют дома № 5/34 и 7/19 (см.:
Территория за Уральской улицей в XVIII – начале XX века была островом, отделенным нешироким протоком. По фамилии владельца огромного земельного участка, где ныне располагаются и проспект КИМа, и переулок Каховского, он именовался островом Жадимировского. Благодаря подсыпке и намыву грунта в начале XX века остров слился с островом Декабристов. Тогда здесь тренировалась футбольная команда «Меркур». Рядом находилась эстрада и проходили концерты.
А в 1926 году по проекту архитектора М.М. Синявера на этом месте был построен из деревянных конструкций профсоюзный стадион имени КИМа. Там проводились массовые певческие праздники. Во время войны стадион разобрали.