В 1790-х годах уже имелся трехэтажный каменный дом по Кадетской линии. В 1840-х годах здесь жил один из крупнейших русских зодчих середины XIX века К.А. Тон. К тому времени по его проектам была сооружена гранитная пристань на Неве перед Академией художеств, воздвигнуто несколько храмов, шло строительство храма Христа Спасителя в Москве.
Участок сформировался лишь в 1867 году, когда к нему присоединили дополнительную территорию из городской земли. В то время им владел крупный купец и чаеторговец И.М. Крюков, для которого архитектор Р.Е. Бергман надстроил здание четвертым этажом. По инициативе вдовы купца в 1885–1887 годах над могилой мужа на Волковском кладбище была построена церковь во имя святого праведного Иова Многострадального. Церковь, получившая в народе название «Крюковская», существует и ныне.
Последним владельцем – с 1860-х годов и до революции – была купеческая семья Крюковых. В 1890-х годах тут жили академик архитектуры А.К. Бруни и его сын – живописец и мозаичист Н.А. Бруни, пейзажист Н.Н. Дубовской. Одну из квартир в 1895–1897 годах занимал выдающийся русский художник П.П. Соколов. Пятидесятилетие его творческой деятельности в 1895 году широко отметили петербургские газеты и журналы. В этом доме он продолжал работу над сериями акварелей – иллюстрациями к тургеневским «Запискам охотника» и сценами из деревенской жизни.
В 1915 году здесь жил другой известный художник – К.Е. Маковский, а в 1916–1917 годах – его племянник, тоже живописец, А.В. Маковский.
Сюда в 1901 году переехал из Кронштадта А.С. Попов, изобретатель радио. Он начинал работу в Электротехническом институте. В этом же году изобретение ученого было использовано для спасения севшего на камни броненосца в Балтийском море.
В 1902 году здесь жил также М.В. Певцов – географ И астроном, исследователь Центральной Азии, а в 1904—1905-м – другой крупный географ П.К. Козлов, исследователь Монголии и Тибета. С 1914-го по первые послереволюционные годы тут была квартира университетского профессора, члена-корреспондента Академии наук Н.Е. Введенского. Тогда он возглавлял физиологическую научную школу университета, основанную его учителем И.М. Сеченовым.
Практически все участки по 1-й линии до Среднего проспекта имеют выход на улицу Репина.
Четная сторона улицы открывается Румянцевским сквером с его старыми деревьями (см.:
В 1820—1850-х годах дом принадлежал купцу Лодеру, в 1860-х – почетному гражданину Соловьеву. В 1890 году для купчихи Г.Ю. Урлауб архитектор Ю.Ф. Бруни возвел третий этаж, использовав тот же декор.
Первоначально, в 1720—1730-х годах, участок принадлежал приближенному Петра I – секретарю Тайного кабинета А.В. Макарову, затем его наследникам. У них в 1760-х годах Академия художеств арендовала дом, чтобы разместить своих учеников и актерскую российскую труппу, в которой состоял Федор Волков, считающийся первым русским профессиональным актером.
В 1830-х годах здесь жил известный мореплаватель вице-адмирал П.И. Рикорд. В то время он возглавлял Морской ученый комитет. Его жена, писательница Л.И. Рикорд, кроме стихов издала несколько книг о жизни и плаваниях адмирала. В начале 1890-х годов одно из помещений занимала живописная мастерская Грейфенбергера, изготовлявшая аптечные вывески. Там подмастерьем работал А.П. Чапыгин, впоследствии известный писатель.
Дом № 4 возводился в 1720-х годах по образцовому проекту «для именитых», разработанному Ж.-Б. Леблоном. Убранство интерьеров отличали богатый лепной декор, живописные плафоны. В 1720—1730-х годах дом принадлежал сподвижнику Петра I – директору Канцелярии от строений У.А. Синявину. В 1735 году тут жили сотрудники Академии наук, арендовавшей это здание. Среди них был академик И.Г. Дейтман. В 1740-х годах владельцем участка стала Коллегия иностранных дел. Она поселила тут дипломатов из азиатских стран. В 1757 году дом был передан Сухопутному шляхетскому корпусу. А через десять лет Академия художеств поселила здесь своих воспитанников. В 1771 году дом перешел к лекарю Кадетского корпуса В.Е. Воронову, известному изобретением настойки «Ерофеич».
В 1842 году при владельце полковнике лейб-гвардии Конного полка П.А. Чичерине здание перестроили по проекту архитектора Л.Ф. Вендрамини. В 1879 году для купца Г.А. Корпуса архитектор В.А. Шретер возвел третий этаж.
21 февраля и 1 марта 1887 года в квартире студента Б.И. Пилсудского его соученик по университету Александр Ульянов и другие два члена революционной группы печатали составленный ими документ – «Программу террористической фракции «Народная воля».