Какой бы успешной компанией «Гэп» не стала сегодня, и какой бы привлекательной не выглядела идея Д. Фишера о розничной торговле при основании компании, в начале пути ей предстояло преодолеть несколько проблем.
Дрекслер проработал в «Гэп» девятнадцать лет. За эти годы он приобрел репутацию хорошего рекламщика, способного продвинуть любой товар. В 1995 г. Дрекслер сменил Д. Фишера на посту главного исполнительного директора «Гэп». Однако последние годы его работы в компании нельзя назвать спокойными. Объемы продаж компании увеличивались, «Гэп» по-прежнему была законодательницей моды. Однако в 2000 г. продажи стали сокращаться из-за того, что компания пустилась погоню за клиентами из молодого поколения, стараясь придерживаться их вкусов и подстраиваться под молодежный стиль. Это резко отвратило от компании тех покупателей, кто был ей верен в восьмидесятые-девяностые годы. Тогда в компании появился другой человек, способный исправить положение – Пресслер, а Д. Фишер похвалил Дрекслера за его вклад в компанию и сказал: «Гэп» нужен исполнительный директор, который будет больше внимания уделять не моде, а маркетингу и получению прибыли». После этого Дрекслер перешел работать в другую компанию. А «Гэп» больше не закрывала магазинов и развернула широкую рекламную компанию, направленную на то, чтобы дифференцировать «Гэп» от других линий компании «Олд Нейви» и «Банана Репаблик», чтобы позволить каждой из них заниматься своим делом и привлекать свой контингент покупателей. Уже через несколько лет акции компании на бирже поднялись больше, чем на тридцать процентов.