Что касается театрального поприща, то в те же школьные годы Филатов играл в драмкружке и первым его спектаклем был «Кошкин дом». Затем он играл Тома Сойера и других известных героев литературных произведений. Правда, в отличие от поэзии, театр ему нравился гораздо меньше, и мечты стать профессиональным актером у Филатова долгое время не было. То есть вообще. И только ближе к десятому классу у него созрела мысль поехать в Москву и поступать во ВГИК, Но не на актерский, а режиссерский факультет. Родители поначалу решили, что он шутит, но это оказалось правдой. Сразу после выпускного бала (летом 1965 года) с группой своих одноклассников Филатов действительно отправился в столицу испытывать удачу во ВГИКе. К экзаменам он подготовил прозаический отрывок и стихи, которые сочинил сам, но решил прочитать их под чужой фамилией. Кроме этого, на каком-то столичном развале он купил книжечку Феликса Кривина и выбрал из нее, на его взгляд, самую удачную басню. Однако на экзаменах Филатов неожиданно узнал, что для поступления на режиссерский факультет требуются еще трудовой стаж и режиссерская разработка, которых у него, естественно, не было. Так что, трезво оценив свои возможности, Леонид справедливо рассудил, что ему еще рано заниматься режиссерским трудом. Но и возвращаться домой несолоно хлебавши он тоже не хотел. И тут один из его одноклассников, поступавший в Щукинское училище на актерский факультет, позвал его испытать удачу вместе с ним. И Филатов согласился. Далее послушаем его собственный рассказ: «Дело было вечером. Голпа абитуриентов схлынула. Я читал собственные стихи, свою прозу и басню Ф. Кривина. И удача! А пришел бы я днем, от жары и от ужаса (который передается от поступающего к поступающему) мог бы сломаться, и ничего бы не получилось. Так я и ходил по вечерам сдавать экзамены. И поступил. У нас был хороший курс: В. Качан, Н. Русланова, А. Кайдановский, И. Дыховичный, Е. Маркова, Б. Галкин. Часто я сам писал отрывки, и мы их разыгрывали. В училище у меня окончательно укрепилось желание писать…»
Поступив в училище, Филатов получил комнату в общежитии, в которой вместе с ним поселились Владимир Качан и Борис Галкин. Время тогда было интересное, творчески насыщенное и свободное. Только-только в Кремле сместили Н. Хрущева, и новая власть пока еще не определилась в своей политике. Закручивать гайки начнут чуть позже, а пока в том же Щукинском студенты ставили все, что душе угодно, — от Солженицына, I Нукшина до Дюрренматта и Ануйя.
Между тем литературные опыты Л. Филатова во время учебы в училище обрели еще больший блеск и остроту, чем ранее. Продолжая выдавать их за чужие произведения, он ловко морочил голову преподавателям, которые всерьез считали, что все эти вирши принадлежат маститым авторам вроде Ежи Юрандота или Васко Пратолини. И только узкий круг посвященных, куда в первую очередь входили соседи Филатова по комнате в общаге, знали правду об этих стихах.
Вера в собственные возможности у Филатова была тогда настолько велика, что он позволял себе частенько прогуливать занятия по разным предметам. И только на занятия по актерскому мастерству являлся регулярно. Но однажды количество прогулов превысило все допустимые нормы, и в руководстве училищем встал вопрос об отчислении студента Филатова. К счастью, за него тогда вступилась руководитель актерского курса В. К. Львова, которая справедливо считала его очень одаренным студентом. Ее мнение оказалось решающим в этом споре.
В 1969 году Л. Филатов успешно закончил театральное училище и по совету преподавателя Альберта Бурова отправился показываться в Театр драмы и комедии на Таганке. Многие его товарищи, прознав про это, всерьез отговаривали его от этого шага, убеждая, что «Таганка не его театр». Мол, там собрались не психологи, а одни горлопаны. Но Филатов своего решения не изменил, пришел к Любимову и тут же был зачислен им в основной состав. Как позднее признается сам Любимов, он видел Филатова в роли Актера в студенческой постановке пьесы «На дне» и его игра произвела на него хорошее впечатление.