Когда родился Булат, его семья жила на Арбате, в доме № 43 (в том самом, который хорошо описан Андрем Белым, там находился магазин «Надежда» — любимый писчебумажный магазин арбатцев). Сегодня от былого «арбатского братства» не осталось и следа, а в далекие 30-е, на которые выпали детские годы Булата, оно было в самом расцвете. Тогда все московские дворы (в том числе и арбатские) были заполнены ребятней, их шумный гам был таким же привычным для большого города звуком, как гудки автомобильных клаксонов и мелодии радиол, доносившиеся из распахнутых настежь окон. А сколько в те годы было всевозможных игр: штандер, лапта, чиж, казакиразбойники, расшибалочка, пристеночек, классики, салочки, а также масса игр, навеянных кинофильмами, — тем же «Чапаевым», к примеру. Вспоминает земляк Булата академик С. Шмидт (кстати, он единственный из мальчишек 30-х годов, оставшихся жить в своем арбатском дворе): «Мы могли встретиться с Булатом и до войны, может, даже и встречались, но тому было две помехи. Первая в том, что такого двора, как сейчас, не было. Тут стояли еще несколько домиков — деревянных, маленьких, но со своими двориками и палисадниками, здесь вешали гамаки, выносили сюда кресла для стариков. Все дома округи строились еще при печном отоплении, и оставались дровяные сараи. На крышах сараев была своя жизнь, там и загорали, там и романы были. Так что нас с Булатом разделяло еще несколько дворов, и поэтому в одной компании мы не были.
С девочкой из его дома, с Таней, мы ходили на лыжах по Кривоарбатскому переулку во втором или третьем классе. А Булат учился через Арбат, в другой школе (школу № 69, в которой учился Окуджава, «сжевал» Калининский проспект. — Ф. Р.). И это была вторая помеха для нашего приятельства в детстве. Хотя, очевидно, мы попадались друг другу на глаза, но сколько нас здесь было, мальчишек! Представьте, что во всем нашем доме сейчас живет один ребенок, а тогда в каждой квартире — двое-трое…
Для каких-то игр места в нашем дворе не было. Например, для футбола, волейбола. Почему? Повсюду висело белье, это была главная причина столкновений взрослых с детьми. Попали мячом в белье — скандал. Но старались как-то договориться. Идет тетя Маша с корзиной белья или тазом — развешивать. Ее просят: «Мы еще партию, последнюю…». Она ставит свое хозяйство на скамейку, уходит, потом кто-то бежит к ее окнам: «Тетя, Маша, можно вешать!..»
В домах, выходивших на Арбат, собираться в парадном было невозможно — на улице стояли «топтуны», зимой они в парадных грелись. Даже домой и взрослые и дети предпочитали ходить через черный ход, чтобы не сталкиваться с этими малопривлекательными личностями. Арбат был правительственной трассой, тут Сталин каждый день проезжал, поэтому мальчишек выгоняли с Арбата. Ну, что мы тогда делали? Скидывались на мороженое и шли гурьбой на угол к диетическому. Во дворе даже самые жмоты должны были давать на коллективное…»
До тринадцати лет Булат вел вполне беззаботную жизнь обыкновенного московского пацана, пока в 1937 году не случилась беда — по стандартному для тех времен обвинению в измене родине арестовали его родителей. В том же году отца расстреляли, а мать приговорили к 10 годам лагерей. Так как никого из родственников в Москве у Булата не было, ему пришлось покинуть столицу и уехать к бабушке в Тбилиси. Там он прожил до 1942 года, после чего (окончив всего 9 классов) ушел добровольцем на фронт. Два месяца он провел в учебке, а затем в составе дивизиона был отправлен на Северо-Кавказский фронт. Воевал он минометчиком, правда, недолго. В боях под Моздоком Булата ранили, он попал в госпиталь, а после выписки оттуда его направили в школу радистов. В этой должности он и встретил конец войны.
В середине 1945 года Окуджава вернулся в Тбилиси. Почему не в Москву? Дело в том, что во время отпуска по ранению он приезжал в столицу и пришел в свою арбатскую коммуналку в доме № 43. Но там уже поселились другие люди. Окуджава этому факту сильно удивился (ведь въезжать в родительскую квартиру он никому не разрешал) и даже попытался «качать права». Но местные власти быстро объяснили ему, кто в доме хозяин. «Вы сын врагов народа? Так куда вы лезете?» — заявили ему. И он понял, что прав у него никаких и лучше не высовываться. Поэтому после демобилизации он вернулся в Тбилиси.
В 1945 году Окуджава поступил на филологический факультет Тбилисского университета. Проучился в нем пять лет, после чего отправился учителем русского языка и литературы в село Шамордино Калужской области. Именно там вскоре и состоялся его литературный дебют.