Несмотря на то что о своей личной жизни Агутин старается не распространяться, кое-какие сведения о ней периодически появляются в российской прессе. Например, известно, что в жизни Агутина было три настоящих любви. Одну женщину он любил восемь лет, другую — свою официальную жену Светлану — около пяти лет. С нею он расстался в 1993 году, в период работы над первым альбомом. Вскоре после развода у Агутина появилась новая пассия — балерина Большого театра Мария. Судьба свела их вместе в 1994 году в Париже, где Мария была на гастролях. Пообщавшись пару дней, молодые расстались, чтобы значительно позже встретиться вновь — на этот раз в Сочи. Агутин выступал с концертами, и Маша, находившаяся у моря на отдыхе, пришла на его концерт с цветами, которые и вручила своему кумиру за кулисами. Агутин тут же назначил ей свидание. В Москве эти встречи имели дальнейшее продолжение, причем довольно тесное. В итоге — в 1997 году на свет появилась очаровательная малютка, которую назвали Полиной. Однако и в этом случае официальной регистрации не последовало. Агутин снял для Марии и Полины квартиру в центре Москвы, где регулярно их навещает. На вопрос корреспондента газеты «СПИД-Инфо», почему он не живет с любимыми людьми вместе, певец ответил: «Легче любить ребенка, чем друг друга. На мой взгляд, чтобы жить вместе и выносить супруга каждый день, нужна поистине безумная любовь. У нас с Марией есть связующее звено — Полина. Без нее нам двоим скучно…
Ни одна женщина не выдерживала образа моей жизни. И никто никогда не дарил мне малыша, даже бывшая жена, с которой я прожил почти пять лет. Никогда не мог никому по-настоящему принадлежать — ни своей даме сердца, ни даже своим родителям. Мог только любить их и понимать…»
Ранней весной 1997 года в поп-тусовке стали распространяться упорные слухи об «особых отношениях» Леонида Агутина с Анжеликой Варум. Обоих стали слишком часто видеть вместе, и это послужило поводом к тому, чтобы приписать им бурный роман. Что же было на самом деле?
Еще в 1994 году Агутин пошутил в разговоре с отцом Анжелики Юрием Варум: «Представляешь, если мы с твоей дочерью возьмем и вдруг поженимся». Оба тогда весело посмеялись, и Варум сказал: «Это так глупо, что даже говорить на эту тему не хочется».
Летом 1996 года, во время «президентского тура» по стране, Агутин вновь пришел в дом к Юрию Варум и предложил сделать с Анжеликой дуэтную песню. Однако отец певицы встретил это предложение в штыки. «Стоит только это сделать, и тут же про вас пойдут пошленькие разговоры». Агутин ушел ни с чем, но в душе продолжал верить, что эта идея рано или поздно найдет свое воплощение. А буквально через месяц после этого случая произошел другой, который стал первой ступенькой в сближении Леонида Агутина и Анжелики Варум. Они тогда возвращались с фестиваля «Голос Азии-96» в Москву, и руководство компании «Трансаэро» запретило Анжелике входить в салон их самолета со своей собакой — крохотным йоркширкским терьером Лялей. Дело грозило завершиться грандиозным скандалом, однако ситуацию спас Агутин (кстати, он был соседом Варум по креслу). Он предложил пассажирам бизнес-класса проголосовать: остаться собачке в самолете или нет. Пассажиры проголосовали за, и Варум оставили в покое.
В середине апреля 1997 года Агутин вновь пришел в дом к Варум, на этот раз с огромным букетом цветов. Далее послушаем рассказ самой певицы: «Когда я после концерта вернулась поздно вечером домой, папа сказал мне: «Здесь Леонид Агутин». Я вошла — Леня встал и сказал: «Я тебя поздравляю». — «С чем?» — спросила я. «С первым днем весны». А на дворе — середина апреля. А потом сказал, что у него есть песня, которая называется «Королева», и он хочет, чтобы мы ее записали. И мы ее спели…»
В поп-тусовке ходили упорные слухи, что эта песня в первоначальном варианте носила несколько иной смысл — стоило заменить в ней один звук, и она превращалась в фамилию известной певицы Наташи Королевой. Почему ее? Дело в том, что во время «президентского тура» многие отметили такую деталь — отношения между двумя звездами напоминали собой некое подобие флирта. Причем иногда даже откровенного. Например, во время совместного празднования дня рождения Королевой на теплоходе Агутин и Королева исполнили танец с элементами стриптиза, причем настолько откровенного, что муж певицы Игорь Николаев, присутствовавший при этом, сильно обиделся. Вот тогда и поползли слухи об особых отношениях двух поп-звезд. Однако реальной почвы под этими слухами, судя по всему, не было.
В мае 1997 года Агутин и Варум записали дуэтом песню «Королева» и сняли на нее клип. Следом за этим Агутин написал для Варум несколько песен, которые составили основу нового альбома певицы. А в январе 1998 года у зрителей появился новый повод посудачить об отношениях двух звезд — в «Старых песнях о главном-3» Агутин и Варум исполнили роли супругов: Агутин предстал в образе Штирлица, Варум — его верной жены.