В 1991 году Агутин окончил институт культуры по специальности «режиссер эстрадных театрализованных представлений». Однако работать по специальности он так и не устроился, предпочитая все свое время посвящать музыке. В те годы он уже успел несколько раз «засветиться» на голубых экранах с собственными песнями, правда, в передачах, считающихся не рейтинговыми (например, в передаче про рыболовов).
В 1992 году Агутин принял решение попытать счастья в конкурсе молодых исполнителей эстрадной песни, ежегодно проходившем в Ялте. На суд строгого жюри он вынес несколько песен, среди которых был и «Босоногий мальчик». Эта песня принесла ему 1-е место.
Л. Агутин вспоминает: «Я получил первую премию, несмотря на то что некоторые члены жюри были настроены очень сурово. Именно там я исполнил в первый раз песенку «Босоногий мальчик». Было жарко, и я вышел на сцену босиком и в шортах. И, видно, так вошел в роль, что название стало моим прозвищем — наверное, все решили, что песня обо мне…»
Ровно через год — летом 1993-го — Агутин стал участником еще одного престижного музыкального конкурса — «Юрмала-93». И здесь его сценический «прикид» был соответствующий: шорты, футболка, расстегнутая рубашка навыпуск, с болтающейся карточкой участника фестиваля, широкая лента через лоб и темные очки. Агутин вновь пел «Босоногого мальчика», ряд других песен. Только на этот раз он занял 3-е место. Но и этот результат можно было смело считать победой. Еще один успех его ждал по возвращении в Москву. В телепрограмме «Музыкальный экзамен» Агутину вручили хрустальный диск как лучшему композитору 1993 года.
25 января 1994 года в столичном ДК «Меридиан» состоялся первый сольный концерт Леонида Агутина. На концерте был аншлаг. Вот как описывает это событие Людмила Леонидовна: «Большинство песен исполнялось впервые. Публика вела себя очень свободно. Уже на пятой песне молодежь и дети начали танцевать в проходах и прямо перед сценой, громко выражая свои эмоции.
— Леня, это хит! — крикнул кто-то после окончившейся песни «Хоп-хэй-ла-ла-лэй…»
Зал подхватил и зааплодировал. Я хлопала и кричала вместе с ними, охваченная чувством восторга и радости.
После концерта зашла за кулисы. Пробиться сквозь толпу поклонников и поклонниц, желающих поздравить своего кумира, сфотографироваться с ним на память, было непросто…»
Именно с 1994 года имя Леонида Агутина стало широко известно в музыкальном мире. Тогда вышел его первый альбом «Босоногий мальчик», его выступления стали регулярно демонстрироваться в самых рейтинговых передачах как на ТВ («Утренняя почта», «Песня года» и т. д.), так и на радио.
В апреле 1995 года Агутин заключил свой первый спонсорский контракт — с российским представительством фирмы «Diesel». Затем подобные контракты пошли один за другим: с немецкой фирмой «Reemtsma» (сигареты «West»), с «Whiye Hall» (представляет в России коньяки «Henessy» и «Gautier»), с австрийской фирмой «BM Musik & Art». Последний контракт (заключен в декабре 1996 года) был особенным. Во-первых, он не спонсорский, а во-вторых — исключительно европейский. Его основная цель не просто представить российского певца на европейском рынке, но и сделать его популярным. Стоит отметить, что за право раскрутить Агутина бились сразу четыре менеджерских компании из Атланты (США), Финляндии, Франции и Австрии. Победили последние.
В 1995–1996 годах свет увидели еще два альбома Л. Агутина: «Декамерон» и «Летний дождь».
Сегодня Агутин уверенно входит в десятку самых раскрученных российских исполнителей. У него сотни тысяч поклонников по всей стране, его концерты проходят с неизменным аншлагом. Подтверждением этих слов стало последнее крупное выступление Агутина на фестивале «Славянский базар» летом 1998 года.