Первое, что сделали тогда родители, — выбрали гувернёра, или наставника. По правилам это должен быть человек в возрасте, с достаточным жизненным опытом и авторитетом. В его ведение входило образование юноши и поиск преподавателей по разным предметам, которым должен был научиться сын князя. Имя наставника Влада до нас не дошло. Не знаем мы и имени того, кто воспитывал его брата Мирчу, но по предыдущей главе можно судить о его характере. Это был знатный человек в возрасте «около восьмидесяти лет» (в 1445 году), служил под началом французского маршала Энжерана де Куси во время кампании в Никополе в 1396 году.
Таким [уточняет Валеран де Ваврен, который встретил его в Никополе в 1445 году] был помощник господина Куси, всегда приводивший к нему добровольцев из валахов, какие знали дороги Оттоманской империи. Этот наставник уважал господина де Куси и, как говорили, накануне бился с шестью тысячами турок, которые неожиданно появились перед христианами.
Турки пленили его и продали на генуэзском рынке, где он выучил итальянский, а точнее lingua franca города Леванта, что и позволило ему без переводчика общаться с Вавреном. Можно предположить, что пожилой наставник некоторое время скитался по Леванту, пока наконец не обрёл свободу и не вернулся в свою страну. Действительно, в 1336 году генуэзцы владели небольшими торговыми фирмами: на Чёрном море в Каффе (Феодосии) в Крыму, Трабзоне и Пера (по другую сторону от Константинополя) и на Хиосе (турецкий город в Эгейском море). Между 1381 и 1408 годами в Генуе не было ни одного румынского раба (было всего восемь болгар и один венгр), так что интересующий нас человек, видимо, остался в Пера или другой генуэзской колонии на Чёрном море.
С другой стороны, возможно, у Мирчи и Влада была совсем небольшая разница в возрасте, и наставником мог быть один и тот же человек — тот, кого встретил Валеран де Ваврен. Но должность воспитателя сына воеводы при дворе не могла быть совмещена с каким-либо саном: например, мы знаем, что у Миклоша Патрашку, сына валашского князя Михаила Храброго (Mihail Viteazul, 1593–1601), гувернёром был Андроник Кантакузен (1553–1601), важный банкир из Стамбула, родом из русской княжеской семьи XVI века. Андроник организовал финансовую поддержку, которая позволила Михаилу Храброму подняться на трон, а потом был отправлен в Валахию, где занимался вопросами королевской казны. Что касается воспитателя Влада и Мирчи, то мог ли это быть «верный слуга» Влада Дракула, некий Ионас (Ionas Viteasul), завоевавший доверие князя во время его пребывания в Сигишоаре? Viteaz на современном румынском означает «храбрый», а первоначально имело то же значение, что и латинское miles (профессоинальный воин), что вполне подходит нашему герою. Отметим также, что это слово встречается в румынских странах с 1396 года: Neagu Viteazul также был отправлен своим князем на гору Атос, а позже стал придворным в Валахии. В Молдавии в конце XIV — начале XV века среди членов княжеского совета мы встречаем даже больше одного viteaz. Князь Этьен Великий Молдавский (1457–1504) даже награждал званиями vitezi (множественное число от viteaz) прямо на поле битвы сразу после победы. Впрочем, так же поступал и Влад Дракула.
Наставник, таким образом, полностью отвечал за княжеских детей, которых он обучал воинскому делу, конному спорту и т. д. В германском мире основное внимание уделялось развитию физических качеств, называемых sieben Behendigkeiten (семь физических искусств): верховая езда, плавание, владение оружием, метание копья, борьба, состязание, охота. Можно предположить, что Влад Дракул, получивший при дворе Сигизмунда Люксембургского хорошее воспитание, хотел привить своим сыновьям те же знания, несмотря на то что в румынском обществе были приняты другие традиции.