Годы его детства и юности, как и у брата, пришлись на время политических потрясений, гражданских войн и реформ середины XVII столетия. Во время Первой гражданской войны с парламентом, начавшейся в 1642 году, принц находился рядом с отцом и братом в ставке роялистов в Оксфорде. Он был свидетелем подъема королевского штандарта в Ноттингеме и битвы при Эджхилле. 22 января 1644 года он получил титул герцога Йоркского. После осады и сдачи Оксфорда парламентской армии в 1646 году Яков был захвачен в плен, препровожден в Лондон и заключен в Сент-Джеймском дворце. Обращались с ним хорошо — принца опекал граф Нортумберленд, которого Яков для этой роли сам выбрал. Но кто знает, какие тогда чувства бродили в душе подростка! После двух лет заключения благодаря помощи роялиста полковника Джозефа Бамфилда он с большой опасностью для жизни, переодевшись в женское платье, бежал из Англии в Нидерланды, где его приютила чета Оранских. Там он находился с апреля 1648-го по январь 1649 года. Так уже в юные годы герцог Йоркский столкнулся с большими трудностями и переживаниями, проявил решительность и стремление любым способом преодолеть их. Кроме того, пребывание, по сути, в лагерных условиях и знакомство с военными достижениями Оливера Кромвеля оказали на развивавшуюся личность принца неизгладимое впечатление и обозначили его дальнейшие пристрастия.
Как младшему сыну в королевской семье, Якову предназначалась военная карьера. Охваченный жаждой мщения «мятежникам» за семью и перенесенные унижения, поддерживаемый в этом желавшим возвышения Бамфилдом, Яков поначалу вступил в невольное соперничество со старшим братом за влияние в роялистской эмиграции, особенно во флоте. После гражданских войн и казни короля английские моряки колебались, на чью сторону стать, Карл в июне 1648 года послал брата в портовый городок Хелтвотлис, дабы проверить, как моряки встретят королевского отпрыска, и юному белокурому принцу-адмиралу, не обладавшему красноречием, но умевшему выражать свои мысли с подкупающей нервной горячностью, удалось завоевать их сердца. Моряки клялись помочь восстановить короля на престоле. Поняв, что флот на его стороне, Карл отправил в отставку Бамфилда, подтвердил сделанное ранее Яковом назначение вице-адмиралом сурового пресвитерианина лорда Уиллогби (никогда, правда, не командовавшего на море) и… отозвал Якова в Гаагу. Возможно, последнее решение, продиктованное элементарной ревностью, было стратегической ошибкой. Герцог Йоркский обиделся на брата (правда, с годами эта обида прошла), а вот королевский флот, испытывавший к юному принцу симпатию, не горел желанием, как показало время, служить Карлу. Впрочем, есть и другая версия, которая связывает отставку Якова вовсе не с ревностью Карла, а с молодостью и неопытностью, которые помешали ему справиться с управлением флотом.[244]
В начале 1649 года Яков отправился во Францию, к матери, и там узнал о казни отца. Затем, в сентябре 1649 года, уже вместе с Карлом, Яков пересек канал и высадился на Джерси. В январе 1650 года Карл вернулся в Гаагу, оставив брата на Джерси губернатором. Так Яков впервые получил возможность самостоятельно покомандовать. Здесь он подружился с сэром Джоном Беркли и сэром Эдвардом Картеретом, которые много позже будут привлечены им к колонизации Нью-Джерси.
После поражения Карла в битве при Вустере Яков решил, что роялистское дело проиграно, по крайней мере, на долгое время. И пока принц Уэльский, приняв королевский титул, боролся за власть, поднимая сторонников в Англии и пытаясь найти помощь за границей, его младший брат, которому только исполнилось восемнадцать, поступил на военную службу к королю Франции Людовику XIV. С 1652 года под началом маршала Анри де Тюренна герцог Йоркский участвовал в подавлении Фронды, а позднее — в войне с Испанией. В четырех кампаниях великого Тюренна честолюбивый юноша зарекомендовал себя как отважный и способный воин.