Три новые драмы, которые он создает одна за другой: «Мария Стюарт» (1800), «Орлеанская дева» (1801) и «Мессинская невеста» (1803) — поражают своей несхожестью, они различны по структуре, по тональности, они отличаются по стилю, по характеру мотивировки действия. Можно представить себе даже, что написали их разные авторы или — если один автор — то в разные периоды своей жизни.
Шиллер был убежден, как он об этом писал Г. Кернеру (28.VII 1800 г.), что «каждый сюжет требует своей собственной формы, искусство в том и состоит, чтобы найти подходящую. Трагедия как жанр должна быть в вечном движении и становлении, и потенциально она должна осуществляться в сотнях и тысячах различных форм». В «вечном движении и становлении» находился и сам Шиллер. Он был весь — порыв и стремление. Он вел непрерывный поиск — нового содержания и новых форм, нового героя и новой драматической ситуации.
Гете как-то заметил, что, встречая Шиллера через неделю, он находил его уже другим. Речь шла не о настроении, не о поведении — Гете поражался стремительному развитию шиллеровской мысли. Каждый раз он обнаруживал новую ступень в его знаниях, суждениях, оценках. По словам Гете, он представал «во все более совершенном облике».
Мысль, высказанная Шиллером после окончания «Валленштейна», о том, что вымышленное, но чисто человеческое влечет его больше, чем историческое, многое объясняет в замысле его «Марии Стюарт», которая лишь отдельными гранями соотносится с действительной историей шотландской королевы. Действие начинается с момента, когда Марии уже вынесен смертный приговор. Шиллер предупреждал режиссера Дальберга, что по пьесе его героине лет 25 (историческая Мария была казнена в возрасте 44 лет). Таким образом, драматург не только отказывается распутывать сложный клубок ее былых преступлений, но, сделав героиню молодой, почти не оставляет места для ее прошлого, связанного с силами католической реакции.
Поэтому иначе, чем в исторических сочинениях, воспринимается самый конфликт между двумя королевами. С первой сцены они поставлены в неравные условия: Елизавета на вершине власти, Мария — в тюрьме. Всем содержанием трагедии драматург привлекает симпатии зрителя к Марии, но не к ее политическим позициям, а к ее положению. Она во власти лицемерной Елизаветы, и потому оправданы ее последние отчаянные попытки вырваться на свободу. В этой борьбе она исполнена достоинства, сознания своей правоты. В сцене встречи с Елизаветой Мария сначала оправдывается и просит, но, столкнувшись с непримиримостью, не выдерживает и начинает обличать Елизавету, прекрасно понимая, что это будет стоить ей жизни.
Шиллер исследует социальную психологию эпохи, набрасывает выразительные характеристики придворных Елизаветы. Драматург, героям которого чаще всего была присуща просветительская прямолинейность, именно в «Марии Стюарт» обнаруживает мастерство в разработке сложных человеческих характеров.
И совсем в ином ключе создается следующая драма Шиллера — «Орлеанская дева». Здесь прежде всего поражает своей исключительностью образ главной героини. Простая пастушка, она действует не именем народа, из среды которого вышла, — Иоанна фанатически убеждена в своей особой миссии как посланницы бога. Все основные события развертываются как цепь чудес. Подчеркнутая театральность действия даже давала повод для сравнения пьесы с пышной оперой. По-шиллеровски патетичен финал. Драматург отбрасывает историческое свидетельство о гибели Иоанны на костре и заставляет ее порвать железные цепи, бежать из английского плена, чтобы погибнуть на поле боя.
В рамках такого полуфантастического сюжета Шиллеру удается создать яркий, впечатляющий образ мужественной девушки из народа, сумевшей повести за собой французские войска, внушив им веру в победу. Зритель воспринимал Иоанну как героиню освободительной борьбы.
«Орлеанскую деву» Шиллер назвал романтической трагедией. Понятие «романтический» в эти годы приобрело в Германии популярность — первые романтики выступили во второй половине 90-х годов. К новому направлению Шиллер относился настороженно, недоверчиво. Произведения ранних романтиков представлялись ему сумбурными, лишенными той ясности и строгости, которую сам он так высоко ценил, опираясь на авторитет античности. Вместе с тем мысль Шиллера, развиваясь и обогащаясь, какими-то гранями соприкасалась с романтической идеологией.
Если об «Орлеанской деве» — при романтичности сюжета и исключительности героини — еще нельзя говорить как о выражении романтического мировоззрения, то в поздней лирике Шиллера восприятие жизни очень близко романтическому. В таких стихотворениях, как «Начало нового века» (1801), «Путешественник» (1803), «Торжество победителей» (1803), гармония просветительского мировоззрения все чаще уступает пониманию трагической противоречивости бытия.