— Никто и никогда еще не пытался атаковать Сан-Хуан с восточной стороны, мы же сделаем донам сюрприз! — потирал руки Дрейк.
И зря, так как испанцев застать врасплох не удалось. В пять часов пополудни пушки фортов Моррильо и Каброн начали палить ядрами, причем весьма точно.
Одно из ядер пробило бизань-мачту флагманского "Дифайенса", другое пробило борт и влетело в кают-компанию. Как раз в это время Дрейк поминал там, в окружении своих офицеров, умершего Хокинса. Крутящееся ядро вышибло из-под него стул, только чудом не оторвав ноги, затем, изменив траекторию, смертельно ранило сэра Николаса Клиффорда и давнего товарища Дрейка Брута Брауна и, наконец, напоследок, задело капитана Стрэтфорда и еще несколько человек. Вся кают-компания была залита кровью…
Выскочив на шканцы, Дрейк закричал вахтенному офицеру:
— Немедленно отведите корабль мористее и передайте соответствующий сигнал на остальные суда!
Смерть Хокинса, смертельные ранения Клиффорда и Брауна не способствовали укреплению бодрости у участников экспедиции.
— Нас с самого начала преследуют несчастья и смерти, поэтому не будет счастья и в дальнейшем, — шептались матросы.
— Джентльмены, пора, наверное, составлять очередность наших смертей. Так как обратно, судя по всему, никому из нас вернуться не суждено! — мрачно острили офицеры.
Лишь упрямый Дрейк продолжал верить в свою удачу. Вечером пинас в сопровождении пяти вооруженных шлюпок был послан к входу в гавань Сан-Хуана для промера глубин.
Вскоре Дрейку доложили, что в страшных мучениях умер капитан Клиффорд, скончался ночью, через некоторое время не стало и Брута Брауна. Дрейк, согласно одной из легенд, якобы сказал по этому поводу:
— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.
Между тем наступало время решительных событий битвы за Сан-Хуан.
Историк Губарев пишет: "В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и Большой землей проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите. С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под защитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, отправил к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.
С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элены открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты "Санта-Исабель", "Санта-Магдалена" и "Санта-Клара" и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — "Санта-Магдалена" — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата "Санта-Исабель", которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.
Пожар на "Санта-Магдалене" озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, "не считая множества раненых". Свои потери они оценили в "сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем".