Возник древний Вышгород в 15–16 км выше Киева на правом высоком (до 80 м) выступе днепровского берега, у переправы через Днепр (ныне поселок Вышгород). С самого начала он строился как город-крепость; мощные земляные валы и глубокие рвы опоясывали его центральную часть, защищали посад. Детинец занимал наиболее возвышенное место днепровского берега и имел размеры 350×250 м[60]. Вокруг Вышгорода имелась система наблюдательных пунктов, дававших возможность контролировать северные подступы к Киеву. Военно-стратегическое значение Вышгорода, входившего в систему обороны центральной территории Руси, по достоинству оценивалось киевскими князьями. Во время военной угрозы они нередко уходили из Киева и укрывались в вышгородской крепости, считая ее, вероятно, более мощной, чем киевская. Князья — претенденты на обладание великокняжеским столом также придавали особое значение Вышгороду, считая его одной из основных преград на пути к Киеву.
Со времен великого княжения Ярослава Мудрого Вышгород приобретает и значение крупного церковного центра Руси. В нем находились останки князей Бориса и Глеба — первых русских святых, канонизированных Ярославом. В честь этих патронов Руси, ставших символом борьбы за национальную независимость русской церкви, в Вышгороде на детинце последовательно возводился целый ряд храмов. Около 1020 г. Ярослав Мудрый соорудил деревянный храм-усыпальницу, который простоял более полувека. В 1072 г. сын Ярослава Изяслав отдал распоряжение срубить новый храм, в который были перенесены гробницы с телами Бориса и Глеба. Строительство каменного храма, начавшееся при Святославе и Всеволоде Ярославичах, было окончено лишь при Святополке Изяславиче. Торжественное освящение состоялось в 1115 г. Судя по исследованиям М.К. Каргера, этот храм представлял трехнефную постройку, по своим масштабам превосходившую все известные трехнефные храмы домонгольской Руси[61]. В украшении вышгородского храма принял участие и Владимир Мономах, соорудивший над гробницей Бориса и Глеба «терем серебрян».
Культу Бориса и Глеба посвящена большая церковная литература, которая наряду с летописью является важным источником по истории Вышгорода. Нестор в своем «Чтении о святых Борисе и Глебе» называет Вышгород блаженным, честным и святым городом. В «Житии Бориса и Глеба», где эти князья прославляются как защитники Руси, Вышгород характеризуется как важная крепость Русской земли. «Стенам твоим, Вышгород, я устроил стражу на все дни и ночи. Не уснет она и не задремлет, охраняя и утверждая отчину свою Русскую землю от супостатов и от усобной войны»[62].
Археологические исследования Вышгорода показывают, что это был также крупнейший центр ремесла и торговли. В нем обнаружены следы всех основных видов ремесленного производства: железоделательного и железообрабатывающего, гончарного, ювелирного, косторезного, деревообрабатывающего и др. Обнаружение в посадской части Вышгорода целого гончарного центра, состоящего из нескольких десятков горнов, свидетельствует о том, что его продукция удовлетворяла потребности жителей не только города, но и близлежащей округи[63]. В Вышгороде было развито также строительное дело. Письменные источники, рассказывающие о постройке церкви Бориса и Глеба, упоминают «старейшину древоделям»[64].
Развитию в Вышгороде торговли способствовало его географическое положение. Участие его во внешней торговле отмечал уже Константин Багрянородный. Не меньшим было значение Вышгорода и в торговле внутренней. Вблизи него в Днепр впадали Десна и Ирпень, по которым шли товары на юг из левобережной и правобережной частей Руси. Видимо, по этим, а также по другим водным магистралям расходилась и продукция вышгородских ремесленников.
Вышгород был также крупным феодальным центром, державшим под своей властью окрестные земли. Письменные источники упоминают десять вышгородских бояр, игравших очень активную политическую роль. В действительности их было значительно больше. Только при описании событий 1167 г. летопись повествует о сожжении дворов боярина Радила и семи других феодалов[65].