Киевская земля была одним из наиболее густо заселенных районов Руси. Летописи упоминают здесь несколько десятков населенных пунктов — городов, крепостей, феодальных замков, располагавшихся по берегам Днепра, Припяти, Тетерева, Здвижа, Случи, Ирши, Ужа, Южного Буга, Стугны, Роси и других более мелких рек. Археологи их обнаружили в несколько раз больше. Многие, порой даже крупные, Городищенские центры и почти все сельские поселения на страницы летописи не попали.
Различные типы древнерусских населенных пунктов распределялись на территории Киевской земли неравномерно. Как правило, крупные городские центры располагались в лесостепном поясе вокруг Киева. Вдоль южных рубежей Киевщины на границе лесостепи со степью находились города-крепости, сторожевые заставы, охранявшие государственную границу Руси. Припятское полесье отличалось отставанием от других районов, менее развитым уровнем городской жизни, хотя и здесь находились крупные, известные по летописи, центры.
Проблема древнерусского города давно заняла важное место в отечественной историографии, однако лишь в советское время она получила верное, марксистское решение. Трудами Б.Д. Грекова, М.Н. Тихомирова, Б.А. Рыбакова и других исследователей было показано, что город домонгольского периода истории Руси — это сложный социально-экономический организм, вызванный к жизни развитием земледелия и ремесла в области экономики и развитием феодализма в области общественных отношений[52]. В последнее время в изучении древнерусских городов определились новые задачи. Перед наукой встали, что очень хорошо показано в работах В.Т. Пашуто и В.И. Довженка, вопросы классификации или социальной типологии городов[53]. Изучение и сопоставление многообразных форм городского строя на Руси, по мнению В.Т. Пашуто, являются ближайшей задачей нашей науки[54].
Этой задаче в значительной степени подчинен и обзор городов Киевской земли, которым на основании летописных и археологических источников даны конкретные социально-экономические определения. В основу изложения материала, однако, положен не классификационный, а историко-топографический принцип, что представляется более целесообразным в подобного рода работе.
Обзор начнем с главного города Киевской земли — Киева, одного из древнейших городов Восточной Европы, столицы Древнерусского государства. Возник он на правом берегу Днепра, в том месте, где, приняв воды Десны — последнего крупного притока, Днепр выходит из зоны лесов в лесостепь. Днепр и реки его бассейна издревле играли огромную роль в экономической жизни населения Среднего Поднепровья. Верховьями своими (вместе с Березиной) Днепр близко подходит к бассейну Западной Двины на севере; левый его приток Десна (вместе с Сеймом) связывает Среднее Поднепровье с системами Оки и Дона на востоке, Припять через Западный Буг — с бассейнами рек Днестра и Немана на западе. Господствующее положение киевской территории, которая как бы на ключ замыкает широко разветвленные пути верхней части днепровского бассейна, являлось одной из решающих причин выдвижения ее на первое место в Среднеднепровском районе.
Киевская территория во всем Среднем Поднепровье не имеет себе равных в микрогеографическом и топографическом отношении. На протяжении сотен километров с севера на юг оба днепровских берега низменны, и только в районе Киева правый берег резко поднимается. Эта возвышенная полоса представляет собой северо-восточную окраину всего правобережного плато, к которому от устья Ирпеня на севере и до устья Стугны на юге только в трех местах подходит Днепр. Из трех выступов (вышгородского, киевского и трипольского) киевский занимает наиболее выгодное положение.
Со всех сторон киевская возвышенность имеет естественные рубежи. Многочисленные речки, ручьи (Лыбедь, Глубочица, Клов, Хрещатик и др.) и овраги образовали такое количество естественно защищенных гор (Старокиевская, Замковая, Щековица, Лысая и др.), какого нет ни в одном другом районе Среднего Поднепровья. Местность в очерченных границах вытянулась с севера на юг (вдоль Днепра) на 15 км, с запада на восток — на 3–4 км. У подножия Владимирской горки Днепр несколько отклоняется на север и образует широкую долину, которая тянется от Киева до Вышгорода. Часть этой долины в районе Киева получила название Подола и была одним из наиболее крупных городских районов. Река Почайна, протекавшая вдоль Подола, была прекрасной речной гаванью.
Особые географические условия Среднеднепровского лесостепного района, обеспечивавшие высокий уровень его хозяйственной жизни на протяжении многовековой истории, явились в конечном счете главной причиной того, что именно здесь в третьей четверти первого тысячелетия образовался первый политический союз восточнославянских племен, а его центром стал Киев.