Позже византийские императоры завязали с московскими князьями родственные отношения. Великий князь Василий Дмитриевич «…отда дщерь свою Анну за царевича за Ивана за Мануиловича во Царьград». Это произошло в момент большого политического напряжения Византийской империи, которой угрожал султан Муса. Брак был заключен, по византийским известиям, в 1414 г. Анна прожила недолго и умерла от морового поветрия. Ее супруг позже сделался императором под именем Иоанна VIII Палеолога.
Нет ничего удивительного в том, что греческое культурное влияние сказывалось в Москве XIV-XV вв. очень сильно. Обычно его связывают с митрополитом Киприаном, но это неправильно. Вместе с Киприаном в Москве появилась не столько греческая, сколько южнославянская струя, принесенная из Болгарии и Сербии, тогда как греческий язык получил распространение среди образованных русских людей задолго до Киприана. Рассадником византийского просвещения в XIV в. был Богоявленский монастырь в Москве. По очень достоверным показаниям, это значение монастырь получил еще при митрополите Феогносте в первой половине XIV в. Монахи Богоявленского монастыря поддерживали тесные отношения с митрополитом Феогностом, греком по происхождению, прекрасно понимавшим первенствующее положение московских князей. «Любяше же их, – пишет о богоявленских монахах современник, – и Феогнаст митрополит всея Русии и чясто к себе призываше, и упокаиваше, и прохлажаше, и почиташе их добре».
Среди русских монахов Богоявленского монастыря особенно выделялись Алексей и Стефан. Алексей, впоследствии поставленный московским митрополитом, был образованным человеком. Ему приписывают переводы Нового завета с греческого языка на русский. Стефан, брат Сергия Радонежского, из рода радонежских бояр, был игуменом Богоявленского монастыря и любимым духовником московской знати, в том числе самого князя Симеона Гордого.
Знание греческого языка было довольно распространенным в среде московского духовенства уже с середины XIV в. Митрополит Алексей собственноручно подписался по-гречески на грамоте о границах Сарайской епархии: «Алексей божией милостию митрополит всея России, и пречестен». Издатели указывают, что титул «и пречестен» принадлежал в Византийской империи только знатнейшим митрополитам, ранее им пользовался предшественник Алексея митрополит Феогност. Митрополита Алексея и надо считать истинным насадителем греческого просвещения в Москве. Вслед за Богоявленским монастырем, из стен которого вышел сам Алексей, под его непосредственным наблюдением и попечением возникли и другие московские монастыри, рассадники византийской образованности: Симонов, Андроников и Чудов.
Основатель Симонова монастыря, игумен Феодор, был частым гостем в Константинополе. В 1383 г. он ездил по поручению великого князя в греческую столицу и прожил в ней свыше года. В 1386 г. Феодор по желанию великого князя снова отправился в Константинополь и жил там продолжительное время. После смерти ростовского епископа Матфея Гречина игумен Феодор был поставлен на его место, но уже в сане архиепископа. Что в Ростове в это время имелись греческие книги и были люди, знавшие греческий язык, видно из того, что там до поставления в пермские епископы жил Стефан Храп. В Ростове он выучился греческому языку и грамоте. «Добре» читать и говорить по-гречески нельзя было научиться без знающих и опытных наставников. Долгое пребывание Феодора в Константинополе не могло пройти для него бесследно, но еще вероятнее, что Феодор, как и Стефан, изучил греческий язык уже дома. Имеются переводы творений патриарха Филофея с пометой: «…преведен же бысть на русьскый язык Федором пръво прозвитером». Известно, что Алексей был поставлен на русскую митрополию патриархом Филофеем, который и после поддерживал московского митрополита против его врагов. Поэтому в Феодоре первопресвитере с полным основанием можно видеть позднейшего симоновского игумена, научившегося греческому языку в Богоявленском монастыре или при дворе митрополита.
Что касается Андроникова монастыря, то он был основан митрополитом Алексеем по обету, данному во время морской бури при путешествии в Царьград. Воображение его основателей дало небольшому ручью, впадающему в Яузу и текущему в глубоком овраге, название Золотого Рожка в память о безопасной и величественной пристани в константинопольском Золотом Роге. Андроников монастырь быстро стал одним из центров переписки церковных книг.