Македонский царь Филипп, сын Деметрия, получивший власть после Антигона III (который был при нем регентом – фактически царем) опасаясь усиления Ахейского союза, судя по преданию, смог отравить стратега Арата Сикионского, но убить Филопемена ему не удалось. Филиппу помогли демократические процедуры: по окончании полномочий тегейский полководец вынужден был оставить пост стратега и снова отправился на Крит – воевать за Гортину.
Вернувшись с Крита, Филопемен в союзе с римлянами принял участие в войне против Набиса. После казуса с попыткой принять участие в морской битве, когда полководец сел на триеру, давшую течь, он через несколько дней изловчился со своим отрядом сжечь лагерь лакедемонян в Гитионе. Застигнутый за этим занятием противником, Филопемен сумел с помощью маневра спасти свой небольшой отряд, а в ночной битве победить противника. После чего Набис вынужден был заключить перемирие с римлянами.
Когда Набис погиб от руки наемного убийцы, Филопемен, игнорируя перемирие, напал на Спарту и силой принудил ее примкнуть к Ахейскому союзу. Возможно, этим он хотел спасти, а не погубить Спарту. Потому что когда римляне послали против города войска Тита Фламиния, а ахейцы из Магалополя – воска Диофанта, сына Диэя, Филопемен приказал закрыть перед ними ворота. От почестей и даров за спасение Спарты он отказался. Но когда он вновь был избран ахейским стратегом, то жестоко подавил восстание в Лакедемоне – отправил в изгнание 300 участников мятежа и продал в рабство 3000 илотов, а также разрушил стены Спарты и запретил следовать законам Ликурга, обязывающим спартанскую молодежь заниматься военной подготовкой. При этом ввел это обязательство для ахейской молодежи. Римляне позднее отменили это решение, а Филопемен в условиях нарастания противостояния с проримскими силами в Ахейском союзе, позволил спартанским изгнанникам вернуться. Кроме того, престарелый уже Филопемен (ему было за 70), вновь избранный стратегом, почему-то решил разорить Мессению – своего прежнего союзника. При этом сам оказался болен и пустился в путь с задержкой всего с 60 воинами. Наткнувшись на противника, он вынужден был вступить в бой, получил ранение, упал с коня и попал в плен. Вопреки мнению демоса, знатные мессенцы решили все же казнить полководца – отравить Филопемена в тюрьме. Народ присоединился к аркадско-ахейскому войску во главе с Ликортой (отцом известного историка Полибия), которое подступило к городу. Виновники в убийстве Филопемена были наказаны.
Останки Филопемена перенесли в родной Мегалополь, так и не оправившийся от разорения. В Тегее же герою был установлен памятник с хвалебной надписью – как воителю, освободителю и "безупречному бойцу".
Мегалополь
Аркадийский синойкизм, в результате которого образовался Мегалополь, Павсаний объясняет примером Аргоса, который разрушил Тиринф, Гиасы, Орнеи, Микены, Мидею и все другие незначительные города, соединившись в такое крупное поселение, которое могло больше не боятся лакедемонян, а кроме того, получило большой авторитет у подчиненного населения. Такое объяснение вряд ли можно принять как удовлетворительное. Тем более, что Мегалополь оказался не слишком долговечным образованием. Разрушение окрестных городов Аргосом было способом подчинения их населения и гарантией, что эти города не перейдут на сторону противника – тех же лакедемонян.
Собрать аркадийцев в Мегалополь повелел Эпаминонд – захватчик Аркадии. Произошло это стремительно: в год победы фиванцев над спартанцами при Левктрах. Направленная из Беотии тысяча воинов была не только защитой нового города, но и гарнизоном, подкреплявшим волю Эпаминонда. Павсаний приводит полный перечень деревень (городов), жители которых "дали себя уговорить" и переселились в новый город. Остальные же, кто не хотел покидать родные места, был переселены насильственно. (Интересно, что среди аркадийских названий попадается местечко Левктра. Следует предположить, что беотийские Левктры как-то связаны с аркадийскими. Как и Орхомен в Аркадии с Орхоменом в Беотии.) Трапезунтцы были по большей части истреблены, а выжившим пришлось спасаться бегством и основать колонию с тем же названием на берегу Понта Эвксинского (Черного моря).
Отчасти замысел Эпаминонда оказался оправданным – город мешал спартанцам организовать походы. Действительно, во время "Священной войны" (356-346 гг. до н. э.), когда беотийцы и фокейцы сошлись в борьбе за контроль над богатствами святилища в Дельфах, они попытались захватить Мегалополь, но из этого ничего не выйдет.