Оскар блестяще окончил Оксфордский университет. Как многие студенты того времени, он преуспевал не только в университете, но и в веселых заведениях и получил от проститутки (известной среди студентов под кличкой "Старая Yes") сифилис. Два года его лечили ртутными препаратами и от этого почернели его зубы - всю жизнь он, разговаривая, прикрывал рот рукой. Медики, признав его вылеченным, разрешили жениться и иметь детей, но биографы подозревают, что болезнь была вылечена не до конца (ведь спирохета была открыта только в 1905 г.), а сказалась осложнениями позже. Кого-то другого эта беда могла бы обратить к сожалению о беспутной молодости и к раскаянию, но в Оскаре, с его мятежной душой, унаследованной от матери, это породило лишь раздражение против благонравия и ханжества общества, ожесточение против самого провидения: когда все падки до грешных наслаждений, почему именно ему досталась эта напасть? На всю жизнь в его душе поселились сознание своей исключительности и горькая ирония.
Он быстро прославился своими остроумными и вызывающими эссе об искусстве, а затем пьесами, которые шли с огромным успехом в театрах Англии и других стран, а также романами, из которых самый известный - "Портрет Дориана Грея", об ангельски красивом юноше, дьявольские страсти которого изменяют и старят не его, а его портрет. Вечная молодость - мечта всякого голубого.
Уайлд отрицал принцип реализма: искусство, говорил он, это действительно зеркало, но оно отражает не жизнь, а того, кто в него смотрит. Идеолог "искусства для искусства", модернист и символист, он сознавал свой талант и не скрывал этого сознания, эпатируя публику. Когда одна из его пьес была встречена бурной овацией, Уайлд вышел к публике и сказал: "Я так рад, леди и джентльмены, что вам понравилась моя пьеса. Мне кажется, что вы расцениваете ее достоинства почти столь же высоко, как я сам". В "Портрете Дориана Грея" глухо проходила на заднем плане гомосексуальная любовь, и он был многими критиками объявлен безнравственным, а пьеса "Саломея", пронизанная чувственностью, была запрещена к постановке в Англии.
Викторианская Англия была заповедником пуританства и ханжества, против которого смело выступил этот ирландский бунтовщик.
С одной стороны, он был законодателем вкуса и мод, с другой, одевался нередко вызывающе и кричаще: в век брюк и цилиндров появлялся в атласных штанах до колен, шелковых чулках и туфлях с серебряными пряжками, с беретом на голове и подсолнухом в руке. Или в вечернем костюме с орхидеей в петлице, а в руке - трость слоновой кости с набалдашником из бирюзы. Он поклонялся красоте вещей и человеческого лица и тела. Речь его была пронизана иронией и афористична. Он был мастером парадоксов и блестящим оратором. Каждую фразу выговаривал смакуя, и после каждой облизывал языком свои толстые чувственные губы. Высокого роста, он был похож, по метким впечатлениям одного репортера, на белого негра. Этот светский дэнди был, по признанию света, Королем Жизни. В конце жизни он писал: "Я был символом искусства и культуры своего века. Я понял это на заре своей юности, а потом заставил и свой век понять это".
Уайлд был женат на красавице Констанс (с 1884 г.), имел с ней двух сыновей. Дом их был полон произведениями искусства. Но жизнь супругов не была счастливой. Когда жена забеременела, Уайлд удивился, куда исчезли ее стройность и изящество. Она стала ему отвратительна. Он насильно заставлял себя быть с нею ласковым, а после близости с ней, как он признавался другу, "я полощу рот и открываю окно, чтобы проветрить губы" (Ellman 1988: 266).
Оскар увлекался красотой мужского тела и до брака, с юности, о чем говорят его юношеские поэмы. С 1879 по 1881 г. он жил вместе с юным художником Фрэнком Майлсом, любовником лорда Роналда Гауэра, тоже приятеля Уайлда, но кажется, до интимной близости с ними дело не доходило. Будучи в браке, он чрезвычайно любил разговаривать с гостями о гомосексуальных связях - он шутил, что это ему доставляет больше наслаждения, чем гомосексуалам сами сношения. Его неудержимо влекло всё запретное и греховное.
Гомосексуальность Уайлда стала по-настоящему проявляться после двух лет брака, когда она совершенно вытеснила супружескую близость с женой. В 1886 г. 32-летний Уайлд познакомился с невысоким 17-летним пареньком Робертом Россом, внуком генерал-губернатора Канады и сыном генерального прокурора Канады. Роберт был откровенно гомосексуален (рассорился из-за этого с родными). Уайлд ему чрезвычайно понравился, и он постарался соблазнить Уайлда на близость. Это удалось без труда, и Робби стал сначала любовником Уайлда, а потом верным другом и наперсником - до самой смерти. Оба впоследствии признавались друзьям, что это было первое гомосексуальное приключение Уайлда, а после его смерти Росс говорил, что он призван заботиться о сыновьях Оскара, потому что чувствует свою ответственность за его гомосексуальность и проистекающие из нее беды. На деле любование мужской красотой замечалось за Уайлдом и раньше, а ответственность за беды лежит больше на другом.