Время открытого столкновения Москвы и Литвы еще не пришло. Занятые борьбой за Владимир, Ростов, мелкие уделы Северо-Восточной Руси, московские князья пока еще не заглядывались на недоступные им земли Западной Руси. Но две державы постепенно обрастали новыми землями, их границы неумолимо приближались друг к другу. Уже при Гедимине можно отметить и первые, пока еще небольшие, военные столкновения (поход Калиты с татарами на союзный Литве Смоленск, нападение Ольгерда в 1341 'г. на Можайск, несколькими годами раньше, впрочем, отнятый московским князем у Смоленского княжества). Но лишь при наследниках Ивана Калиты и Гедимина этот конфликт приобретет характер открытой борьбы за обладание «всею Русью», причем единственным политиком, способным в тот момент реально выдвигать такую задачу, будет сын Гедимина Ольгерд.
Держава Гедимина по своей административной структуре напоминала свою историческую предшественницу — Киевскую Русь времен первых Рюриковичей. Ее правитель не ставил своей целью жесткую централизацию. Более тесный контроль великий князь осуществлял над своим доменом — землями коренной Литвы и Жмуди, старым ядром державы, включавшим также Черную Русь, Завилейскую Литву (Ошмяна, Крево и др.)* Как уже отмечалось, многие земли, признавшие его власть, сохранили свои «старины», прежний порядок управления. Фактически сменились лишь правители: место большинства здешних Рюриковичей (удержались они лишь в мелких уделах) заняли, как правило, родственники Г едимина. Некоторые из них, как и пришедшие с ними дружинники- литовцы, приняли православие, что способствовало их сближению с местным населением и довольно быстрой культурной ассимиляции. Князья-наместники уплачивали дань великому князю; по-видимому, для местных жителей это вполне компенсировалось защитой от иноземных нападений, обеспечением стабильности на всей территории огромного государства, что создавало благоприятные условия для развития внутреннего рынка, торговых связей с другими странами. При Гедимине столицей Великого княжества становится Вильно (современный Вильнюс). Важную роль в жизни этого города, возникшего на землях коренной Литвы, играл так называемый «русский город» — кварталы, населенные православными ремесленниками, торговцами. Но уже при Гедимине появляются в Вильно и два первых католических монастыря, приток населения с запада, в том числе из Прибалтики, Польши, Германии, довольно быстро превращает литовскую столицу в многонациональный город многих культур и традиций, мирно уживавшихся друг с другом. Однако долгое время именно восточнославянская культура определяла лицо этого города (еще в XVI в. имперский посол Сигизмунд Герберштейн отметит, что «храмов русских там гораздо больше, чем римского исповедания»).
Умирая (в конце 1341 г.), Гедимин разделил свои владения между семью сыновьями. Великим князем он назначил младшего — Явнуту. Ольгерд в придачу к Витебску получил Крево, Наримунт — Пинск и Туров, Кориат — Новогрудок, Кейстут — Троки (современный Тракай), Монивид — Кернов (Кярнаве), а Любарт унаследовал Волынь. Казалось, Великое княжество Литовское вступает в период феодальной раздробленности. Но этого не произошло: тенденции к объединению, центростремительные процессы на землях Руси и Литвы были столь сильны, что сохранение уделов не разрушило единства державы. Борьба Гедиминовичей за отцовское наследство была довольно непродолжительной. Уже зимой 1344/45 г. слабый, нерешительный Явнута был смещен с великокняжеского престола Ольгердом и Кейстутом. Явнута бежал в Москву, крестился в православие, но вскоре смирился с поражением, вернулся в Литву и в 1347 г. получил от братьев небольшой удел — старый, но довольно незначительный городок Заславль (неподалеку от Минска).
Великим князем с согласия Кейстута стал Ольгерд. Фактически братья являлись соправителями. Довольно четко разграничив «сферы влияния» и интересы, они выполняли общую задачу — сохранения и расширения Великого княжества Литовского. Кейстут, управлявший коренной Литвой и Жмудью, взял на себя отражение натиска крестоносцев (разумеется, пользуясь при этом активной поддержкой брата и всех славянских земель державы). «Восточную» и «южную» политику государства он предоставил Ольгерду. Кейстут и Ольгерд, сумевшие сохранить редкое для политических деятелей качество — искреннюю братскую любовь,— успешно ладили друг с другом. Зная, что брат надежно защищает западные границы, Ольгерд мог продолжить дело отца — собирание русских земель.