Винокур в конце 60-х отслужил в армии и поступил в ГИТИС, на отделение актеров музыкального театра (перед армией он уже делал такую попытку, но она закончилась провалом). В 1973 году вместе с двумя однокурсниками по институту – Сергеем Морозом и Игорем Непомнящим – Винокур попал в труппу Московского театра оперетты. Проработал там два года, после чего перешел в популярный вокально-инструментальный ансамбль «Самоцветы» в качестве вокалиста, поскольку тамошние гонорары не шли ни в какое сравнение с опереточными (его концертная ставка была достаточно высокой – 20 рублей).
Именно в «Самоцветах» Винокур стал делать музыкальные пародии на известных артистов. Впрочем, этим делом он увлекся еще в армии. Однажды после просмотра фильма «Берегись автомобиля», вернувшись в расположение своей роты, Винокур непроизвольно «заговорил» голосом Анатолия Папанова. Сослуживцам это понравилось, и они стали заказывать ему и другие пародии: на командира части, старшину, прапорщиков. Та же картина продолжалась и на гражданке, где Владимир блистал своими пародиями во время всяческих застолий. Но показать свое мастерство на профессиональной сцене у него возможности не было.
Как мы помним, признанным лидером этого дела в советской эстраде тех лет был молодой пародист Виктор Чистяков, который блестяще имитировал не только артистов-мужчин, но и женщин. Однако в 1972 году Чистяков трагически погиб в авиакатастрофе, и в жанре музыкальной пародии наступило некоторое затишье. И так получилось, что именно Владимир Винокур вновь возродил ее в 1976 году. Он тогда покинул «Самоцветы» и как артист Государственного концертно-гастрольного объединения «Росконцерт» начал выступать с двумя пародиями: «Знакомство» (авторы Ю. Волович и Я. Хоречко) и «Старшина» (М. Кочин, Л. Якубович). Последняя пародия имела большой успех и принесла Винокуру звание лауреата Всесоюзного конкурса артистов эстрады в 1977 году.
Пародии в исполнении Винокура, где он пародировал популярных артистов (Николая Сличенко, Геннадия Хазанова, Владимира Высоцкого и др.), имели огромный успех у публики, и в течение первых двух лет своей работы в «Росконцерте» артист обкатывал их на многочисленных эстрадных площадках по всей стране. Кроме этого, многие из них показывали по телевидению, выпускали на пластинках.
В. Винокур вспоминает: