Росс и Рэйчел то флиртовали, то по-детски ссорились, так и не сумев привыкнуть к приятной рутине дружеских отношений. В конце третьего сезона зрителям оставалось только гадать, в чью же дверь Росс войдет в пляжном домике, в котором остановилась вся команда: в комнату Рэйчел или в комнату своей девушки Бонни (Кристин Тейлор). Росс и Рэйчел поцеловались после того, как она призналась, что рассталась с ним, потому что злилась на него, и зрителям снова казалось, что у них все наладится.
Сами сценаристы не знали, каким именно будет поворот сюжета; они не были уверены, в какую именно дверь войдет Росс в начале следующего сезона. Поэтому даже для них было неожиданностью, что первая серия четвертого сезона, «Эпизод с медузой», возобновит их роман с такой методичной жестокостью. Полная надежды улыбка Рэйчел, когда он открывает ее дверь, печальна, но вскоре она вручает Россу восемнадцатистраничное письмо, чтобы он прочитал его после целой ночи разговора, и Росс случайно засыпает, пока читает его.
«Ты согласен?» – спрашивает его Рэйчел на следующее утро, и Росс в недоумении отвечает: «Я… согласен». Рэйчел с облегчением обнимает его, и только когда Росс, наконец, читает все письмо, он понимает, на что согласился. «Я совершенно не согласен!» – говорит он сердито сам себе. Теперь Росс понимает, что его спросили, может ли он взять на себя полную ответственность за то, что пошло не так в их отношениях, чтобы Рэйчел снова начала доверять ему. (Точный вопрос, как бы странно он ни был сформулирован, звучал так: «Мне кажется, ты на это способен. Ты согласен?») Когда Рэйчел мягко шлепает его по лицу, говоря, что ему просто нужно немного времени, чтобы понять совершенную ошибку, Росс срывается.
Тут же происходит переход на кухню, где Моника слышит, как Росс возвращается к своей мантре, произнесенной теперь максимально громко: «МЫ ЖЕ ТОГДА НЕ ВСТРЕЧАЛИСЬ!» Росс начинает критиковать не только письмо, но и саму Рэйчел: «Была половина шестого утра. А ты накатала
Двое влюбленных, похоже, пробуждают друг в друге самое плохое: Росс – капризный, жалующийся педант, а Рэйчел – хладнокровная королева. «Я сейчас поверить не могу, что всерьез думала к тебе вернуться! – говорит ему Рэйчел. – Все кончено». Росс делает печальное лицо и притворяется, что плачет, прежде чем снова впасть в воинственную строгость: «Ну и замечательно!»
Рэйчел и Росс находятся порознь, но продолжают делать вид, что их жизнь не стоит на месте. В «Эпизоде с новой подругой Джо» каждый из них оказывается в воображаемых отношениях – Рэйчел со студентом колледжа, Росс с женщиной, которая на самом деле просто использует его как няньку, – чтобы заставить другого ревновать.
Даже когда у них развиваются более серьезные отношения, их постоянно преследует то, что когда-то было. Росс начинает встречаться с британкой Эмили (Хелен Бексендейл), и когда эти двое неожиданно обручаются, Рэйчел изо всех сил пытается смириться с этим. «Я рада за него, – говорит она, прежде чем разволноваться и признаться: – Нужно еще поработать над этим».
Рэйчел планирует пропустить свадьбу и говорит Монике: «Это же Росс. Как я могу смотреть, как он женится?» «Я не люблю Росса, – позже говорит она Фиби, пытаясь четко донести свою мысль. – Я не поехала на свадьбу Росса, потому что он мой бывший парень и мне было бы неловко, а вовсе не потому, что я люблю его».
Рэйчел агрессивно обрезает стебельки цветов ножницами и продолжает: «Я отношусь к Россу так же, как ко всем остальным. Безусловно, я испытываю к нему какие-то чувства. Но никак не любовь. В каком-то смысле я, конечно, люблю Росса, да, люблю, но мало ли кого я люблю». Рэйчел наконец слышит себя и вскакивает со стула в ужасе: «Почему ты мне ничего не сказала?».
Даже после того, как Рэйчел приехала в Лондон и просто поздравила Росса, он, кажется, не может выбросить ее образ из головы или произнести ее имя. Финал четвертого сезона, «Эпизод со свадьбой Росса», завершается тем, что Росс, глядя в глаза Эмили, повторяет слова священника с одной случайной, но важной ошибкой: «Я, Росс, беру тебя, Рэйчел…»