Ближе к вечеру авианосцы Одзавы были дважды замечены американскими самолетами, что также устраивало японского адмирала. Он полагал, что идеальным вариантом стала бы атака вместе с самолетами базовой авиации, но, увы, к этому времени японская авиация на Филиппинах уже перестала существовать, и адмирал мог полагаться только на 29 ударных самолетов, имевшихся в его распоряжении. Участие пикировщиков в ночной атаке было исключено, истребители также были совершенно бесполезны. Поэтому в качестве самолетов-осветителей Одзава был вынужден использовать все те же ударные самолеты, точнее — старые торпедоносцы «Кейт». Одзава заикнулся было относительно самолетов 654-го кокутай, но ему ответили, что экипажи слишком неопытны даже для дневных атак. И тем не менее ему удалось добиться невероятного — 6 торпедоносцев «Джилл» 653-го кокутай, которые оказались на аэродроме Кларк-филд, были переброшены на «Дзуйкаку», что увеличило количество торпедоносцев аж до 31 машины.
Приказ адмирала Тоеды: «Атаковать с верой в божественное провидение», полученный в 19.10, решил последние сомнения. В 20.00 эта смешанная группа поднялась с авианосцев: 20 торпедоносцев B6N с «Дзуйкаку», 5 с «Дзуйхо» и 6 с «Титосэ». С «Дзуйкаку» взлетели 4 «Кейта», которые должны были действовать в качестве самолетов-осветителей.
Через два часа эти торпедоносцы были над Оперативной Группой 38.2 контр-адмирала Богана. Увы, японцам не повезло в том отношении, что именно в нее входил единственный ночной авианосец ОС 38 — «Индепенденс». Поэтому, когда в 21.36 радар обнаружил приближение группы неизвестных самолетов, адмирал Боган приказал немедленно поднимать самолеты эскадрильи ночных истребителей VFN-41 капитана 2-го ранга Колдуэлла.
Однако организовать перехват оказалось не так легко, как представлялось американцам. Японцы пошли на риск и отправили самолеты тремя группами, надеясь организовать нечто вроде звездного налета. Это был большой риск, так как все самолеты-осветители шли в одной группе, и если бы американцы атаковали ее, задача торпедоносцев осложнилась бы многократно. Но японцам повезло, и эта группа проскользнула мимо истребителей, прижимаясь к самой воде, и вышла за корму американцам. Отчасти им помогли сами американцы, так как корабли открыли бешеный огонь, четко обозначив себя.
Эскадрилья Колдуэлла бросилась на перехват объединенной группы «Джиллов», которые стартовали с легких авианосцев. Эти пилоты были наименее опытными, и они шли на значительной высоте — около 1500 метров, видимо рассчитывая снизиться уже перед самым выходом на боевой курс. Однако американцы не позволили им этого. 6 «Хеллкэтов» набросились на ничего не подозревающие торпедоносцы и быстро сбили 4 штуки, остальные сломали строй и разлетелись в разные стороны. Но, к изумлению и ужасу американцев, они не отказались от мысли атаковать противника.
Теперь перед офицером наведения встала тяжелая проблема: если навести истребители на группу самолетов было не слишком тяжело, то перехватить разлетевшиеся, словно стая мошек, отдельные самолеты оказалось почти невозможно. Пилоты попытались самостоятельно догнать эти самолёты, что привело к неприятным последствиям. Легкий крейсер «Сан Диего» открыл бешеный огонь по приближающимся самолетам, не пытаясь разобрать, чьи они. Оба были сбиты, и лишь много позднее выяснилось, что, помимо «Джилла», зенитчики столь же уверенно свалили и собственный истребитель, пилот которого погиб.
Все это время вторая половина эскадрильи, которую возглавлял сам Колдуэлл, и в буквальном, и в переносном смысле бродила впотьмах, тщетно разыскивая вторую группу японских самолетов. В этом случае офицер наведения не справился со своей задачей, указав неверный пеленг. Пилоты привыкли искать вражеские корабли с помощью бортовых радиолокаторов, но самостоятельно обнаружить самолеты им удалось далеко не сразу. Хотя, надо признать откровенно, американцы не ожидали, что японцы проведут организованную ночную атаку.
В этот момент самолеты-осветители выпустили серию ракет, которые повисли над кораблями, медленно снижаясь на парашютах. Беспорядочная пальба с кораблей стала еще более интенсивной, но четверка «Кейтов» продолжала свою работу. Вскоре по правому борту на воде вспыхнули пиропатроны, и одновременно с ними у американских командиров вспыхнули нехорошие подозрения. Нечто подобное уже однажды происходило. Адмирал Боган приказал повернуть влево, чтобы оставить пиротехнику за кормой, это ему удалось, но справиться с осветительными ракетами не удалось. Вдобавок этот поворот поставил его корабли бортом к той группе торпедоносцев, которая ранее находилась позади эскадры.