Весной 1882 г. Дегаев — с ведома и с санкции товарищей по партии — знакомится с инспектором Санкт-Петербургской секретной полиции подполковником Г. П. Судейкиным (с которым еще раньше оказался связан его младший брат Владимир, наивно надеявшийся использовать Судейкина для нужд революционного дела). В декабре 1882 года Дегаев был арестован в Одессе, куда неожиданно прибыл и Судейкин. То ли в это время, то ли еще при первом знакомстве Судейкину удалось Дегаева перевербовать. Сохранившееся прошение Дегаева «о зачислении на службу в Санкт-Петербургское охранное отделение с окладом 300 рублей в месяц» датировано 10 февраля 1883 года. Не исключено, однако, что сотрудничество началось до этого формального заявления.
Судейкина роднили с Дегаевым неуемное честолюбие и наполеоновские амбиции. Это облегчило их сближение. Судейкин предложил Дегаеву план совместного тайного управления Россией: устрашая официальные сферы управляемым террором, а деятельность террористов контролируя тайной полицией (и отсекая самых радикальных), они вдвоем выведут Россию из политического кризиса и направят ее к светлому будущему. Естественно, при этом они займут места, достойные их дарований. («Правительство, с одной стороны, будет запугано удачными покушениями, которые я помогу вам устроить, а с другой — я сумею кого следует убедить в своей необходимости и представлю вас, как своего помощника, Государю, там уже вы сами будете действовать».) В своих планах Судейкин заходил весьма далеко: в частности, по его замыслу террористы должны были устранить министра внутренних дел графа Дмитрия Толстого (который, как считал инспектор, его недостаточно ценил и всячески мешал его карьере) и тем самым вызвать панику в верхах. Верхи вынуждены будут призвать Судейкина как спасителя отечества... Получив министерский пост, он станет чем-то вроде диктатора; Дегаеву была обещана должность товарища министра, также с самыми широкими полномочиями...
Подполковник, вероятно, изложил свои планы убедительно и захватывающе. Как бы то ни было, Дегаев сдал Судейкину все и всех: адреса, явки, типографии и людей. После побега из одесской тюрьмы (организованного полицией) знаменитая Вера Фигнер приняла его в члены Исполнительного Комитета «Народной воли», после чего была арестована. Дегаев фактически возглавил «Народную волю». Естественно, вся информация о ее начинаниях сразу же становилась достоянием Судейкина. «Таким образом, получилось нечто неслыханное в истории революций. Вся революционная организация была всецело в руках полиции, которая руководила ее высшим управлением и цензуровала революционную печать. Судейкин воспользовался Дегаевым во всей полноте. Он создал какое-то главное управление революционной деятельностью, которого директором был Сергей Дегаев», — вспоминал Лев Тихомиров.
Однако Судейкин (по разным причинам) не спешил с выполнением своих обещаний. Дегаев был разочарован и возмущен. Впоследствии он жаловался сестре: «Этот мерзавец обманул меня кругом; царю он не представил меня, показал только Плеве и Победоносцеву; кажется, он хочет меня сделать обыкновенным шпионом; за это я ему отомщу». Но не только жажда мести толкала Дегаева на решительные шаги. Как проницательный человек, он чувствовал, что товарищи по партии начинают его подозревать и что добром для него это не кончится. Взвесив все «за» и «против», Дегаев решается на новый акт предательства. Проработав в альянсе с полицией всего лишь несколько месяцев, в том же 1883 году (насчет точного времени и у современников, и у историков нет согласия: одни называют май, другие решительно стоят за август или сентябрь) он, по согласованию с Судейкиным, отправился за границу для выполнения важной и ответственной миссии. Он должен был выманить революционного идеолога Льва Тихомирова в Германию, где того ждал арест. Однако при личной встрече с Тихомировым Дегаев признался ему в сотрудничестве с секретной полицией. Отдавая себя на суровый суд товарищей, он при этом очень кстати упомянул, что важнейшая информация, которой он снабжал Судейкина, хранится не в официальных кабинетах, а только в памяти инспектора. Это предопределило развитие событий. Тихомиров решает, что Дегаев должен убить Судейкина и таким образом предотвратить новые провалы и аресты, а затем прибыть в Европу, где революционный суд определит его участь (до «акта» информация о дегаевском предательстве хранилась Тихомировым в секрете).