Мещанин Марков отдал госпоже фон Штейн залог в 3000 рублей, и его, оплатив паспорт и дав 100 рублей на расходы, отправили в Вену подыскивать для покупки виллу с садом. Найдя подходящую недвижимость, Марков отбил телеграмму фон Штейн, но ни ответа, ни денег для покупки виллы не получил. Его командировочные кончились довольно быстро: сначала он попрошайничал на улицах, а затем, отчаявшись, обратился в русское посольство и был этапом, как бродяга, отправлен в Петербург.
Ольга между тем поместила в газете «Новое Время» объявление, что ей требуется управляющий для золотых приисков в Сибири. Некто Свешников внес залог за должность в 45 000 рублей и отправился в Сибирь. Пока он пытался там найти мифические прииски, Ольга приняла на эту должность еще несколько претендентов – и с каждого взяла немалый залог. Ей нельзя отказать в таланте общения с людьми: ни один (!) из обманутых так и не обратился в полицию, опасаясь связей Ольги в высших кругах столичного общества.
Но этим мошенническая деятельность госпожи фон Штейн не ограничивалась: она продавала поддельные полотна Рубенса, фальшивые золотые слитки и все, что имело хоть какой-то спрос. Есть на ее счету даже уникальное по тем временам преступление: освоив вождение автомобиля, она угнала машину и тут же заложила ее в ломбарде. Именно фон Штейн стала первой русской угонщицей автомобилей.
Между тем из Австрии вернулся обманутый Марков. Он стал первым, кто воззвал к правосудию: Марков обратился к прокурору М. И. Крестовскому, и тот начал расследование. 13 августа 1906 года Ольга Григорьевна была арестована, вот тут и выяснилось, что ее связи в высоких кругах вовсе не были мифом: по протекции Победоносцева Ольгу выпустили из тюрьмы под поручительское письмо.
Фон Штейн вменялось семнадцать крупных афер. 4 декабря 1907 года начался суд, но тут выяснилось, что мошенница, отпущенная под залог в 10 000 рублей, – исчезла. У ее адвоката начались неприятности. Ольгу обнаружили в Соединенных Штатах, и после дипломатической переписки она была арестована и выслана на родину.
Адвокаты не хотели иметь с ней дела, но в итоге она наняла известного юриста Бобрищева-Пушкина-старшего. 4 декабря 1908 года начался суд, продолжавшийся две недели. Благодаря Бобрищеву-Пушкину значительная часть обвинений была снята, а по двум оставшимся статьям: «присвоение денег» и «денежные растраты» – Ольга получила 1 год и 4 месяца тюремного заключения.
Освободившись, она снова начала появляться в свете и даже отыскала себе мужа, став баронессой фон дер Остен-Сакен.
Барон прекрасно знал, что представляет собой его жена, и согласился на брак только потому, что ему были очень нужны деньги, а Ольга обещала ему уплатить 10 000. Стоит ли говорить, что никаких денег он так и не получил.
В 1915 году баронесса вновь оказалась на скамье подсудимых по обвинению в мошенничестве с заемными векселями в особо крупных размерах.
Она отказалась от адвоката и защищала себя сама. Последнее слово она произносила в течение трех часов. 21 февраля 1916 года огласили приговор: пять лет тюремного заключения. Но отсидеть этот срок ей не удалось: наступила Февральская революция, и родня смогла вытащить Ольгу из тюрьмы.
Настал октябрь 1917-го, и наступила разруха. Теперь Ольга обещает гражданам обменять их ценности на продукты. Понятно, что, сдав ей ценности, продуктов граждане так никогда и не увидели. Ольга вновь становится светской львицей, роскошно одевается и меняет квартиры как перчатки. Один раз, в 1919 году, ее пытались привлечь к ответственности за мошенничество, но у следствия не хватило улик.
Закончилась ее карьера мошенницы только в январе 1920 года, когда Ольга в обмен на изделия из золота взялась достать для некоего гражданина Ашарда сало, сахар и сливочное масло. Получив вперед ценности, она назначила Ашарду встречу для передачи продуктов. Не дождавшись Ольги, тот пошел в 29-е отделение милиции, и уже через сутки, опознанная еще по царскому альбому фотографий мошенников, Ольга вновь оказалась на нарах.
Большевистский суд вдаваться в юридические тонкости не стал, и 28 января 1920 года Ольга была приговорена к бессрочным исправительным работам. Отбывать наказание ее отправили в Кострому. Но и там Ольга не растерялась: она сумела очаровать начальника костромской исправительной колонии Кротова. Тот сначала добился досрочного освобождения для своей подопечной, а затем, уволившись, последовал за ней в Москву и занялся криминалом. Парочка, представляясь сотрудниками уголовного розыска, по мелочи обирала доверчивых жителей новой столицы, но душа Ольги просила большего. Мелкий криминал был ей не особо интересен. В итоге Кротов и Штейн разместили в газетах объявления, обещая выслать по предоплате в провинцию любой товар. В условиях советского дефицита и неравномерности снабжения это была великолепная идея, принесшая им долгожданное богатство. Уже через несколько месяцев мошенники ездили на роскошном собственном автомобиле.