Со своим новым благодетелем, королём Генрихом VII, Анна де Бошан держалась так, словно её вполне устраивало то положение, в котором оказались её родные внуки. Она не просила короля передать внуков под её надзор и попечение, опасаясь навлечь на себя его немилость и не желая брать на себя ответственность за будущую их судьбу и поведение. (Мало ли, может они, получив «скверное» воспитание при дворе Ричарда III, в будущем захотят отомстить за его смерть нынешнему королю, Генриху VII. И тогда она, их бабушка и поручитель, будет ответственна за их злодеяние.) На такой безрассудный поступок ПРЕДУСМОТРИТЕЛЬНАЯ Анна де Бошан пойти не могла, а потому и оставила всё, как есть, давая понять, что политическую линию своего нового сюзерена целиком и полностью одобряет.
Генрих высоко оценил лояльность Анны де Бошан и в последующие два года ещё более улучшил её благосостояние: в декабре 1489 года, в дополнение ко всему ей были предоставлены исконные землевладения её предков (в обход наследников её старших сестёр) и высокодоходная должность главного хранителя леса Уайчвуд, которую она исполняла номинально.
Все эти богатства вместе с доходами от обширных земель графства Уорвик и Солсбери и с огромным пособием в 500 марок ещё более обогатили и без того несметно богатую Анну де Бошан. И этот факт уже сам по себе настораживает, поскольку такую щедрость Генрих VII — самый скаредный из всех королей за историю Англии, мог проявить только по отношению к человеку, оказавшему ему исключительно ценную услугу (известно, что своих новых сподвижников в материальном плане он награждал куда скромнее).
Какую же услугу могла оказать Генриху VII Анна де Бошан?
Даже если предположить, что он только восстановил справедливость и в благодарность за прежнюю её тайную помощь Ланкастеру вернул ей то, что у неё было отнято в правление Эдуарда IV и не возвращено Ричардом III, то ежегодная пенсия в 500 марок — астрономическая сумма по тем временам — оказывается уже чрезмерно щедрым даром, который, если не самим Генрихом VII, то хотя бы его парламентом мог быть отменён, после того как графине были возвращены земли и титулы её мужа в 1487 году. Не говоря уже о новых чрезмерных щедротах правящего короля, — о возвращении графине земель её предков и назначения её на высокодоходную должность «хранителя леса Уайчвуд», исполняемую ею номинально, которые были оказаны ей, — к тому времени уже богатейшей землевладелице, — в 1489 году, вопреки здравому смыслу и сверх всякой необходимости.
Но парламент тем не менее утвердил и эту пенсию, и новые земельные гранты, и новое высокодоходное назначение, разумеется, с согласия Генриха VII — чрезвычайно скупого правителя, который, мало того, что сам экономил абсолютно на всём, вплоть до ливрей и пропитания своих придворных, так ещё и давал награды за скаредность, — посвящал в рыцари особо скаредных подданных, отличившихся на поприще жестокой экономии материальных средств. Вот этот момент, связанный с несвойственной Генриху VII расточительностью (выходящей за все допустимые рамки), и вызывает наибольшее подозрение в отношении Анны де Бошан.
Итак, какой же услугой, оказанной Анной де Бошан лично Генриху Тюдору, его делу и его дому, могла быть окуплена высокодоходная должность и ежегодная пенсия в 500 марок, выплачиваемая ей сверх её баснословных доходов скупым королём, Генрихом VII? Какие возможности и привилегии были у Анны Бошан для того, чтобы оказать ему некую, чрезвычайно важную для него услугу, которую он согласился так щедро оплатить? В чём заключалась эта услуга? Когда и в какой момент она могла быть оказана?
Естественно, Анна де Бошан могла её оказать только в период правления своего зятя, короля Ричарда III, в то время когда Генрих Тюдор готовился к вторжению в Англию, намереваясь узурпировать его трон, а Анна де Бошан была достаточно самостоятельна в действиях, поскольку контроль за ней, как за тёщей короля уже был ослаблен. Анна де Бошан, в отличие от всех остальных возможных помощников Генриха Тюдора, оставалась ближайшей родственницей короля Ричарда III, родной матерью его жены, бабушкой его сына. А с учётом её прежней помощи Маргарите Анжуйской, при её личным знакомстве с Генрихом Тюдором во Франции, она становилась самой удобной кандидатурой для того тайного поручения, способного существенно пошатнуть престол Ричарда III, которое и могла выполнить только она одна. Поскольку только она, на правах бабушки, могла общаться со своим внуком в отсутствие его родителей, проживающих, согласно традициям королевских английских семей, отдельно от принца Уэльского, каким Эдуард Миддлхэмский являлся с момента своей инвеституры — с сентября 1483 года.