На 18 мая 1919 г. был назначен набег на остров Чечень. Согласно плану, одна группа в составе миноносцев «Дельный», «Деятельный» и «Расторопный» с катерами-истребителями должна была идти прямым курсом на остров Чечень с расчетом быть на параллели Чеченя в 3 часа ночи. Задачей группы была атака на суда, находившиеся у Чеченя, и обстрел радиостанции, бензинового бака и батареи. По окончании атаки группа должна была идти на соединение с главными силами, а «Дельный» — остаться наблюдать за дальнейшими действиями противника. Вторая группа, состоявшая из миноносцев «Яков Свердлов», «Карл Либкнехт» и бригады крейсеров, обеспечивала набег, а на рассвете, получив сведения от миноносцев первой группы, должна была нанести удар всеми силами по флоту противника, вышедшему из базы, и занять остров. Подводная лодка «Макрель» занимала боевую позицию у острова Кулалы возле восточного побережья Каспия.
Между тем англичане, получив известие о взятии большевиками форта Александровский, решили провести воздушную разведку. 13 мая, погрузив на борт два «Шорта» (№ 9080 и № 9082), «Алейдар Усейнов» отплыл к острову Чечень, куда прибыл к вечеру того же дня. На следующий день на воду был спущен № 9080 с экипажем в составе капитана Садлера и лейтенанта Кингема. Их разведывательный полет вдоль северного побережья, длившийся 3,5 часа, не принес результатов — противника обнаружить не удалось. Соответственно не нашлось подходящих целей и для взятых с собой бомб (по одной в 230, 100 и 65 фунтов). Летчики лишь обстреляли из турельного пулемета «Льюис» несколько деревень на побережье.
В 16 часов «Алейдар Усейнов», подняв на борт гидросамолет, вернувшийся из разведки, отплыл от острова Чечень и на рассвете следующего дня взял курс на остров Купали, чтобы встретиться с остальными кораблями английской флотилии.
15 мая при приближении к форту Александровскому в море были замечены корабли большевиков, выходящие из гавани. Британская флотилия, в состав которой входили также вооруженные деникинские пароходы, устремилась навстречу противнику, который, бросив две баржи, поспешно скрылся в гавани. Эти баржи были уничтожены пушечным огнем с кораблей «Президент Крюгер» и «Эмиль Нобель». Сильное волнение на море и дождь не позволили использовать авиацию в последующие два дня.
В 5 часов утра 17 мая англичане все-таки попытались поднять в воздух свои самолеты. Однако при спуске на воду «Шорта» № 9080 из-за сильной качки были повреждены о борт корабля правая законцовка крыла и поплавок. «Шорт» № 9082 спустили удачно, но машина не смогла взлететь из-за сильного волнения. Во время подъема она также получила повреждения.
«Алейдар Усейнов» в сопровождении корабля «Эммануил Нобель» направился в Петровск и прибыл туда утром 18 мая. Здесь поврежденный «Шорт» № 9082 отправили на берег для серьезного ремонта, вместо него на борт был взят № 9079. Ремонт № 9080 удалось осуществить своими силами, и к вечеру 18 мая «гидрокрейсер» вновь вышел из Петровска под охраной «Эммануила Нобеля». Оба корабля присоединились к основным силам флотилии в 20 милях от острова Чечень.
По данным красных, поход к Чеченю был запланирован на 18 часов на 18 мая, но за час до намеченного срока в районе базы появился английский самолет. Пришлось несколько задержаться, чтобы не дать разведке противника обнаружить выход кораблей.
Тут по сравнению с британскими данными о полетах самолетов какая-то нестыковка.
Далее, дабы сохранить колорит эпохи, процитирую доклад начштаба Астрахано-Каспийской флотилии М.Н. Попова в Реввоенсовет 11‑й армии: «Операция под островом Чечень 18 и 19 мая не удалась, так как миноносцы, придя на Чечень, встретили сильный туман, который помешал их дальнейшей работе. Бригада крейсеров, подходя на рассвете 18 мая к Чеченю, не имея никаких сведений о результатах разведки, не могла идти дальше под Чечень. Радиотелеграммы, благодаря малоопытности телеграфистов, были совершенно перевраны. Эсминец “Дельный” на все вызовы не отвечал. Было решено операцию отложить на 20 мая и произвести ее от 12‑футового рейда.
В исполнение этого решения бригада крейсеров повернула к 12‑футовому рейду, по радио указав миноносцам место рандеву на 12‑футовом рейде. Подошедшие миноносцы “Деятельный” и “Расторопный” шли на правом траверзе, миноносец “Карл Либкнехт” — там же, но несколько мористее. Через час эсминец “Деятельный” попросил взять его на буксир, так как вода в котлах у него начала вскипать. Это через 19 час. похода 12‑узловым ходом.