Такое времяпрепровождение имело и политическую подоплеку, поскольку Мария де Гиз, которая была всего на год старше Леннокса и оставалась одной из красивейших женщин Шотландии, планировала добиться его верности посулами о возможном браке. Она верно оценила его амбиции. Вскоре эта мысль настолько овладела Ленноксом, что ему уже было все равно, где жениться, в Шотландии или в Англии, лишь бы брак приблизил его к короне.
Леннокс был строен и изящен, а также очень умен, хотя и двуличен — «сильный, пропорционально сложенный мужчина, крепкий, мужественного вида». Высокий и подтянутый, он был воплощением изысканности и «производил чрезвычайно приятное впечатление на дам». Его тактичность очень ценили во Франции, где он служил лейтенантом
Его соперником в любви, хотя и уступавшим ему в родовитости, был Патрик Хепберн, граф Босуэлл, высланный когда-то Яковом V в Венецию и Данию за строптивость и совсем недавно вернувшийся в Шотландию. Его предками были лорды Хейлсы из Ист-Лотиана, богатого региона Шотландской низменности к юго-востоку от Эдинбурга. Его дед отличился на поле брани и получил от короля графский титул и замок Босуэлл в Южном Ланкашире. Впоследствии он обменял этот замок на Хермитедж, изолированную приграничную цитадель на реке Хермитедж в Лиддесдейле, на полпути между Хоиком и Карлайлом, рядом с «пограничным краем». Этот обмен превратил Хепбернов в могущественных землевладельцев. Крепость Хермитедж занимала ключевое положение, поскольку позволяла контролировать западный и центральный участок границы с Англией. Яков IV также пожаловал семье замок Кричтон в 11 милях к юго-востоку от Эдинбурга, что позволило Хепбернам укрепить свои позиции при дворе и в парламенте.
Патрик был патриотом Шотландии — за французов и против англичан, — но также оппортунистом, заигрывавшим с Англией, когда ему это было выгодно. Ходили слухи, что он незаконнорожденный сын короля. Скорее всего, это не так, хотя его мать короткое время была любовницей Якова IV. В результате Патрик унаследовал титул лорда-адмирала, что было очень выгодно — должность давала право на имущество всех кораблей, потерпевших кораблекрушение у берегов Шотландии, что делало Хепбернов одним из немногих знатных семейств, финансово независимых от короля. Кроме того, Патрик был шерифом Эдинбурга, что увеличивало влияние семьи среди юристов Сессионного суда и парламента.
Хепберны защищали ценности рыцарства и войны. Себя они считали «людьми чести», что в их глазах оправдывало дуэли и даже предательство — в качестве самозащиты. Их кодекс чести был распространен среди военных на континенте и в Ирландии, но отвергался гражданскими чиновниками и дипломатами. Садлер, посланник Генриха VIII, описывал Патрика как «самого тщеславного и кичливого человека в мире, исполненного гордости и глупости и никем не уважаемого». То же самое он мог бы сказать о Ленноксе, за исключением того, что ценности у Леннокса были гражданскими, основанными на изысканных манерах и вежливости: свое вероломство он прикрывал аристократическими манерами.
Патрик был рыжеволосым, белокожим, среднего телосложения и слегка сутулым. Улыбка его была широкой, а держался он уверенно. Подобно Ленноксу, он умел очаровывать женщин. У него было множество любовных связей, и он не испытывал угрызений совести, бросив жену ради того, чтобы претендовать на руку матери маленькой Марии. Пользуясь связями в католической церкви, Патрик аннулировал свой брак, но его дети при этом остались законными.
Леннокс и его соперник полагали, что тот, кто станет отчимом Марии, сможет сместить Аррана с должности регента и править страной от имени маленькой королевы. Поэтому они следовали за ее матерью из Стирлинга в Эдинбург и обратно, пытаясь, словно петухи, привлечь ее внимание. Они танцевали, пели, декламировали стихи. Они участвовали в состязаниях по стрельбе и рыцарских поединках, носили самую модную одежду, оплачивая огромные счета в ювелирных и галантерейных лавках Эдинбурга. Они сопровождали Марию де Гиз в Сент-Эндрюс, где вдовствующая королева гостила в замке Битона. Она же обращалась с обоими мужчинами так, как подобает женщине, овладевшей искусством куртуазной любви, поощряя их, но не предлагая «ничего, кроме комплиментов».
Патрик попытался сократить путь, распространив слух, что она обещала выйти за него. Леннокс посчитал это правдой и удалился в свою цитадель в Дамбартоне. Обидевшись, он решил переметнуться на другую сторону и попросил у Генриха VIII руки племянницы короля, леди Маргариты Дуглас, дочери его сестры Маргариты, вдовы Якова IV, от второго брака с графом Ангусом. Он также рассчитывал на помощь Генриха в восстановлении «права и титула» регентства в Шотландии, которое, по его утверждению, было узурпировано Арраном. Его просьба порадовала Генриха, увидевшего в Ленноксе замену Аррану, который в этот период переметнулся к Битону.