Война между белыми и УНР началась исподволь, с мелких, локальных военных конфликтов. Так, 18–19 декабря 1918 года произошло локальное столкновение в Одессе между украинскими войсками Директории (Южной группой войск УНР под командованием И. Луценко), занявшими город 12 декабря 1918 года, и офицерскими частями белогвардейцев генерала А. Гришина-Алмазова, намеревавшегося формировать в Одессе (где находилось до 15 тысяч бывших царских офицеров) самостоятельные белые части — войска Юго-Западного края из офицерского отряда 3-го гетманского Херсонского корпуса, который дислоцировался тогда в Одессе. Генерала Гришина-Алмазова поддержали польские легионеры, французский десант (в боях участия не принимал, но охранял тылы белых) и мощь орудий французской эскадры. Благодаря этой поддержке белому офицерскому отряду примерно в 1500 бойцов удалось выбить части Директории (более 2 тысяч бойцов при 24 пушках и бронепоезде) из Одессы. В боях убитыми и ранеными белые потеряли приблизительно 125 человек, украинцы — 250. По требованию французского командования, украинские части, уже вытесненные из центра Одессы белыми, были вынуждены отойти на 30–35 километров к северу от Одессы, где они заняли оборону. В Одессе генерал Гришин-Алмазов начал формирование Добровольческой армии Одесского района.
Часть армии гетмана Скоропадского, преимущественно разрозненные группы офицеров, не желая складывать оружие перед отрядами Директории, решают пробиваться к белым, заочно объявив себя белогвардейскими формированиями. Так, офицеры «пророссийской ориентации» из 8-го гетманского корпуса генерала И. Васильченко решили покинуть Екатеринослав, где находился штаб корпуса, и соединиться с белой армией. 10 декабря 1918 года эта офицерская группа (около 900 человек, 4 орудия) начала свое движение на юг, вступая в бои с малочисленными отрядами, верными Директории (атаманов Н. Григорьева и А. Гулого-Гуленко). 2 января 1919 года екатеринославская группа белых достигла Перекопа и соединилась с основными силами добровольцев. К основным силам белых удалось прорваться и старобельской офицерской группе. В армию Деникина был зачислен также и Мариупольский офицерский отряд.
Наибольшая неразбериха наблюдалась в «махновии» — в степных районах между Екатеринославом — Юзовкой, Полтавой и побережьем Азовского моря. Махновские повстанцы к концу ноября 1918 года перерезали сообщение Центральной Украины с Приазовьем и Донбассом, сделав невозможным контроль центральной гетманской власти над этими районами. На Харьковщине к восставшей против гетмана Директории примкнул командующий войсками гетмана на востоке Украины полковник П. Болбочан. Но немногочисленные части последнего (примерно 20 тысяч штыков и сабель) располагались за сотни верст от Приазовья и Донбасса и отбивали вылазки Красной Армии и красных партизан.
Атаман Дона Петр Краснов вспоминал, что когда германские части стали покидать Донбасс (вторая половина ноября 1918 г.), он, с согласия гетмана Скоропадского, выдвинул части 3-й и 2-й Донской дивизии (5 тысяч сабель и штыков) и занял Луганск (19 ноября). С ведома гетмана Краснов стал управлять Луганским и Славяносербским районами. К 3 декабря 1918 года казаки вошли в Дебальцево, Юзовку, Мариуполь.
Если между Донским правительством и гетманом Украины были налажены союзнические отношения и устойчивые политические контакты, то с мятежной Директорией УНР Донское правительство ничего не связывало. Поначалу Директория УНР, угрожая войной, потребовала убрать донские гарнизоны с Донбасса. Но позднее Петлюра и Болбочан уже стремились, втайне от руководителя Директории Винниченко и «левого» премьера УНР Чеховского, наладить союзнические отношения с белым Доном, не допустив с ним войны. Петлюра предлагал разделить с белыми сферы влияния в Донбассе, соглашаясь на серьезные территориальные уступки. Но атаман Краснов и генерал Деникин не признавали власть Директории УНР в Украине, считая это правительство «изменниками», «бандитами», «большевиками», «узурпаторами власти». Они отказывались от каких-либо переговоров с «мятежниками». Деникин вообще не хотел слышать о какой-либо автономии Украины, даже в самых ограниченных формах, и рассматривал земли Украины только как «исконно русские» и «свой плацдарм». К тому же белые не видели в Директории УНР серьезной военной силы, способной повлиять на поединок белые — красные и даже затормозить наступление Красной Армии. Белогвардейские стратеги считали, что красные, вступив в Украину, быстро разгромят петлюровцев и уже в январе 1919 года смогут ударить по незащищенному левому флангу Донской армии в районе Луганск — Юзовка.