Весь январь 1919 года махновцы самостоятельно сражаются против белогвардейцев в Приазовье. Тогда в Геническе высадился новый белый десант, который, объединившись с бригадой немецких колонистов, подошел к Большому Токмаку. Высадившийся в Бердянске белогвардейский десант, также к середине января 1919 года, оказался у Токмака, белогвардейские части из Мариуполя выдвинулись к станции Царевоконстантиновка. Для прочного закрепления Донбасса и Приазовья белым необходимо было уничтожить махновскую вольницу и гнездо мятежных анархистов — огромное степное село с «говорящим» названием Гуляй-Поле, на штурм которого и направлялось большинство частей белых.
Белым удалось захватить соседние с Гуляй-Полем станции Пологи и Орехов. 15–27 января 1919 года происходят ожесточенные бои за Гуляй-Поле, в ходе которых село несколько раз переходило из рук в руки. В этих боях убитыми, ранеными, пленными махновцы потеряли до тысячи бойцов, что привело к отступлению махновцев из Гуляй-Поля на станцию Гайчур, где махновско-белогвардейский фронт стабилизировался.
Как вспоминает Деникин, кроме отрядов Махно, белым в Приазовье противостояли повстанческие отряды Зубкова и Иванько и другие петлюровские атаманы. А генерал Май-Маевский конкретизировал: «в течение двух месяцев… с огромным напряжением и упорством едва отбивался от Махно, петлюровцев и двух дивизий большевиков».
Приблизительно с 5 января 1919 года военных столкновений между петлюровцами и белогвардейцами не наблюдалось. Почти на восемь месяцев их разделила Красная Армия, на восемь месяцев петлюровцы и белогвардейцы стали фактическими союзниками в борьбе против красных, несмотря на то что и белогвардейцы и петлюровцы, считая друг друга врагами, подготавливали общественное мнение к неминуемому обоюдному столкновению: к борьбе за «единую» и к борьбе за «самостийную»… Только в середине августа 1919 года, когда Красная Армия в Украине полностью развалилась и не могла сдержать движение Петлюры с запада и Деникина — с востока, замаячили перспективы непредсказуемой встречи армий-победительниц.
21 августа 1919 года у станций Христиновка и Шпола (в самом центре Украины) части петлюровцев неожиданно натолкнулись на передовые разъезды наступающих от Днепра белых. К этому времени белогвардейские войска захватили Елизаветград и Чигирин, перерезали железную дорогу Одесса — Черкассы и успешно гнали красных на запад и север. Ни Петлюра, ни Деникин тогда еще не выработали четкую политическую и военную стратегию в отношении друг друга и не дали конкретные указания своим передовым частям по отношению к неудобным союзникам. Поначалу войскам Директории было приказано воздерживаться от активных военных действий. Петлюра отослал Деникину предложения военного союза, план совместных действий, но не получил на свое послание никакого ответа.
Командиры отдельных белогвардейских частей во время ситуативных переговоров с петлюровцами «озвучивали» секретный приказ своего командования: «…считать оперативной территорией действий Добровольческой армии район на запад от Днепра и Киева до станций Фастов и Казатин». Они убеждали петлюровских послов, Что далее «аппетиты» Деникина не распространяются, предлагая петлюровцам освободить проход через район Белой Церкви и Фастова для операций белых частей по захвату Киева. В район Белой Церкви вышла 2-я Терская пластунская бригада полковника Белогорцева, в то же время саму Белую Церковь (22 августа) заняла Запорожская бригада петлюровцев, а соседний городок Васильков — части УГА.
23 августа 1919 года из штаба Петлюры в украинские части пришел приказ — принять все меры, чтобы избежать враждебных акций в отношении армии Деникина, наладить боевое сотрудничество и предлагать белым освобождать отдельные районы для продвижения войск УНР, разведывая отношение белых к петлюровцам и расположение белогвардейских войск. Петлюра предложил установить демаркационную линию между войсками в районе Киева, «по Днепру». Тогда же к белым выехала военная делегация УНР для переговоров.
25 августа в воззвании к населению Малороссии Деникин заявил о единстве территорий Украины и России, об объявлении русского языка государственным, об ограниченном самоуправлении Малороссии, причем о Киеве было сказано как о «матери городов русских». Петлюра объявлялся врагом; который «положил начало расчленению России», «ставленником немцев», «совершающим злое дело по созданию самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». После подобного заявления рассчитывать на союз белых и петлюровцев было бы глупо.
25 августа наступавшая на Киев с юга Терская бригада белых наткнулась на части Запорожской бригады. Полковник Белогорцев отказался от переговоров с представителями запорожцев, заявив, что белогвардейцы могут вести переговоры только с делегациями УГА.