30 августа 1919 года после продолжительных боев против красных войска УНР (Центральная Киевская группа генерала Антона Кравса, которая состояла в большинстве своем из галичан 3-го корпуса УГА) вошли в Киев. В победной эйфории командиры армии УНР стали готовиться к торжественному параду, намеченному на 31 августа, совсем забыв об охране города и контроле над стратегическими мостами через Днепр. Войскам, занимающим Киев, был отдан приказ «занимать город, но избегать перестрелок с белогвардейцами». Этот неясный приказ стал одной из причин «киевской» катастрофы армии УНР.
Был задержан выезд к белым делегации УНР для переговоров по проведению демаркационной линии с белогвардейцами. Итогом разгильдяйства было то, что с белогвардейцами так и не было подписано ни одного документа, разъясняющего позицию сторон. Штаб армии УНР допустил ошибку в расчетах, считая, что деникинцы подойдут к Киеву не раньше 3 сентября.
Приказы о перекрытии мостов и занятии Дарницы не были выполнены 7-й дивизией Осмаловского и 2-й Коломыйской бригадой УГА, которые должны были ударом с юга на север выйти к мостам и захватить Дарницу.
К 10 вечера 30 августа весь Киев был захвачен частями УГА и армии УНР. Но уже в 3 часа утра 31 августа с востока к Киеву неожиданно прорвались три кавалерийских полка Отдельной Киевско-полтавской группировки белых генерала Бредова, входившей в 5-й кавалерийский корпус. К Киеву с востока вплотную приблизилась 1-я пехотная бригада генерала Штакельберга Сводной гвардейской дивизии и 2-й гвардейский полк 2-й бригады генерала Стесселя. В 6 утра 31 августа деникинцы на лодках стали переправляться через Днепр. В 11 утра в центральной части города появились отдельные белые разъезды.
К этому времени приказ Петлюры немедленно взять город под охрану, занять мосты через Днепр не был исполнен. Отряд на охрану мостов вышел только в семь утра 31 августа, когда белогвардейцы уже заняли Цепной мост и вступили в Киев. Пользуясь неясностью положения, белые разоружили несколько отрядов петлюровцев (Коломыйскую бригаду УГА) и к полудню захватили Печерск (один из центральных районов Киева). Тогда же в штаб генерала Кравса, командующего украинскими войсками в Киеве, прибыл офицер-белогвардеец с сообщением о вступлении в Киев войск Деникина, при этом он заявлял о полной лояльности белогвардейцев и готовности их к мирным переговорам. Как вскоре выяснилось, эти заявления были только военной хитростью.
На 29 августа Петлюрой планировался парад в Киеве на Крещатике и молебен на Думской площади, впоследствии парад был перенесен на 31 августа. Но в 9 утра 31 августа в ставку Петлюры пришла телеграмма о подходе белых к Днепру и о начале их продвижения к Киеву. Через час Петлюра телеграфировал Вольфу об отмене парада и отмене своего приезда в Киев. В то же время украинское командование в Киеве планировало провести «Праздник освобождения» на Крещатике и на площади Хмельницкого (Софийской).
К двум часам дня 31 августа к Думе, которую заняли части УГА, подтягиваются члены Киевской управы. Они предлагают выяснить отношения и определиться, кому принадлежит Киев и как его разделить между республиканцами и деникинцами. Но высшего командования в Думе еще нет, и поэтому на площади перед Думой завязывается дискуссия. В то же время большие толпы празднично одетых киевлян собираются у Думы и у Купеческого сада. Галицкие солдаты и офицеры пока еще говорят о «галицко-русском братстве»…
Командующий корпусом Микитка отказался прибыть на Крещатик, засев до выяснения положения на киевском вокзале. Только в три часа дня в Киев прибыл командир Киевской группы армии Кравс. Он решил выехать к Думе, разобраться в ситуации, и встретить у Думы делегацию белых. Часа в четыре пополудни генерал Кравс прибыл к Думе, рядом с которой выстроились галицкие части для прохода парадным маршем по Крещатику. На Крещатике собралась многотысячная толпа горожан, причем одни пришли встречать «украинских освободителей», а другие — «русских освободителей»… На балконах висели портреты Петлюры, Шевченко, царя Николая Второго, Деникина, украинские и русские флаги. Ждали приезда Симона Петлюры… Цветы и перевозбужденные праздничные толпы создавали атмосферу начала спектакля… Но в двухстах метрах от Думы, у Купеческого сада, уже стояли части белой Терской кавалерии и полк Стесселя.
В разгар подготовки к параду к Думе подъехал эскадрон белых казаков во главе с генералом Максимом Штекельбергом, державшим в руках русское знамя. Эта белая делегация сопровождалась процессией православных священнослужителей и верующих с хоругвями. Белый генерал предложил участие в параде своего подразделения, на что генерал Кравс, отсалютовав, любезно согласился. Согласился Кравс и на то, чтобы над Думой был водружен не только украинский, но и российский флаг. Казалось, что союз двух армий возможен и необходим… Кравс решает ехать к генералу Бредову на переговоры в Печерск для выяснения недоразумений.